L-tryptophyl-L-tryptophan methyl ester | 81387-96-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: L-tryptophyl-L-tryptophan methyl ester
• 英文别名: methyl L-tryptophyl-L-tryptophanate；L-Trp-L-Trp-COOMe；NH₂-L-Trp-Trp-OMe；NH₂-L-Trp-L-Trp-OMe；(S,S)-methyl 2-[2-amino-3-(indol-3-yl)propionylamino]-3-(indol-3-yl)propanoate；NH₂-Trp-Trp-OMe；H-Trp-Trp-OMe；methyl (2S)-2-[[(2S)-2-amino-3-(1H-indol-3-yl)propanoyl]amino]-3-(1H-indol-3-yl)propanoate
• CAS: 81387-96-4
• 化学式: C₂₃H₂₄N₄O₃
• 分子量: 404.469
• InChiKey: BVTLIJIGRAMDQV-RXVVDRJESA-N

物化性质

• 沸点：
  730.2±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.329±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-tryptophyl-L-tryptophan methyl ester 在 ammonia methanol 作用下， 生成 环(L-色氨酰-L-色氨酰)
  参考文献：
  名称：

  基因组测序，串联质谱和生物启发性合成之间的协同作用揭示了对诺卡达嗪B生物发生的见解†

  摘要：

  海洋放线菌来源的天然产物继续激发化学和生物学研究。Nocardioazines A和B（3和4），来自拟诺卡氏菌属菌种 CMB-M0232是结构独特的生物碱，具有被吲哚C3-异戊烯基以及吲哚C3-和N-甲基官能化的2,5-二酮哌嗪（DKP）核。它们的组装逻辑仍然是神秘的。Nocardiopsis sp。的生物信息学分析。CMB-M0232基因组草图提供的NOZ簇，跨越基因组的两个区域，并编码假定的开放阅读框，在诺卡达嗪的生物合成中起作用，包括环二肽合酶（CDPS），异戊二烯基转移酶，甲基转移酶和细胞色素P450同源物。来自天蓝色链霉菌中noz簇的十二个基因重叠群的异源表达导致环-L- Trp - L - Trp DKP的积累（5）。这将noz团簇与吲哚生物碱天然产物的生物合成进行了实验连接。Noz的生物信息学分析结果放线菌遗传学中的挑战促使我们使用不对称合成和质谱法来确定noz途径中的生物

  DOI：

  10.1039/c5ob00537j
• 作为产物：
  描述：

  Boc-Trp-Trp-OMe 在 苯甲醚 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以99%的产率得到L-tryptophyl-L-tryptophan methyl ester
  参考文献：
  名称：

  催化对映选择性酰基转移：4- PPY的情况下与C-3羧酰胺肽辅助基于合成和模拟研究†

  摘要：

  已经合成了一系列含有基于肽的侧链的4-吡咯烷二吡啶（4-PPY）C-3羧酰胺，并在手性苄基仲醇小文库的动力学拆分中进行了评估。一个关键的设计元素是在肽侧链中掺入一个色氨酸残基，以促进N-酰基中间体的肽侧链和吡啶鎓环之间的π堆积，其中建模被用作基于结构的指导工具。一起，含有LeuTrp-催化剂Ñ -Boc侧链（催化剂8）经鉴定，实现小号-值高达10，并略有超过10。提出了一种基于建模的过渡状态模型来解释对映选择性的起源。这项研究确立了建模作为对映选择性优化的基于结构的指导工具的有用性，以及为大规模拆分工作开发可扩展的基于肽的DMAP型催化剂的潜力。

  DOI：

  10.1039/c6ob01991a

文献信息

• Novel tryptophan-derived dipeptides and bioactive metabolites from the sea hare Aplysia dactylomela
  作者：David R Appleton、Russell C Babcock、Brent R Copp

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)01044-4

  日期：2001.12

  Dactylamides A (1) and B (2), two new tryptophan-derived dipeptides were isolated from the sea hare Aplysia dactylomela and structurally characterised by spectroscopic methods and synthesis of deoxy-analogues. Isolaurenisol, allolaurinterol, their respective acetates and aplysioviolin, isolated as the bioactive constituents of the sea hare, were also structurally characterised and evaluated in a range

