3',5'-di-O-benzoyluridine | 54618-11-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 3',5'-di-O-benzoyluridine
• 英文别名: 3',5'-Di-O-benzoyluridin；((2R,3S,4R,5R)-3-(Benzoyloxy)-5-(2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)-4-hydroxytetrahydrofuran-2-yl)methyl benzoate；[(2R,3S,4R,5R)-3-benzoyloxy-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-4-hydroxyoxolan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 54618-11-0
• 化学式: C₂₃H₂₀N₂O₈
• 分子量: 452.42
• InChiKey: JARFLQGNRAJUDJ-VBSBHUPXSA-N

物化性质

• 密度：
  1.48±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3',5'-di-O-benzoyluridine 在 吡啶 、 三乙基硅烷 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2'-O-benzyl-3',5'-O-dibenzoyluridine
  参考文献：
  名称：

  Trimethylsilyl Trifluoromethanesulfonate-promoted Reductive 2′-O-arylmethylation of Ribonucleoside Derivatives

  摘要：

  Arylmethyl groups such as benzyl, p-methoxybenzyl, and 1-pyrenylmethyl groups were introduced to the 2'-O-position of nucleosides by reductive etherification. Combining corresponding aromatic aldehydes with 2'-O-trimethylsilylnucleoside derivatives in the presence of trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate (TMSOTf) resulted in moderate to good yields of the 2'-O-arylmethyluridine derivatives, whereas the corresponding cytidine and adenosine derivatives were obtained in low yields. The reaction of ribonucleosides with aliphatic aldehydes did not proceed smoothly. Anomerization of the uridine derivatives by TMSOTf was observed in CH(2)Cl(2), toluene, and CH(3)CN, but was completely suppressed when the reactions were conducted in 1,4-dioxane.

  DOI：

  10.1080/15257770.2011.592171
• 作为产物：
  描述：

  2,3,5-三苯甲酰尿苷 在 DOWEX-50W resin 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.12h， 以80%的产率得到3',5'-di-O-benzoyluridine
  参考文献：
  名称：

  碳水化合物衍生物的区域选择性保护。： 部分。20 1通过叔丁醇简单，有效地将完全酰化的嘌呤和嘧啶核糖核苷进行2'-o脱酰

  摘要：

  在控制条件下，在四氢呋喃（THF）或二氯甲烷中，用粉碎的叔丁醇钾简单地处理完全芳基化的嘌呤和嘧啶核糖核苷，得到相应的二-O-芳酰基衍生物的混合物，其中2'-OH衍生物占优势超过3'-OH衍生物；3' ，5'-二-O- benzoyluridine，N 4，3' ，5'-tribenzoylcytidine，N 4，3' ，5'-三-邻- toluoylcytidine，N 2，3' ，5'-tribenzoylguanosine，和获得N 2-异丁酰基-3'，5'-二-O-苯甲酰基鸟苷结晶，产率分别为80％，78％，72％，67％和65％。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87616-x

文献信息

• Regioselective Mitsunobu Reaction of Partially Protected Uridine
  作者：Maurycy Szlenkier、Karol Kamel、Jerzy Boryski

  DOI：10.1080/15257770.2016.1188943

  日期：2016.8.2

  Mitsunobu reaction of partially acylated uridine proceeds with high regioselectivity for intramolecular SN2 anhydro linkage closuring. Under the reaction conditions, an isomeric mixture of diacyl uridine derivatives with either free 2′- or 3′-hydroxyl group was transformed into a single cyclonucleosidic product, 2,2′-anhydro-3′,5′-di-O-acyluridine. This paper presents a possible mechanism of the reactions

  摘要 部分酰化尿苷的光信反应对分子内 SN2 脱水键关闭具有高区域选择性。在该反应条件下，具有游离 2'-或 3'-羟基的二酰基尿苷衍生物的异构混合物转化为单一的环核苷产物，2,2'-脱水-3',5'-二-O-酰基尿苷. 本文提出了反应的可能机制、基于半经验和密度泛函理论 (DFT) 计算的观察现象的解释以及该合成途径的可能效用。
• [EN] RELEASABLE CONJUGATES<br/>[FR] CONJUGUÉS LIBÉRABLES
  申请人：QUIAPEG PHARMACEUTICALS AB

  公开号：WO2018163131A1

  公开（公告）日：2018-09-13

  The present application provides compounds of Formula (B), or pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein D is a residue of a biologically active drug, which underdo hydrolysis under physiological conditions to release the biologically active drug and which are useful in the treatment of disorders that could be beneficially treated with the drug.

