1-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-arabinofuranosyl)-5-iodouracil | 84500-33-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 1-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-arabinofuranosyl)-5-iodouracil
• 英文别名: 5-Iodo-1-(2,3,5-tri-O-acetyl-beta-D-arabinofuranosyl)uracil；[(2R,3R,4S,5R)-3,4-diacetyloxy-5-(5-iodo-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 84500-33-4
• 化学式: C₁₅H₁₇IN₂O₉
• 分子量: 496.212
• InChiKey: WPIWKTDTMIYODW-NRWUCQMLSA-N

物化性质

• 熔点：
  184-186 °C
• 密度：
  1.79±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-arabinofuranosyl)-5-iodouracil 在 Lindlar's catalyst bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 喹啉 、 乙酸乙酯 为溶剂， 25.0~50.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 3.0h， 生成 1-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-arabinofuranosyl)-5(Z)-<2-(trimethylsilyl)vinyl>uracil
  参考文献：
  名称：

  核酸相关化合物。65.由乙烯基硅烷前体合成1-（β-D-阿拉伯呋喃糖基）-5（E）-（2-碘乙烯基）尿嘧啶（IVAraU）。放射性碘的摄取可作为胸苷激酶阳性疱疹病毒感染的标志物。

  摘要：

  将（三甲基甲硅烷基）乙炔与1-（2,3,5-三-O-乙酰基-β-D-阿拉伯呋喃糖基）-5-碘尿嘧啶偶联，得到1-（2,3,5-三-O-乙酰基-β -D-阿拉伯呋喃糖基）-5- [2-（三甲基甲硅烷基）乙氧基]尿嘧啶。4的Lindlar氢化得到1-（2,3,4-三-O-乙酰基-β-D-阿拉伯呋喃糖基）-5（Z）-[2-（三甲基甲硅烷基）乙烯基]尿嘧啶。用苯中的一氯化碘（或碘化钠/二氯化苯基碘（III））处理5，得到1-（2,3,5-三-O-乙酰基-β-D-阿拉伯呋喃糖基）-5（E）-（2-碘乙烯基）尿嘧啶（7），而极性溶剂偏爱（Z）-碘乙烯基异构体8 。用Na * I进行的微型原位合成得到[* I] IVAraU。用[125I] IVAraU处理被HSV感染的细胞会导致病毒依赖性摄取，与野生型或抗阿昔洛韦的DNA聚合酶突变体（但不包括TK-HSV-1突变体）的核苷磷酸化有关。摄取是病毒-菌落

  DOI：

  10.1021/jm00111a050
• 作为产物：
  描述：

  阿糖尿苷 在 4-二甲氨基吡啶 、 碘 、 硝酸 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 1-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-arabinofuranosyl)-5-iodouracil
  参考文献：
  名称：

  5取代的2'-脱氧尿苷单磷酸酯类似物作为黄素依赖性胸苷酸合酶抑制剂在结核分枝杆菌中的合成和评价

  摘要：

  一系列5-取代的2'-脱氧尿苷一磷酸类似物已被合成并评价为分枝杆菌ThyX的潜在抑制剂，以一种新颖的依赖黄素的胸苷酸合酶的结核分枝杆菌。一项系统的SAR研究导致鉴定了化合物5a，相对于分枝杆菌ThyX，IC 50值为0.91μM。该衍生物对经典的分枝杆菌胸苷酸合酶ThyA（IC 50 > 50μM）缺乏活性，是选择性分枝杆菌FDTS抑制剂的第一个实例。

  DOI：

  10.1021/jm2004688

文献信息

• PROBE OF IODINE-123 MARKER THYMIDINE (FLT)ANALOGUE [123I]-IARAU
  申请人：ATOMIC ENERGY COUNCIL-INSTITUTE OF NUCLEAR RESEAR

  公开号：US20140066614A1

  公开（公告）日：2014-03-06

  A tumor radiation probe of iodine-123 marker thymidine (FLT) analogue [ 123 I]-IaraU is disclosed. Commercial available uridine is used as the raw material for the synthesis of the precursor. A radioactive iodine-123 is marked on an alkaline group of uridine to obtain [ 123 I]-IaraU, which is distinguishable from [ 18 F]-FLT marking 18 F on a glycosyl group to obtain a novel tumor radiation probe. The marking procedures include mixing the marker precursor with Na [ 123 I] solution, acetic acid and hydrogen peroxide solution, and the solution of chloroform and sodium hydroxide. The sonication time increases from 1 minute to 10 minutes, so that [ 123 I]-IaraU has radiologically chemical purity of higher than 98% and radiological specific activity of not less than 0.196 GBq/umole, and the yield can increase from 8% to 40%. Its radioactive specific activity, yield and purity reach to the degree for the use in biological experiments, while reducing production cost.

  一种肿瘤辐射探针碘-123标记胸腺嘧啶（FLT）类似物[123I]-IaraU被揭示。商业可获得的尿苷被用作合成前体的原料。将放射性碘-123标记在尿苷的碱性基团上，以获得[123I]-IaraU，该物质与[18F]-FLT标记18F在糖基上有所不同，从而获得一种新型肿瘤辐射探针。标记过程包括将标记前体与Na [123I]溶液、乙酸和过氧化氢溶液以及氯仿和氢氧化钠溶液混合。超声时间从1分钟增加到10分钟，使得[123I]-IaraU的放射化学纯度高于98%，放射特异活性不低于0.196 GBq/umole，产率可从8%增加到40%。其放射性特异活性、产率和纯度达到了用于生物实验的要求，同时降低了生产成本。
• NUCLEOSIDES FOR SUPPRESSING OR REDUCING THE DEVELOPMENT OF RESISTANCE IN CYTOSTATIC THERAPY
  申请人：Fahrig Rudolf

  公开号：US20100227834A1

  公开（公告）日：2010-09-09

  The invention relates to special nucleosides, for example, a nucleoside of the formula I, wherein R 1 -R 5 are as described herein, and also to drugs which contain these nucleosides. Furthermore, the invention relates to the use of such nucleosides in a method for suppressing or reducing the formation of resistance in the case of cytostatic treatment of a cancer patient.