  Dactylamides A（1）和B（2），两个新的色氨酸衍生的二肽是从海兔Aplysia dactylomela中分离出来的，并通过光谱方法和脱氧类似物的合成进行结构表征。作为海兔的生物活性成分而分离出的异脲醛醇，别拉脲interol，它们各自的乙酸盐和aplysioviolin也进行了结构表征，并在一系列生物学分析中进行了评估。
• Biomimetic approaches to diazonamide A. Direct synthesis of the indole bis-oxazole fragment by oxidation of a TyrValTrpTrp tetrapeptide
  作者：Jonathan Sperry、Christopher J. Moody

  DOI：10.1039/b604294e

  日期：——

  Oxidation of a protected TyrValTrpTrp tetrapeptide results in direct formation of the indole bis-oxazole core of diazonamide A.

  受保护的 TyrValTrpTrp 四肽的氧化反应直接生成了硫脒胺 A 的双氧唑并吲哚核心结构。
• MITHRAMYCIN DERIVATIVES HAVING INCREASED SELECTIVITY AND ANTI-CANCER ACTIVITY
  申请人：University of Kentucky Research Foundation

  公开号：US20190083519A1

  公开（公告）日：2019-03-21

  Mithramycin side chain carboxylic acid (MTM-SA) derivative are provided, which include a substituted amino acid derivative, a substituted amino acid dipeptide derivative, or an unsubstituted dipeptide derivative. The MTM-SA derivatives are useful for treatment of cancer or neuro-diseases associated with an aberrant erythroblast transformation-specific transcription factor. Unique MTM-SA derivatives have increased selectively toward ETS transcription factor.

  米司麦霉素侧链羧酸（MTM-SA）衍生物包括一种取代氨基酸衍生物、一种取代氨基酸二肽衍生物或一种未取代的二肽衍生物。这些MTM-SA衍生物对于治疗与异常红细胞转化特异性转录因子相关的癌症或神经疾病很有用。独特的MTM-SA衍生物对ETS转录因子具有增强的选择性。
• Dimerization of Tryptophan Derivatives in Trifluoroacetic Acid
  作者：Kazunari Hashizume、Yasutsugu Shimonishi

  DOI：10.1246/bcsj.54.3806

  日期：1981.12

  Side-products are formed when Ac–Trp–OMe, Ac–Gly–Trp–OMe, or Ac–Trp–Trp–OMe is stored in trifluoroacetic acid. Two products from each of Ac–Trp–OMe and Ac–Gly–Trp–OMe and one product from Ac–Trp–Trp–OMe are isolated by the column chromatography on silica gel and confirmed for homogeneity by the highperformance liquid chromatography. As confirmed by 1H-NMR and mass spectral analyses, they have dimerized

  当 Ac–Trp–OMe、Ac–Gly–Trp–OMe 或 Ac–Trp–Trp–OMe 储存在三氟乙酸中时，会形成副产物。来自 Ac-Trp-OMe 和 Ac-Gly-Trp-OMe 的两种产物和来自 Ac-Trp-Trp-OMe 的一种产物通过硅胶柱色谱分离，并通过高效液相色谱确认其均一性。1H-NMR 和质谱分析证实，它们具有通过两个吲哚环的 α-碳与 α'-碳结合的二聚结构。Ac-Trp-OMe 和 Ac-Gly-Trp-OMe 的两种产物之一是反式异构体，另一种是顺式异构体。从 Ac-Trp-Trp-OMe 仅获得一个反式异构体。
• Solid Phase Synthesis of Crystalline Protected Penta-L-tryptophan Methyl Esters
  作者：Masaaki Ueki、Shigeru Ikeda、Takashi Handa

  DOI：10.1246/bcsj.54.3865

  日期：1981.12

  Solid phase syntheses of protected tryptophan homo-oligomers were accomplished by utilizing dimethylphosphinothioyl(Mpt) group as an Nα-amino protecting group which was removed by treatment with triphenylphosphine dihydrochloride. By measurements of the ultraviolet and fluorescence spectra it was ascertained that no modification on the tryptophan indole ring had occurred during these syntheses.

  通过利用二甲基硫代膦酰基(Mpt)基团作为Nα-氨基保护基团来完成保护色氨酸均聚物的固相合成，该基团通过用三苯基膦二盐酸盐处理而去除。通过紫外和荧光光谱的测量，确定在这些合成过程中色氨酸吲哚环没有发生修饰。