2'-deoxy-2'-(2-(trimethylsilyl)ethyl)thiouridine | 260366-23-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 2'-deoxy-2'-(2-(trimethylsilyl)ethyl)thiouridine
• 英文别名: 1-[(2R,3R,4R,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-3-(2-trimethylsilylethylsulfanyl)oxolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 260366-23-2
• 化学式: C₁₄H₂₄N₂O₅SSi
• 分子量: 360.506
• InChiKey: WWMUKZGRFKZXSF-OJAKKHQRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.23
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-deoxy-2'-(2-(trimethylsilyl)ethyl)thiouridine 在 吡啶 、 二氯乙酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 2',3'-didehydro-2',3'-dideoxy-2'-(4-nitrophenyldithio)uridine
  参考文献：
  名称：

  由2-（三甲基甲硅烷基）乙基硫化物直接制备核苷乙烯基二硫化物，获得乙烯基硫醇。

  摘要：

  我们在这里报告了使用2-乙烯基三（三甲基甲硅烷基）乙基（TMSE）硫化物与亚磺酰氯的新反应，在温和条件下以高收率直接制备各种核苷乙烯基二硫化物的方法。该反应允许从稳定的甲硅烷基硫化物制备各种混合的二硫化物，而不会形成可氧化的和/或不稳定的硫醇。通过该反应易于制备乙烯基二硫化物，将为乙烯基硫醇化学提供新的见解。

  DOI：

  10.1021/ol071088p
• 作为产物：
  描述：

  2-(三甲基硅烷)乙硫醇 、 2,2'-脱水尿苷 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以88%的产率得到2'-deoxy-2'-(2-(trimethylsilyl)ethyl)thiouridine
  参考文献：
  名称：

  2-（三甲基甲硅烷基）乙硫醇在核苷化学中。制备硫代核苷及其甲基二硫化物的捷径。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo9908492

文献信息

• 2-Trimethylsilylethyl Sulfides in the von Braun Cyanogen Bromide Reaction:  Selective Preparation of Thiocyanates and Application to Nucleoside Chemistry
  作者：Stéphane Chambert、François Thomasson、Jean-Luc Décout

  DOI：10.1021/jo016200q

  日期：2002.3.1

  Mixed 2-(trimethylsilyl)ethyl sulfides were synthesized and used in the von Braun cyanogen bromide reaction for preparing selectively thiocyanates in high yield. We show here that this cleavage reaction is highly selective in methanol in comparison with the reaction of the corresponding non-silyl sulfide analogues. This reaction was applied to the synthesis of nucleosidic thiocyanates such as the new

  合成了混合的2-（三甲基甲硅烷基）乙基硫醚，并将其用于von Braun溴化氰反应中，可高产率选择性地制备硫氰酸盐。我们在这里表明，与相应的非甲硅烷基硫醚类似物的反应相比，这种裂解反应在甲醇中具有很高的选择性。该反应用于合成核苷硫氰酸盐，例如新的核苷14和18，以寻找基于机制的核糖核苷二磷酸还原酶和生物活性分子抑制剂。对于带有羟基官能团和芳环的硫化物来说，选择性裂解是可能的。在相同条件下首次观察到溴化氰氰化和溴化剂与萘氧基己基2-三甲基甲硅烷基乙基硫化物7的反应，用溴化氰在二氯甲烷中处理，选择性地得到对溴萘氧基乙氧基硫氰酸酯10，产率为89％。在二氯甲烷中观察到由溴化氰引发的另一种反应与2-（三甲基甲硅烷基乙基）硫代核苷13，从而以良好的收率得到了相应的对称二硫化物21。
• PROCESS FOR PREPARING DISULPHIDES AND THIOSULPHINATES AND COMPOUNDS PREPARED
  申请人：Decout Jean-Luc

  公开号：US20090264637A1

  公开（公告）日：2009-10-22

  Process for preparing a compound of the formula (I) R1-S(O) x —S(O) y R2 in which R1 represents a molecular hydrocarbon radical which can be substituted and/or interrupted by one or more atoms and/or by one or more groups containing one or more atoms, said atoms being selected from N, O, P, S, Si and X, where X represents a halogen; R2, independently of R1, represents a carbon-containing group or a molecular hydrocarbon radical which can be substituted and/or interrupted by one or more atoms and/or by one or more groups containing one or more atoms, said atoms being selected from N, O, P, S, Si and X, where X represents a halogen, and x and y are selected from 0 and 1 in such a way that the sum of x and y is not more than 1, characterized in that a compound of formula (II) R1-S(O) x —R3-Si(R4)(R5)(R6) in which R3 represents a hydrocarbon chain of two carbon atoms, which is optionally unsaturated and/or substituted, and R4, R5 and R6, which are identical or different, each represent, independently of one another, a hydrocarbon group, is reacted with a compound of formula (VII) R2-S(O) y —X in which X represents a halogen, intermediate compounds, and compounds prepared.

  制备化合物的过程（I）R1-S(O)x—S(O)yR2的公式，其中R1代表一个可以被一个或多个原子和/或一个或多个含有一个或多个原子的基团取代和/或中断的分子烃基团，所述原子选自N、O、P、S、Si和X，其中X代表一个卤素；独立于R1，R2代表一个含碳基团或一个可以被一个或多个原子和/或一个或多个含有一个或多个原子的基团取代和/或中断的分子烃基团，所述原子选自N、O、P、S、Si和X，其中X代表一个卤素，x和y选自0和1，使得x和y的和不超过1，其特征在于将公式（II）R1-S(O)x—R3-Si(R4)(R5)(R6)中R3代表一个含有两个碳原子的烃链，可以是不饱和和/或取代的，R4、R5和R6，它们相同或不同，每个独立地代表一个烃基团，与公式（VII）R2-S(O)y—X中的X代表一个卤素的化合物反应，中间化合物和制备的化合物。
• Direct Preparation of Nucleoside Vinyl Disulfides from 2-(Trimethylsilyl)ethyl Sulfides, an Access to Vinylthiols
  作者：Béatrice Gerland、Jérôme Désiré、Michel Lepoivre、Jean-Luc Décout

  DOI：10.1021/ol071088p

  日期：2007.8.1

  preparation of various nucleoside vinyl disulfides in high yields under mild conditions using the new reaction of vinyl 2-(trimethylsilyl)ethyl (TMSE) sulfides with sulfenyl chlorides. This reaction allows the preparation of various mixed disulfides from stable silyl sulfides without formation of oxidizable and/or unstable thiols. The easy preparation of vinyl disulfides through this reaction should offer

  我们在这里报告了使用2-乙烯基三（三甲基甲硅烷基）乙基（TMSE）硫化物与亚磺酰氯的新反应，在温和条件下以高收率直接制备各种核苷乙烯基二硫化物的方法。该反应允许从稳定的甲硅烷基硫化物制备各种混合的二硫化物，而不会形成可氧化的和/或不稳定的硫醇。通过该反应易于制备乙烯基二硫化物，将为乙烯基硫醇化学提供新的见解。
• 2-(Trimethylsilyl)ethanethiol in Nucleoside Chemistry. A Short Route for Preparing Thionucleosides and Their Methyl Disulfides
  作者：Stéphane Chambert、Isabelle Gautier-Luneau、Marc Fontecave、Jean-Luc Décout

  DOI：10.1021/jo9908492

  日期：2000.1.1