tert-butyl (S)-3-(2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-methoxy-3-oxopropyl)-1H-indole-1-carboxylate | 96238-68-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (S)-3-(2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-methoxy-3-oxopropyl)-1H-indole-1-carboxylate
• 英文别名: Boc-Trp(Boc)-OMe；tert-butyl 3-[(2S)-3-methoxy-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-oxopropyl]indole-1-carboxylate
• CAS: 96238-68-5
• 化学式: C₂₂H₃₀N₂O₆
• 分子量: 418.49
• InChiKey: OWIGZBJZUCKZDP-INIZCTEOSA-N

物化性质

• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  95.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (S)-3-(2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-methoxy-3-oxopropyl)-1H-indole-1-carboxylate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 碘代三甲硅烷 、 silver perchlorate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 caesium carbonate 、 三乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 methyl (2S,3aS,8bR)-3-[(2R)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)propanoyl]-8b-(2-methylbut-3-en-2-yl)-1,2,3a,4-tetrahydropyrrolo[2,3-b]indole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  银促进的Friedel-Crafts反应：（-）-ardeemin，（-）-乙酰基ardeemin和（-）-formylardeemin的简明全合成

  摘要：

  从溴代吡咯啉啉13开始，已在10步之内完成了多药耐药抑制剂（-）-乙酰ardeemin 2a，（-）-ardeemin 2b和（-）-formylardeemin 3的总合成。的关键步骤涉及的直接烷基化13与异戊烯基三丁基锡烷11，得到12经由银促进的非对称的Friedel-Crafts反应。异戊二烯基的高效安装可实现出色的总收率。此外，不对称Friedel-Crafts反应的底物范围从13扩大到包括各种芳烃14提供了类似天然产物的库类似物15。

  DOI：

  10.1039/c2ob00014h
• 作为产物：
  描述：

  L-色氨酸 在 氯化亚砜 、 四丁基硫酸氢铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 tert-butyl (S)-3-(2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-methoxy-3-oxopropyl)-1H-indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  同型和异型二聚体双吡咯烷二氢吲哚二氧代哌嗪天然产物的全合成

  摘要：

  从真菌和细菌中分离的同型和异型二聚二吡咯烷二氢吲哚二氧代哌嗪生物碱的全合成和结构确认，即双色亮氨酸 A、双色亮氨酸 B ( 11 )、N,N' -双-去甲基类似物 (+)- 12 , (-)-双短酚酰胺 F ( 13 )、 (-)-SF-5280-451 ( 14 )、四色霉素 A ( 15 )、 (-)-色氨酸 ( 17 ) 和 (-)-SF-5280-415 ( 18 ))，从色氨酸衍生的相应双吡咯烷二氢吲哚开始。我们合成天然双色亮氨酸分离物的所有可能的非对映异构体的努力揭示了决定二氧代哌嗪环形成速率和效率的结构因素，在某些情况下通过伴随的差向异构化导致非对映异构体混合物的形成，从而形成其推定的单体二氧代哌嗪二肽生物遗传前体，以及与稠合的 1,3,5-triazepan-6-one 杂环的二聚体的替代形成。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.0c01273

文献信息

• An environmentally friendly protocol for oxidative halocyclization of tryptamine and tryptophol derivatives
  作者：Jun Xu、Rongbiao Tong

  DOI：10.1039/c7gc01341h

  日期：——

  environmentally friendly and efficient protocol (KX/oxone) for oxidative halocyclization of tryptamine/tryptophol derivatives was developed and demonstrated with 28 examples and concise total synthesis of cyclotryptamine alkaloid protubonines A and B. The distinct advantage of this protocol over all previous methods is that no organic byproduct is generated from a halogenating agent or oxidant, thus greatly reducing

  开发了一种环境友好，高效的方案，用于色胺/色氨酸衍生物的氧化卤代环化反应，并通过28个实例进行了证明，并简明地合成了环色胺生物碱A和B的全合成。与所有先前方法相比，该方案的独特优势在于：卤化剂或氧化剂不会产生有机副产物，因此大大降低了卤代环化对环境的影响，并促进了反应后的纯化。
• Orthogonal Protecting Groups in the Synthesis of Tryptophanyl-Hexahydropyrroloindoles
  作者：Pau Ruiz-Sanchis、Svetlana A. Savina、Gerardo A. Acosta、Fernando Albericio、Mercedes Álvarez

  DOI：10.1002/ejoc.201101057

  日期：2012.1

  The synthesis of various polycyclic systems containing aC3a–Ni bond between a hexahydropyrrolo[2,3-b]indole and an indole tryptophan is described here. A series of experiments were performed to determine the best combination of five orthogonal protecting groups and the best reaction conditions for formation of said bond, which is a common feature among many recently discovered marine natural products

  此处描述了在六氢吡咯并 [2,3-b] 吲哚和吲哚色氨酸之间包含 aC3a-Ni 键的各种多环系统的合成。进行了一系列实验以确定五个正交保护基团的最佳组合和形成所述键的最佳反应条件，这是许多最近发现的海洋天然产物的共同特征。
• Synthesis, properties, and use of Nⁱⁿ-Boc-tryptophan derivatives
  作者：Henry Franzén、Leif Grehn、Ulf Ragnarsson

  DOI：10.1039/c39840001699

  日期：——

  N in -Boc-protected tryptophan detivatines can be prepared with Boc2O–4-dimethylaminopyridine in MeCN; their properties and utility are demonstrated in the synthesis of a tryptophan-containing tetrapeptide related to substance P.

  N Boc保护的色氨酸衍生物可以用Boc2O-4-二甲氨基吡啶在MeCN中制备；它们的性质和实用性在一种与P物质相关的含色氨酸四肽的合成中得到了展示。
• 一种绿色的溴化方法
  申请人：香港科技大学

  公开号：CN112939749A

  公开（公告）日：2021-06-11

  本发明公开了一种绿色的溴化方法，属于绿色有机化学领域。在室温、敞口、中性的条件下，反应原料为具有不同官能团的芳烃、烯烃、炔烃、色胺、色醇及其衍生物，溴源为MBrx(M为Fe2+、Fe3+、Ce3+等，x为2‑3)，唯一氧化剂为H2O2。可以生成溴代烷烃、烯烃、芳烃、吡咯并吲哚啉和呋喃并吲哚啉及其衍生物。本发明通过使用市面上易获得且廉价的试剂(如FeBr2、CeB3和 )和溶剂进行溴代反应，其特点在于反应条件温和，底物适用范围广泛，步骤简洁，易于操作，无需分离，是一种绿色、环保、安全的溴代反应方法，具有良好的应用前景。
• Cooperativity within the catalyst: alkoxyamide as a catalyst for bromocyclization and bromination of (hetero)aromatics
  作者：Haripriyo Mondal、Md Raja Sk、Modhu Sudan Maji

  DOI：10.1039/d0cc04673f

  日期：——

  Alkoxyamide has been reported as a catalyst for the activation of N-bromosuccinimide to perform bromocyclization and bromination of a wide range of substrates in a lipophilic solvent, where adequate suppression of the background reactions was observed. The key feature of the active site is the alkoxy group attached to the sulfonamide moiety, which facilitates the acceptance as well as the delivery

  据报道，烷氧基酰胺是一种催化剂，用于在亲脂性溶剂中活化N-溴琥珀酰亚胺来进行溴化和各种底物的溴化反应，并观察到对本底反应的充分抑制。活性位点的关键特征是连接至磺酰胺部分的烷氧基，这有助于将溴物种从溴源接收到基质以及从基质向基质的传递。