2'-O-(2-napthyl)uridine | 1198420-49-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 2'-O-(2-napthyl)uridine
• 英文别名: 2'-O-(2-naphthyl)uridine；2'-O-(naphth-2-yl)uridine；2'-O-(Napth-2-yl)uridine；1-[(2R,3R,4R,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-3-naphthalen-2-yloxyoxolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 1198420-49-3
• 化学式: C₁₉H₁₈N₂O₆
• 分子量: 370.362
• InChiKey: PCUMXPLRAVCCFW-VDHUWJSZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-O-(2-napthyl)uridine 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 2'-O-(2-naphthyl)-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)uridine-3'-(2-cyanoethyl-N,N-diisopropyl)phosphoramidite
  参考文献：
  名称：

  使用易于获得的 N2'-功能化 2'-氨基-α-L-LNA 模拟物进行高亲和力 DNA 靶向

  摘要：

  N2'-芘官能化的 2'-氨基-α-L-LNA（锁核酸）由于芘部分的有利预组织用于杂交诱导的嵌入，因此对互补 DNA 靶标表现出非凡的亲和力。不幸的是，这些单体的合成具有挑战性（~20 步，<3% 的总产率），这阻碍了基于这些材料的 DNA 靶向应用的全面表征。获得更容易获得的功能模拟将是非常可取的。在这里，我们描述了一系列 O2'-嵌入剂功能化尿苷和 N2'-嵌入剂功能化 2'- N 的短合成路线-甲基-2'-氨基尿苷单体，并通过热变性、紫外-可见吸收和荧光光谱实验证明，其中一些模拟了 N2'-芘功能化 2'-氨基-α-L-的 DNA 杂交特性低噪声放大器。例如，寡脱氧核糖核苷酸（ONS）与2'-修饰ø - （coronen -1-基）甲基尿苷单体Ž，2'- ø - （芘-1-基）甲基尿苷单体Ý，或2'- ñ - （pyren- 1-ylmethyl)-2'- N - methylaminouridine

  DOI：

  10.1021/jo201095p
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium chloride 、 magnesium chloride 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 2'-O-(2-napthyl)uridine 、 尿嘧啶核苷
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and hybridization properties of 2′-O-methylated oligoribonucleotides incorporating 2′-O-naphthyluridines

  摘要：

  2′-O-(1-萘基)尿苷和2′-O-(2-萘基)尿苷是通过微波催化反应合成的，反应物为2,2′-无水尿苷和萘醇。使用3′-磷酰胺基构筑单元，这些2′-O-芳基尿苷衍生物被纳入了2′-O-甲基化的寡核糖核酸中。将五个2′-O-(2-萘基)尿苷引入到2′-O-甲基化的RNA正链中，显著提高了与2′-O-甲基化RNA反义链形成的双链的热稳定性。圆二色谱和分子动力学模拟显示，修饰RNA与2′-O-甲基RNA形成的双链中，五个连续修饰核苷酸的序列中，两个相邻的萘基之间存在π–π相互作用。

  DOI：

  10.1039/c0ob00248h

文献信息

• EMBODIMENTS OF A PROBE AND METHOD FOR TARGETING NUCLEIC ACIDS
  申请人：Hrdlicka Patrick Jerzy

  公开号：US20140220573A1

  公开（公告）日：2014-08-07

  Disclosed embodiments concern a probe comprising one or more pairs of monomers capable of targeting a nucleic acid target. The pair of monomers may be arranged in a manner that promotes thermoinstability of the probe complex, thus producing a probe capable of locating and/or detecting a target. The probe also may comprise one or more natural or non-natural nucleotides capable of Watson-Crick base pairing with an isosequential nucleic acid target. Particular disclosed embodiments concern a method of using the disclosed probe to target nucleic acids. In particular disclosed embodiments, the probe may be incubated with a target nucleic acid and then be detected.

  公开的实施例涉及一种探针，包括一个或多个能够定位到核酸靶标的单体对。这对单体可以被排列在一种促进探针复合物热不稳定性的方式下，从而产生一种能够定位和/或检测靶标的探针。该探针还可以包括一个或多个自然或非自然核苷酸，能够与同构核酸靶标进行Watson-Crick碱基配对。特定的实施例涉及使用所公开的探针来定位核酸的方法。在特定的实施例中，探针可以与靶向核酸一起孵育，然后被检测到。
• Microwave-Assisted Synthesis of 2′-<i>O</i>-Aryluridine Derivatives
  作者：Yusuke Oeda、Yoshihiro Iijima、Haruhiko Taguchi、Akihiro Ohkubo、Khoji Seio、Mitsuo Sekine

