2,2'-脱水尿苷 | 3736-77-4

• 物质功能分类: 生物化工 - 核苷类药物 - 核苷中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 2,2'-脱水尿苷
• 中文别名: 2,2'-环尿嘧啶核苷；O2,2'-环尿苷；2,2'-O-环尿苷；2,2’-脱水尿苷；2,2-环尿苷；2,2"-脱水尿苷；2,2"-脱水尿甙；2,2'-脱水尿甙；2,2'-环尿苷；2,3'-脱水尿苷；环尿苷
• 英文名称: 2,2'-Anhydrouridine
• 英文别名: (2R,4R,5R,6S)-5-hydroxy-4-(hydroxymethyl)-3,7-dioxa-1,9-diazatricyclo[6.4.0.02,6]dodeca-8,11-dien-10-one
• CAS: 3736-77-4
• 化学式: C₉H₁₀N₂O₅
• 分子量: 226.189
• InChiKey: UUGITDASWNOAGG-CCXZUQQUSA-N

物化性质

• 熔点：
  248-251 °C(lit.)
• 比旋光度：
  -21°(19℃, c=4, H2O)
• 沸点：
  456.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.01±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMSO:2.0(最大浓度 mg/mL);8.84(最大浓度 mM)PBS (pH:7.2):1.0(最大浓度 mg/mL);4.42(最大浓度 mM)
• 稳定性/保质期：

  在常温常压下稳定，是一种白色结晶粉末。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  91.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 安全说明：
  S24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29349990
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  避光、存于通风干燥处，并密封保存。

SDS

1.1 产品标识符
: O2,2′-环尿苷
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据化学品全球统一分类与标签制度(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C9H10N2O5
分子式
: 226.19 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： -20 °C
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 白色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 248 - 251 °C - lit.
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

生物活性

2,2'-Anhydrouridine 可用于抗肿瘤和抗病毒研究，是抗病毒和抗癌的重要研究工具。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-脱水尿苷 在 三乙胺 、 氯磷酸二苯酯 作用下， 以 吡啶 、 水 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 4-(3-nitro-1,2,4-triazol-1-yl)-1-(β-D-2,3,5-tri-O-acetylarabinofuranosyl)pyrimidin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  4-（1,2,4-三唑-1-基）-和4-（3-硝基-1,2,4-三唑-1-基）-1-（β-D-2,3,5-三-O-乙酰基阿拉伯呋喃糖基）嘧啶-2（1 H）-ones。1-（β-D-阿拉伯呋喃糖基）胞嘧啶（ara-C）衍生物的合成中的重要中间体

  摘要：

  用三（1 H -1,2,4-三唑-1-基）膦氧化物处理尿苷制得的乙酰化衍生物（3b），其总收率为86％，得到高产率的化合物（6a），和用3-硝基-1,2,4-三唑和二苯基氯代磷酸酯以高收率得到化合物（6b）。当在室温下使前一种产物（6a）与氨，甲胺，二甲胺和吗啉反应，并且必要时将产物进一步脱乙酰基时，ara-C（1; R 1 = R 2 = H）及其对应的4 - ñ -烷基衍生物（1; R 1 = H，R 2 = Me）时，（1; R 1 = R 2 = Me）和[1; R 1，R 2 = –（CH2） 2 O（CH 2） 2 –]的产率很高。当化合物（6a）或（6b）与苯胺在吡啶溶液中加热，然后产物脱乙酰化时，以高收率获得4- N-苯基-芳族-C（1； R 1＝ H，R 2＝ Ph）。将硝基化合物（6b）转化为ara-C衍生物（1； R 1 = H，R 2 = CH 2 CO 2 Me）

  DOI：

  10.1039/p19820001171
• 作为产物：
  描述：

  尿嘧啶核苷 在 碳酸二苯酯 、 碳酸氢钠 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.67h， 以80%的产率得到2,2'-脱水尿苷
  参考文献：
  名称：

  用于探测 HSV-1 胸苷激酶基因的 5-放射性碘代阿拉伯糖基尿苷类似物的合成

  摘要：

  用单纯疱疹病毒胸苷激酶基因转导的肿瘤细胞已通过其底物成像广泛应用于正电子发射断层扫描领域。作为一种中试合成方法，本文报道了一种从市售尿苷开始的 5-[ 125 1] 碘代阿拉伯糖基尿苷的简便制备方法。

