阿巴卡韦相关化合物B(USP) | 141271-12-7

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 阿巴卡韦相关化合物B(USP)
• 英文名称: (1S, 4R)-(4-(2,5-diamino-6-chloro-4-pyrimidinyl)amino)-2-cyclopenten-1-methanol
• 英文别名: (1S,4R)-4-<(2',5'-diamino-6'-chloropyrimidin-4'-yl)amino>cyclopent-2-enylmethanol；((1S,4R)-4-((2,5-diamino-6-chloropyrimidin-4-yl)amino)cyclopent-2-en-1-yl)methanol；(1S,4R)-4-[(2,5-diamino-6-chloro-4-pyrimidinyl)amino]-2-cyclopentene-1-methanol；cis-4-[(2,5-Diamino-4-chloro-6-pyrimidinyl)-amino]-2-cyclopentene-1-methanol；(+/-)-cis-4-[(2,5-Diamino-4-chloro-6-pyrimidinyl)-amino]-2-cyclopentene-1-methanol；(1S,4R)-4-[(2',5'-diamino-6'-chloropyrimidin-4'-yl)amino]cyclopent-2-enylmethanol；[(1S,4R)-4-[(2,5-diamino-6-chloropyrimidin-4-yl)amino]cyclopent-2-en-1-yl]methanol
• CAS: 141271-12-7
• 化学式: C₁₀H₁₄ClN₅O
• 分子量: 255.707
• InChiKey: RNURTQFRFNOOPJ-RITPCOANSA-N

物化性质

• 沸点：
  561.0±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.517±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  阿巴卡韦中间体A4	(1R,4S)-1-[(2-amino-6-chloro-5-formamido-4-pyrimidinyl)amino]-4-(hydroxymethyl)-2-cyclopentene	171887-04-0	C11H14ClN5O2	283.717

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  阿巴卡韦相关化合物B(USP) 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 反应 22.0h， 生成 (-)-卡巴韦
  参考文献：
  名称：

  Evans, Chris T.; Roberts, Stanley M.; Shoberu, Karoline A., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 5, p. 589 - 592

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (1S,4R)-4-甲基环戊-2-烯甲酸甲酯盐酸盐 在 吡啶 、 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 、 calcium chloride 、 锌 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 正丁醇 为溶剂， 反应 116.33h， 生成 阿巴卡韦相关化合物B(USP)
  参考文献：
  名称：

  Evans, Chris T.; Roberts, Stanley M.; Shoberu, Karoline A., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 5, p. 589 - 592

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Therapeutic nucleosides
  申请人：Burroughs Wellcome Co.

  公开号：US05034394A1

  公开（公告）日：1991-07-23

  The present invention relates to 6-substituted purine carbocyclic nucleosides and their use in medical therapy particularly in the treatment of HIV and HBV infections. Also provided are pharmaceutical formulations and processes for the preparation of compounds according to the invention.

  本发明涉及6-取代嘌呤环核苷和它们在医学治疗中的应用，特别是在治疗HIV和HBV感染方面。还提供了根据本发明制备化合物的药物配方和工艺。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF (1S, 4R) -CIS-4-'2-AMINO-6CHLORO-9H-PURIN-9-YL!-2-CYCLOPENTENE-1-METHANOL<br/>[FR] NOUVEAU PROCEDE
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2005023811A1

  公开（公告）日：2005-03-17

  A process for preparing a chloropurine compound of formula (I) or a derivative thereof, which comprises ring closure of the compound of formula (VII) or a derivative thereof in the presence of catalytic acid and at least one equivalent of a formate derivative.

  制备一种氯嘌呤化合物的方法，包括在催化酸和至少一个甲酸酯衍生物的存在下，闭环化合物的环（VII）或其衍生物。
• Process for the preparation of abacavir
  申请人：ESTEVE QUIMICA, S.A.

  公开号：EP1939196A1

  公开（公告）日：2008-07-02

  Process for the preparation of abacavir starting from compound of formula (IV) where R1 is a (C1-C4)-alkyl radical comprising first reacting said compound (IV) with anhydrous hydrochloric acid/(C1-C6)-alcohol, and then with tri(C1-C4)-alkyl orthoformate, in the absence of water, followed by reacting the compound obtained with cyclopropylamine and hydrolysing the compound obtained to yield abacavir or its salts.

  从公式（IV）中的化合物开始制备阿巴卡韦的过程，其中R1是一个包含（C1-C4）-烷基基团的步骤是首先将该化合物（IV）与无水盐酸/（C1-C6）-醇反应，然后与三（C1-C4）-烷基正甲酸酯反应，在无水的情况下，随后将得到的化合物与环丙胺反应，并水解得到的化合物以产生阿巴卡韦或其盐。
• Process for the synthesis of chloropurine intermediates
  申请人：SmithKline Beecham Corporation

  公开号：US06646125B1

  公开（公告）日：2003-11-11

  The present invention relates to a process for the preparation of a carbocyclic purine nucleoside analogue of formula (I), its salts and pharmaceutically acceptable derivatives thereof which comprises hydrolysing a compound of formula (IV) wherein P is a protecting group, in the presence of an acid, condensing the product of formula (V) formed in situ in the presence of a base with a compound of formula (VI) followed by in situ ring closure of the resulting intermediate.

  本发明涉及一种制备公式(I)的碳环嘌呤核苷类似物及其盐和药学上可接受的衍生物的过程，其中包括在酸的存在下水解公式(IV)的化合物，将在碱的存在下形成的公式(V)的产物与公式(VI)的化合物缩合，然后在原位环合反应所得的中间体中。
• [EN] ANTIVIRAL 4-(2-AMINO-6-HETEROCYLYL-9H-PURIN-9-YL)-2-CYCLOPENTENE-1 -METHANOL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ANTIVIRAUX 4-(2-AMINO-6-HÉTÉROCYCLYL-9 H-PURIN-9-YL)-2-CYCLOPENTÈNE-1-MÉTHANOL
  申请人：UNIV LIVERPOOL

  公开号：WO2017021716A1

  公开（公告）日：2017-02-09

  The present invention relates to certain antiviral compounds of formula I as defined herein that function as nucleoside reverse transcriptase inhibitors. The present invention also relates to processes for the preparation of these compounds, pharmaceutical compositions comprising them and to their use for the treatment of retroviral infections, and in particular their use in the treatment of HIV-1 virus.

  本发明涉及以下式子中定义的某些抗病毒化合物，其作为核苷类逆转录酶抑制剂。本发明还涉及制备这些化合物的过程、包含它们的药物组合物以及它们在治疗逆转录病毒感染方面的应用，特别是它们在治疗HIV-1病毒方面的应用。