(S)-methyl 2-(3-benzylureido)-3-(1H-indol-3-yl)-2-(3-isopropylureido)propanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-methyl 2-(3-benzylureido)-3-(1H-indol-3-yl)-2-(3-isopropylureido)propanoate
• 英文别名: methyl (S)-2-(3-benzylureido)-3-(1H-indole-3-yl)propionate；methyl (2S)-2-(benzylcarbamoylamino)-3-(1H-indol-3-yl)propanoate
• 化学式: C₂₀H₂₁N₃O₃
• 分子量: 351.405
• InChiKey: USVQTBRALIYHON-SFHVURJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  83.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  L-色氨酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 二氯化硫 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (S)-methyl 2-(3-benzylureido)-3-(1H-indol-3-yl)-2-(3-isopropylureido)propanoate
  参考文献：
  名称：

  C环对于β-咔啉可能是必不可少的：基于β-咔啉生物碱的生物合成，色氨酸类似物衍生物的设计，合成和生物活性评估

  摘要：

  根据我们先前对β-咔啉生物合成的研究和最新研究，并采用逆向思维策略，合成了色氨酸，β-咔啉生物碱的生物合成前体及其衍生物，以及它们的生物活性和构效关系被研究了。这项生物测定结果表明，这些化合物对烟草花叶病毒（TMV）表现出良好的抑制活性。尤其是（S）-2-氨基-3-（1 H-吲哚-3-基）-N-辛基丙酰胺（4）（63.3±2.1％，67.1±1.9％，68.7±1.3％和64.5±3.1％， 500μg/ mL）在体外和体内均表现出最佳的抗病毒活性。化合物4选择该化合物用于野外试验和急性口服毒性试验，结果表明该化合物在野外具有良好的抗TMV活性，而急性口服毒性较低。我们还发现这些化合物显示出抗真菌活性和杀虫活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2015.08.016

文献信息

• 色氨酸衍生物及制备方法和在防治植物病毒、 杀菌、杀虫方面的应用
  申请人：南开大学

  公开号：CN105884674B

  公开（公告）日：2019-07-26

  本发明涉及色氨酸衍生物(I)及其制备方法和在防治植物病毒、杀虫、杀菌方面的应用，式中各基团的意义见说明书。本发明的色氨酸衍生物表现出特别优异的抗植物病毒活性，还具有广谱的杀菌活性和杀虫活性。。