  DOI：

  10.1002/jccs.200700080

文献信息

• Unprecedented C-Selective Interstrand Cross-Linking through <i>in Situ</i> Oxidation of Furan-Modified Oligodeoxynucleotides
  作者：Marieke Op de Beeck、Annemieke Madder

  DOI：10.1021/ja1048169

  日期：2011.2.2

  causing resistance to certain anti-cancer drugs. The mechanism of these cross-link repair processes has not yet been fully revealed. One of the obstacles in this study is the lack of sufficient amounts of well-defined, stable, cross-linked duplexes to study the pathways of cross-link repair enzymes. Our group has developed a cross-link strategy where a furan moiety is incorporated into oligodeoxynucleotides

  形成链间交联的化学试剂已在癌症治疗中使用了很长时间。它们共价连接两条 DNA 链，从而阻止转录。然而，交联修复酶可以恢复转录过程，导致对某些抗癌药物的耐药性。这些交联修复过程的机制尚未完全揭示。本研究的障碍之一是缺乏足够数量的明确、稳定、交联的双链体来研究交联修复酶的途径。我们的小组开发了一种交联策略，其中呋喃部分被整合到寡脱氧核苷酸 (ODN) 中。这些呋喃修饰的核酸可以在用 N-溴代琥珀酰亚胺选择性呋喃氧化后形成链间交联。我们在此报告了通过酰氨基或脲基接头在尿苷的 2'-位掺入呋喃部分。所得修饰的 ODN 显示出前所未有的选择性，可向与修饰残基相对的胞苷交联，形成一个特定的交联双链体，可以高产率分离。此外，形成的交联双链体的结构可以明确表征。
• Nucleosides. CXLIII. Synthesis of 5'-deoxy-5'-substituted-2,2'-anhydro-1-(.BETA.-D-arabinofuranosyl)uracils. A new 2,5'- to 2,2'-anhydro-nucleoside transformation. Studies directed toward the synthesis of 2'-deoxy-2'-substituted arabino nucleosides.
  作者：KRZYSZTOF W. PANKIEWICZ、KYOICHI A. WATANABE

  DOI：10.1248/cpb.35.4494

  日期：——

  Treatment of 2, 5'-anhydro-3'-O-acetyl-2'-Ο-triflyluridine with a nucleophile such as NaOAc, NaN3, LiCl or LiBr, did not afford the 2'-substituted 2, 5'-anhydro-arabinosyluracil, but gave 2, 2'-anhydro-1- (5-substituted-β-D-arabinofuranosyl) uracil instead.

  使用NaOAc、NaN3、LiCl或LiBr等亲核试剂处理2,5'-脱水-3'-O-乙酰-2'-O-三氟甲磺酰尿苷，并未得到2'-取代的2,5'-脱水阿糖呋喃尿嘧啶，而是生成了2,2'-脱水-1-(5-取代-β-D-阿糖呋喃糖基)尿嘧啶。
• [EN] ANTISENSE OLIGONUCLEOTIDES WITH IMPROVED PHARMACOKINETIC PROPERTIES<br/>[FR] OLIGONUCLÉOTIDES ANTISENS AYANT DES PROPRIÉTÉS PHARMACOCINÉTIQUES AMÉLIORÉES
  申请人：UNIV VIENNA

