1-(2,3-anhydro-β-D-lyxofuranosyl)uracil | 14042-38-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1-(2,3-anhydro-β-D-lyxofuranosyl)uracil
• 英文别名: 1-(β-D-2,3-anhydro-lyxofuranosyl)-1H-pyrimidine-2,4-dione；1-[(1S,2R,4R,5S)-4-(hydroxymethyl)-3,6-dioxabicyclo[3.1.0]hexan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 14042-38-7
• 化学式: C₉H₁₀N₂O₅
• 分子量: 226.189
• InChiKey: UKUNPMSUMJHIKI-YDKYIBAVSA-N

物化性质

• 熔点：
  128-130 °C(lit.)
• 密度：
  1.597±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  91.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二乙基氰化铝 、 1-(2,3-anhydro-β-D-lyxofuranosyl)uracil 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.33h， 以35%的产率得到1-(3-Cyano-3-deoxy-β-D-arabinofuranosyl)uracil
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3′-Cyano-3′-deoxy-β-D-arabino-nucleosides

  摘要：

  报道了通过氰基二乙基铝与木酮型环氧的区域选择性环裂解合成3′-氰基-3′-脱氧-β-D-阿拉伯糖核苷的方法。

  DOI：

  10.1055/s-1988-27760
• 作为产物：
  描述：

  尿嘧啶核苷 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.25h， 生成 1-(2,3-anhydro-β-D-lyxofuranosyl)uracil
  参考文献：
  名称：

  1-（2,3-脱水-β-D-呋喃糖基）胞嘧啶衍生物作为人类免疫缺陷病毒的潜在抑制剂。

  摘要：

  我们在这里报告1-（2,3-脱水-β-D-呋喃糖基）胞嘧啶在体外对人免疫缺陷病毒具有活性。制备了许多2'，3'-脱水-β-D-呋喃呋喃糖基核苷衍生物，但没有一个具有标题化合物的活性。开发了用于合成3'-脱氧-3'-烷基-和3'-脱氧-β-D-阿拉伯糖基嘧啶衍生物的新的有效程序。

  DOI：

  10.1021/jm00402a038

文献信息

• Reaction of 1-(2′,3′-epoxy-β-<b>D</b>-lyxofuranosyl)uracil with hydrogen fluoride. The unexpected formation of 1-(3′-fluoro-3′-deoxy-β-<b>D</b>-ribofuranosyl)uracil
  作者：Hemant K. Misra、Wendy P. Gati、Edward E. Knaus、Leonard I. Wiebe

  DOI：10.1002/jhet.5570210327

  日期：1984.5

  Reaction of 1-(2′,3′-epoxy-β-D-lyxofuranosyl)uracil (1) with hydrogen fluoride afforded 3′-fluoro-3′-deoxyarabinouridine (2, 13%) and 3′-fluoro-3′-deoxyuridine (3, 11%). The structure of 3 was assigned from spectrometric data and confirmed by an unambiguous synthesis from 2′,5′-di-O-trityl-2,3′-anhydrouridine (5) and hydrogen fluoride.

  1-反应（2'，3'-环氧基β- d -lyxofuranosyl）尿嘧啶（1）与氟化氢，得到3'-氟-3'- deoxyarabinouridine（2，13％）和3'-氟-3'脱氧尿苷（3，11％）。3的结构由光谱数据确定，并由2'，5'-二-O-三苯甲基-2,3'-脱水尿苷（5）和氟化氢的明确合成所证实。
• Azide- or fluorine-containing 2′ &amp; 3′-azolyluridines by regioselective opening of 1-(2′,3′-anhydro-β-d-lyxofuranosyl)uracils
  作者：Xavier Ariza、Josep Garcés、Jaume Vilarrasa

  DOI：10.1016/0040-4039(92)88102-b

  日期：1992.7

  Azide- or fluorine-containing imidazol-1-yl, pyrazol-1-yl, and 1,2,4-triazol-1-yl 2',3'-dideoxyuridines have been synthesised from uridine in 5-6 steps, via <<2',3'-beta-epoxy>> derivatives. Regioselective oxirane-ring openings have been accomplished by appropriate choice of the reaction conditions.
• Miah, Anwar; Reese, Colin B.; Song, Quanlai, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1998, # 19, p. 3277 - 3283
  作者：Miah, Anwar、Reese, Colin B.、Song, Quanlai、Sturdy, Zoe、Neidle, Stephen、Simpson, Ian J.、Read, Martin、Rayner, Emma

  DOI：——

  日期：——
• Arabinonucleotide Synthesis by the Epoxide Route
  作者：C. D. Roussev、M. F. Simeonov、D. D. Petkov

  DOI：10.1021/jo970292v

  日期：1997.7.1
• Reactivity of 2',3'-Anhydro Pyrimidine Nucleosides toward Trimethylaluminum
  作者：Kosaku Hirota、Hideki Takasu、Hironao Sajiki

  DOI：10.3987/com-99-s144

  日期：——

  Treatment of 2',3'-anhydro pyrimidine nucleoside derivatives (1) with trimethylaluminum afforded 1-(3-deoxy-3-methyl-beta-D-arabinofuranosyl)pyrimidine derivatives (2) and 1-(2-deoxy-2-methyl-beta-D-xylofuranosyl)pyrimidine derivatives (3) as a mixture in approximately 2 : 1 - 3 : 1 ratio via ring-opening of the epoxide involving the nucleophilic attack of trimethylaluminum at the 3' or 2'-position of 1.