  该发明涉及特殊的核苷，例如，公式I所示的核苷，其中R1-R5如本文所述，并且涉及含有这些核苷的药物。此外，该发明涉及在癌症患者细胞毒治疗中抑制或减少耐药形成的方法中使用这种核苷。
• Synthesis of 5-Radioiodoarabinosyl Uridine Analog for Probing the HSV-1 Thymidine Kinase Gene
  作者：Kun-I Lin、Li-Wu Chiang、Chien-Hung Wu、Shao-Wei Chen、Chung-Shan Yu

  DOI：10.1002/jccs.200700080

  日期：2007.4

  Tumor cells transduced with herpes simplex virus thymidine kinase gene have been intensively applied to the field of positron emission tomography via imaging of its substrate. As a pilot synthesis approach, a facile preparation of 5-[ 125 1]iodoarabinosyl uridine starting from commercially available uridine is reported herein.

  用单纯疱疹病毒胸苷激酶基因转导的肿瘤细胞已通过其底物成像广泛应用于正电子发射断层扫描领域。作为一种中试合成方法，本文报道了一种从市售尿苷开始的 5-[ 125 1] 碘代阿拉伯糖基尿苷的简便制备方法。
• Synthesis and Biological Evaluation of 6-(Alkyn-1-yl)furo[2,3<i>-d</i>]pyrimidin-2(3<i>H</i>)-one Base and Nucleoside Derivatives
  作者：Morris J. Robins、Karl Miranda、Vivek K. Rajwanshi、Matt A. Peterson、Graciela Andrei、Robert Snoeck、Erik De Clercq、Jan Balzarini

  DOI：10.1021/jm050867d

  日期：2006.1.1

  6-(alkyn-1-yl)furo[2,3-d]pyrimidin-2(3H)-ones in which the rodlike acetylene spacer replaces the 4-substituted-phenyl ring at C6. Analogues with methyl, beta-d-ribofuranosyl, beta-d-arabinofuranosyl, and 2-deoxy-beta-d-erythro-pentofuranosyl substituents at N3 have been prepared. Long-chain derivatives at C6 in the 2'-deoxynucleoside series showed virus-encoded nucleoside kinase-sensitive anti-VZV activity. Surprisingly

  在C6处带有长链烷基（或4-烷基苯基）取代基的呋喃[2,3-d]嘧啶-2（3H）-one的2'-脱氧核苷衍生物显示出显着的抗VZV（水痘带状疱疹病毒）效力和选择性，以及类似的2'，3'-二脱氧核苷衍生物显示出抗HCMV（人类巨细胞病毒）活性。我们现在报告一种合成方法，该方法能够制备长链6-（炔基-1-基）呋喃并[2,3-d]嘧啶-2（3H）-，其中棒状乙炔间隔基取代了4-取代基-在C6的苯环。已经制备了在N 3处具有甲基，β-d-呋喃呋喃糖基，β-d-阿拉伯呋喃糖基和2-脱氧β-d-赤-戊呋喃糖基取代基的类似物。2'-脱氧核苷系列中C6处的长链衍生物显示病毒编码的核苷激酶敏感的抗VZV活性。令人惊讶的是，3-甲基-6-（辛基-1-基）呋喃[2，
• Palladium-Catalyzed Direct Arylation of 5-Halouracils and 5-Halouracil Nucleosides with Arenes and Heteroarenes Promoted by TBAF
  作者：Yong Liang、Jennifer Gloudeman、Stanislaw F. Wnuk

  DOI：10.1021/jo500602p

  日期：2014.5.2

  undergo the TBAF-promoted couplings with arenes or heteroarenes suggests that the C4-alkoxide (enol form of uracil) facilitates coupling by participation in the intramolecular processes of hydrogen abstraction from arenes. TBAF-promoted arylation was extended into the other enolizable heterocyclic systems such as 3-bromo-2-pyridone. The π-excessive heteroarenes also coupled with 5-halouracils in the

  1 - N-苄基-5-碘（或溴）尿嘧啶在 DMF 中存在 TBAF 的情况下与苯和其他简单芳烃进行 Pd 催化的 [Pd 2 (dba) 3 ] 直接芳基化，而无需添加任何配体或5-芳基化尿嘧啶类似物的添加剂。即使只有少量过量的杂芳烃，TBAF 促进的偶联也会在 100 °C (1 小时) 下与富电子杂芳烃有效发生。该协议避免使用芳基硼酸或锡烷前体来合成 5-（2-呋喃基、或 2-噻吩基或 2-吡咯基）尿嘧啶核苷，这些核苷用作重要的 RNA 和 DNA 荧光探针。1 - N-苄基-3- N的事实-methyl-5-iodouracil 没有与芳烃或杂芳烃进行 TBAF 促进的偶联，这表明 C4-醇盐（尿嘧啶的烯醇形式）通过参与从芳烃中提取氢的分子内过程促进偶联。TBAF 促进的芳基化扩展到其他可烯醇化的杂环系统，如 3-bromo-2-pyridone。在 DMF 中存在 Pd(OAc) 2