[2'-18O]uridine | 82741-01-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: [2'-18O]uridine
• 英文别名: 1-[(2R,3R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-3-(18O)oxidanyloxolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 82741-01-3
• 化学式: C₉H₁₂N₂O₆
• 分子量: 246.205
• InChiKey: DRTQHJPVMGBUCF-FBOSZGTGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2'-18O]uridine 、 4,4'-双甲氧基三苯甲基氯 在 吡啶 、 silver nitrate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-[2'-18O]uridine
  参考文献：
  名称：

  [2'-18O] 尿苷的有效合成及其与寡核苷酸的结合：通过同位素效应分析进行核苷酸转移反应机理研究的新工具

  摘要：

  由于缺乏足够数量的同位素标记材料，因此无法使用重原子同位素效应来研究核酸中核苷酸转移反应的机制。在这里，我们实现了 2,2'-环尿苷与 [ 18 O 2 ] 苯甲酸/氢化钾的区域选择性打开，从而实现了 [2'- 18 O] 尿苷的高效“一锅法”合成，产率为 88%。转化为相应的亚磷酰胺能够固相合成 [2'- 18 O] RNA 底物，用于使用核苷酸转移酶和水解酶进行同位素效应研究。

  DOI：

  10.1021/jo701727h
• 作为产物：
  描述：

  2,2'-脱水尿苷 在 甲醇 、 sodium methylate 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲醇 为溶剂， 反应 96.17h， 生成 [2'-18O]uridine
  参考文献：
  名称：

  [2'-18O] 尿苷的有效合成及其与寡核苷酸的结合：通过同位素效应分析进行核苷酸转移反应机理研究的新工具

  摘要：

  由于缺乏足够数量的同位素标记材料，因此无法使用重原子同位素效应来研究核酸中核苷酸转移反应的机制。在这里，我们实现了 2,2'-环尿苷与 [ 18 O 2 ] 苯甲酸/氢化钾的区域选择性打开，从而实现了 [2'- 18 O] 尿苷的高效“一锅法”合成，产率为 88%。转化为相应的亚磷酰胺能够固相合成 [2'- 18 O] RNA 底物，用于使用核苷酸转移酶和水解酶进行同位素效应研究。

  DOI：

  10.1021/jo701727h

文献信息

• Efficient Synthesis of [2‘-¹⁸O]Uridine and Its Incorporation into Oligonucleotides:  A New Tool for Mechanistic Study of Nucleotidyl Transfer Reactions by Isotope Effect Analysis
  作者：Qing Dai、John K. Frederiksen、Vernon E. Anderson、Michael E. Harris、Joseph A. Piccirilli

  DOI：10.1021/jo701727h

  日期：2008.1.1

  precluded the use of heavy atom isotope effects to investigate mechanisms of nucleotidyl transfer reactions in nucleic acids. Here we achieve regioselective opening of 2,2‘-cyclouridine with [18O2]benzoic acid/potassium hydride, allowing an efficient “one-pot” synthesis of [2‘-18O]uridine in 88% yield. Conversion to the corresponding phosphoramidite enables solid-phase synthesis of [2‘-18O] RNA substrates

  由于缺乏足够数量的同位素标记材料，因此无法使用重原子同位素效应来研究核酸中核苷酸转移反应的机制。在这里，我们实现了 2,2'-环尿苷与 [ 18 O 2 ] 苯甲酸/氢化钾的区域选择性打开，从而实现了 [2'- 18 O] 尿苷的高效“一锅法”合成，产率为 88%。转化为相应的亚磷酰胺能够固相合成 [2'- 18 O] RNA 底物，用于使用核苷酸转移酶和水解酶进行同位素效应研究。