  公开号：WO2015032968A1

  公开（公告）日：2015-03-12

  The invention relates to an antisense or siRNA oligonucleotide or conjugate with improved pharmacokinetic properties, methods of producing the same as well as the use of such compounds and conjugates, e.g. as pharmaceutical composition, a pharmaceutical kit, a medicament or a tool in biomedical research. The conjugates of the invention have the formula I being P - (L - S - S - Y - X)n, wherein P represents a natural, artificial and/or modified oligonucleotide, L represents a linker group attached to one or more nucleosides at any position within the oligonucleotides sequence; S represents sulfur; X represents a ligand; Y represents a spacer and n is an integer ranging from 1 to the oligonucleotide length of P. The oligonucleotides of the invention have the formula II being P- (L - S - R)n, wherein P represents a natural, artificial and /or modified oligonucleotide, L represents a linker group attached to one or more nucleosides at any position within the oligonucleotides sequence, S represents sulfur, R represents either hydrogen or a thiol protecting group, preferably trityl or tertiary butyl, and n is an integer ranging from 1 to the oligonucleotide length of P. In addition, the pharmaceutical composition or pharmaceutical kit or conjugate can be used for the treatment of a disease or disorder that can be at least in part alleviated by therapy, wherein the disease or disorder is selected from the group consisting of bacterial infections, viral infections, cancer, metabolic diseases and immunological disorders and preferably cancer.

  该发明涉及具有改进的药代动力学性质的反义物或siRNA寡核苷酸或结合物，以及生产这些物质的方法，以及这些化合物和结合物的用途，例如作为药物组合物、药物工具包、药物或生物医学研究中的工具。该发明的结合物具有公式I，其中P代表天然、人工和/或修饰的寡核苷酸，L代表连接基团，连接到寡核苷酸序列中的一个或多个核苷酸的任何位置；S代表硫；X代表配体；Y代表间隔物，n是一个整数，范围从1到P的寡核苷酸长度。该发明的寡核苷酸具有公式II，其中P代表天然、人工和/或修饰的寡核苷酸，L代表连接基团，连接到寡核苷酸序列中的一个或多个核苷酸的任何位置，S代表硫，R代表氢或硫醇保护基团，优选三苯甲基或叔丁基，n是一个整数，范围从1到P的寡核苷酸长度。此外，药物组合物或药物工具包或结合物可用于治疗至少部分可通过治疗缓解的疾病或紊乱，其中所述疾病或紊乱选自细菌感染、病毒感染、癌症、代谢性疾病和免疫紊乱等组成的一组，优选癌症。
• Regioselective Mitsunobu Reaction of Partially Protected Uridine
  作者：Maurycy Szlenkier、Karol Kamel、Jerzy Boryski

  DOI：10.1080/15257770.2016.1188943

  日期：2016.8.2

  Mitsunobu reaction of partially acylated uridine proceeds with high regioselectivity for intramolecular SN2 anhydro linkage closuring. Under the reaction conditions, an isomeric mixture of diacyl uridine derivatives with either free 2′- or 3′-hydroxyl group was transformed into a single cyclonucleosidic product, 2,2′-anhydro-3′,5′-di-O-acyluridine. This paper presents a possible mechanism of the reactions

  摘要 部分酰化尿苷的光信反应对分子内 SN2 脱水键关闭具有高区域选择性。在该反应条件下，具有游离 2'-或 3'-羟基的二酰基尿苷衍生物的异构混合物转化为单一的环核苷产物，2,2'-脱水-3',5'-二-O-酰基尿苷. 本文提出了反应的可能机制、基于半经验和密度泛函理论 (DFT) 计算的观察现象的解释以及该合成途径的可能效用。
• Monomers for Oligonucleotide Synthesis with Linkers Carrying Reactive Residues: II. The Synthesis of Phosphoamidites on the Basis of Uridine and Cytosine and Containing a Linker with Methoxyoxalamide Groups in Position 2′
  作者：S. V. Vasil'eva、T. V. Abramova、T. M. Ivanova、G. V. Shishkin、V. N. Sil'nikov

  DOI：10.1023/b:rubi.0000030130.99454.ae

  日期：2004.5

  A convenient preparative synthesis of 2′-amino-2′-deoxyuridine was developed. Starting from 2′-amino-2′-deoxyuridine and 2′-amino-2′-deoxycytidine, monomers for the phosphoamidite oligonucleotide synthesis were obtained that carry a linker with methoxyoxalamide groups in position 2′.

  开发了一种方便的 2'-氨基-2'-脱氧尿苷的制备合成方法。从 2'-氨基-2'-脱氧尿苷和 2'-氨基-2'-脱氧胞苷开始，获得了在 2' 位带有带有甲氧基草酰胺基团的接头的亚磷酰胺寡核苷酸合成单体。

表征谱图