  本申请提供了化合物的公式（B），或其药用盐，其中D是生物活性药物的残留物，在生理条件下经过水解释放出生物活性药物，并且对可能受益于该药物治疗的疾病具有用处。
• 一种(2’R)-2’-脱氧-2’-氟-2’-甲基脲苷的制备方法
  申请人：成都博腾药业有限公司

  公开号：CN106366145A

  公开（公告）日：2017-02-01

  本发明公开了一种(2'R)-2'-脱氧-2'-氟-2'-甲基脲苷(式I)的合成方法。以价廉易得的起始原料，通过羟基保护、环化、氟化等环节，获得式I化合物。
• Kilogram-Scale Synthesis of 2′-<i>C</i>-Methyl-<i>arabino</i>-Uridine from Uridine via Dynamic Selective Dipivaloylation
  作者：John Y. L. Chung、Amude M. Kassim、Bryon Simmons、Tyler A. Davis、Zhiguo J. Song、John Limanto、Stephen M. Dalby、Cyndi Q. He、Ralph Calabria、Timothy J. Wright、Louis-Charles Campeau

  DOI：10.1021/acs.oprd.1c00175

  日期：2022.3.18

  the kilogram-scale preparation of 2′-C-methyl-arabino-uridine, a key intermediate in the synthesis of the HCV NS5B inhibitor uprifosbuvir. Starting from uridine, dipivaloylation afforded an ∼2:1 mixture of 3′,5′- and 2′,5′-dipivaloyluridine. Subjecting this mixture to TEMPO/bleach oxidation promoted a dynamic acylation migration–selective oxidation to afford the 2′-ketone in 65% yield. Alternatively

  我们报告了一种实用的 3',5'-二保护策略，适用于公斤级制备 2'- C-甲基阿拉伯尿苷，这是合成 HCV NS5B 抑制剂 uprifosbuvir 的关键中间体。从尿苷开始，二戊酰化得到 3',5'- 和 2',5'-二戊酰尿苷的 ∼2:1 混合物。使该混合物经受 TEMPO/漂白剂氧化促进了动态酰化迁移选择性氧化，以 65% 的产率提供 2'-酮。或者，用 1 equiv BF 3醚合物处理导致 3',5'-二戊酰尿苷·BF 3的结晶驱动平衡和沉淀复合物的比例 >50:1。破盐后，该混合物在 TEMPO/AcOOH 存在下氧化，以 90% 的收率提供 2'-酮。随后用 MeMgBr/MnCl 2进行 α-面部选择性甲基化，得到 3',5'-二戊酰化 2'- C-甲基-阿拉伯-尿苷12。这一三步工艺已成功地在多公斤规模上得到证明，以提供制造 uprifosbuvir 的关键中间体。
• Stereoselective synthesis of 2′-modified nucleosides by using ortho-alkynyl benzoate as a gold(<scp>i</scp>)-catalyzed removable neighboring participation group
  作者：Haixin Ding、Chuang Li、Yirong Zhou、Sanguo Hong、Ning Zhang、Qiang Xiao

  DOI：10.1039/c6ra27790j

  日期：——

  In the present paper, we report a novel strategy for highly efficient stereoselective synthesis of 2′-modified nucleosides by using ortho-alkynyl benzoate as neighboring participation group. Subsequently, ortho-alkynyl benzoate can be removed smoothly in the presence of 5 mol% Ph3PAuCl–AgOTf in dichloromethane with H2O (1 eq.) and ethanol (6 eq.) to afford 2′-OH nucleosides in high yields and selectivity

  在本文中，我们报告了一种新的策略，该方法通过使用邻炔基苯甲酸酯作为邻域参与基团来高效立体选择性合成2'-修饰的核苷。随后，可以在含有5 mol％Ph 3 PAuCl-AgOTf的二氯甲烷中，以H 2 O（1当量）和乙醇（6当量）存在下，平稳地除去邻炔基苯甲酸，以高收率得到2'-OH核苷和选择性。