1-β-D-Arabinofuranosyl-isocytosin | 10212-30-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 1-β-D-Arabinofuranosyl-isocytosin
• 英文别名: Arabinoisocytidine；2-amino-1-[(2R,3S,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]pyrimidin-4-one
• CAS: 10212-30-3
• 化学式: C₉H₁₃N₃O₅
• 分子量: 243.219
• InChiKey: RGNOTKMIMZMNRX-CCXZUQQUSA-N

物化性质

• 沸点：
  545.7±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.89±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

制备方法与用途

2-氨基-1-β-D-阿拉伯呋喃糖基-4(1H)-嘧啶酮是一种嘌呤核苷类似物，具有广泛的抗肿瘤活性，尤其针对惰性淋巴系统恶性肿瘤。其抗癌机制主要依赖于抑制DNA合成和诱导细胞凋亡等过程。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-β-D-Arabinofuranosyl-isocytosin 在 溶剂黄146 作用下， 生成 2,2'-脱水尿苷
  参考文献：
  名称：

  Hirata,M., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1968, vol. 16, # 3, p. 437 - 443

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2',3',5'-三乙酰尿苷 在 吡啶 、 氨 作用下， 生成 1-β-D-Arabinofuranosyl-isocytosin
  参考文献：
  名称：

  Brown et al., Journal of the Chemical Society, 1956, p. 2388,2392

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Convenient synthesis of oligodeoxyribonucleotides bearing arabinofuranosyl pyrimidine derivatives and its duplex formation with complementary DNA
  作者：Hiroaki Ozaki、Kiyohiro Nakajima、Kaoru Tatsui、Chieko Izumi、Masayasu Kuwahara、Hiroaki Sawai

  DOI：10.1016/s0960-894x(03)00500-6

  日期：2003.8

  The oligodeoxyribonucleotides bearing 2,2'-anhydro-beta-D-arabinofuranosyluracil derivatives were synthesized and the modified residue was converted to beta-D-arabinofuranosyluracil derivatives or beta-D-arabinofuranosylisocytosine derivatives by post-synthetic modification method. The melting profiles of their ODNs with complementary DNA were studied.

  合成了带有2,2'-脱水β-D-阿拉伯呋喃糖基尿嘧啶衍生物的寡脱氧核糖核苷酸，并通过合成后修饰方法将修饰的残基转化为β-D-阿拉伯呋喃糖基尿嘧啶衍生物或β-D-阿拉伯呋喃糖基异胞嘧啶衍生物。研究了它们的ODN与互补DNA的熔解曲线。
• Brown et al., Journal of the Chemical Society, 1958, p. 3028,3033
  作者：Brown et al.

  DOI：——

  日期：——
• REICHARD, Journal of Biological Chemistry, 1959, vol. 234, p. 2719 - 2722
  作者：REICHARD

  DOI：——

  日期：——