  DOI：10.1021/ol902142w

  日期：2009.12.17

  A new method for the synthesis of 2'-O-aryluridines was developed via the microwave-mediated reaction of 2,2'-anhydrouridine with aromatic alcohols. Aminophenol and aminonaphthol derivatives underwent selective 2'-O-arylation with 2,2'-anhydrouridine to produce 2'-O-(aminoaryl)uridine derivatives. These reactions proved to proceed without the need for any bases or solvents, but better results were obtained by use of N,N-dimethylacetamide (DMA) as the solvent in some cases.
• US9885082B2
  申请人：——

  公开号：US9885082B2

  公开（公告）日：2018-02-06
• Synthesis and hybridization properties of 2′-O-methylated oligoribonucleotides incorporating 2′-O-naphthyluridines
  作者：Mitsuo Sekine、Yusuke Oeda、Yoshihiro Iijima、Haruhiko Taguchi、Akihiro Ohkubo、Kohji Seio

  DOI：10.1039/c0ob00248h

  日期：——

  2′-O-(1-Naphthyl)uridine and 2′-O-(2-naphthyl)uridine were synthesized by a microwave-mediated reaction of 2,2′-anhydrouridine with naphthols. Using the 3′-phosphoramidite building blocks, these 2′-O-aryluridine derivatives were incorporated into 2′-O-methylated oligoribonucleotides. Incorporation of five 2′-O-(2-naphthyl)uridines into a 2′-O-methylated RNA sense strand significantly increased the thermostability of the duplex with a 2′-O-methylated RNA antisense strand. Circular dichroism spectroscopy and molecular dynamic simulation of the duplexes formed between the modified RNAs and 2′-O-methyl RNAs suggested that there are π–π interactions between two neighboring naphthyl groups in a sequence of the five consecutively modified nucleosides.

  2′-O-(1-萘基)尿苷和2′-O-(2-萘基)尿苷是通过微波催化反应合成的，反应物为2,2′-无水尿苷和萘醇。使用3′-磷酰胺基构筑单元，这些2′-O-芳基尿苷衍生物被纳入了2′-O-甲基化的寡核糖核酸中。将五个2′-O-(2-萘基)尿苷引入到2′-O-甲基化的RNA正链中，显著提高了与2′-O-甲基化RNA反义链形成的双链的热稳定性。圆二色谱和分子动力学模拟显示，修饰RNA与2′-O-甲基RNA形成的双链中，五个连续修饰核苷酸的序列中，两个相邻的萘基之间存在π–π相互作用。
• High-Affinity DNA Targeting Using Readily Accessible Mimics of N2′-Functionalized 2′-Amino-α-L-LNA
  作者：Saswata Karmakar、Brooke A. Anderson、Rie L. Rathje、Sanne Andersen、Troels B. Jensen、Poul Nielsen、Patrick J. Hrdlicka

  DOI：10.1021/jo201095p

  日期：2011.9.2

  them mimic the DNA-hybridization properties of N2′-pyrene-functionalized 2′-amino-α-L-LNAs. For example, oligodeoxyribonucleotides (ONs) modified with 2′-O-(coronen-1-yl)methyluridine monomer Z, 2′-O-(pyren-1-yl)methyluridine monomer Y, or 2′-N-(pyren-1-ylmethyl)-2′-N-methylaminouridine monomer Q display prominent increases in thermal affinity toward complementary DNA relative to reference strands (average

  N2'-芘官能化的 2'-氨基-α-L-LNA（锁核酸）由于芘部分的有利预组织用于杂交诱导的嵌入，因此对互补 DNA 靶标表现出非凡的亲和力。不幸的是，这些单体的合成具有挑战性（~20 步，<3% 的总产率），这阻碍了基于这些材料的 DNA 靶向应用的全面表征。获得更容易获得的功能模拟将是非常可取的。在这里，我们描述了一系列 O2'-嵌入剂功能化尿苷和 N2'-嵌入剂功能化 2'- N 的短合成路线-甲基-2'-氨基尿苷单体，并通过热变性、紫外-可见吸收和荧光光谱实验证明，其中一些模拟了 N2'-芘功能化 2'-氨基-α-L-的 DNA 杂交特性低噪声放大器。例如，寡脱氧核糖核苷酸（ONS）与2'-修饰ø - （coronen -1-基）甲基尿苷单体Ž，2'- ø - （芘-1-基）甲基尿苷单体Ý，或2'- ñ - （pyren- 1-ylmethyl)-2'- N - methylaminouridine