2'-O-(2-cyanoethyl)uridine | 864837-10-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 2'-O-(2-cyanoethyl)uridine
• 英文别名: 2'-O-cyanoethyluridine；2'-O-(2-cyanoethyl)-uridine；3-[(2R,3R,4R,5R)-2-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-3-yl]oxypropanenitrile
• CAS: 864837-10-5
• 化学式: C₁₂H₁₅N₃O₆
• 分子量: 297.268
• InChiKey: WSOOQPQPYBMMLJ-QCNRFFRDSA-N

物化性质

• 熔点：
  119 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 密度：
  1.52±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-O-(2-cyanoethyl)uridine 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 以100%的产率得到尿嘧啶核苷
  参考文献：
  名称：

  通过2'- O-氰基乙基化中间体化学合成RNA

  摘要：

  发现通过用Bu 4 NF处理可以从2'- O-氰基乙基化的核糖核苷衍生物中除去2'- O-氰基乙基。该发现通过其2'- O-氰基乙基化衍生物作为关键中间体成功地应用于寡核糖核苷酸的合成，其中氰基乙基被用作2'-羟基保护基。在各种活化剂存在下，使用该保护基的缩合速率通常比将TBDMS基团用作保护基时观察到的速率要快。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.07.102
• 作为产物：
  描述：

  N³-benzoyl-2'-O-(2-cyanoethyl)-3',5'-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)uridine 在 氨 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2'-O-(2-cyanoethyl)uridine
  参考文献：
  名称：

  具有合成的对DNA和RNA的杂交亲和力和增强的核酸酶抗性的2'-O-氰乙基化寡核糖核苷酸的一般方法

  摘要：

  开发了一种有效的合成2'-O-氰基乙基化寡核糖核苷酸的新方法，该方法是一类新型的2'-O-修饰的RNA。适当保护的核糖核苷衍生物与丙烯腈在Cs 2 CO 3存在下于t- BuOH中反应，以优异的收率得到2'-O-氰基乙基化核糖核苷衍生物，通过连续的选择性脱保护/保护策略将其转化为2'-O -氰基乙基化的5'- O-二甲氧基三苯甲基核糖核苷3'-亚磷酰胺衍生物高产率。完全2'-O-氰基乙基化的寡核糖核苷酸（Uce）12和（GceAceCceUce）3通过使用亚磷酰胺构件成功地以亚磷酰胺方法合成了α-β。还发现，可以通过从完全保护的寡核糖核苷酸中间体中选择性除去TBDMS基团而获得具有2'-O-氰基乙基化核糖核苷的寡核糖核苷酸（Uce，Cce，Ace或Gce），而无需通过使用NEt 3 ·3HF作为脱甲硅烷试剂。详细的T m实验表明，含有2'-O-氰基乙基化核糖核苷的寡核糖核苷酸对DNA和RN

  DOI：

  10.1021/jo051741r

文献信息

• Facile synthesis of 2′-O-cyanoethyluridine by ring-opening reaction of 2,2′-anhydrouridine with cyanoethyl trimethylsilyl ether in the presence of BF3·Et2O
  作者：Hisao Saneyoshi、Itaru Okamoto、Yoshiaki Masaki、Akihiro Ohkubo、Kohji Seio、Mitsuo Sekine

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.09.105

  日期：2007.11

  In this Letter, a facile method for the synthesis of 2′-O-cyanoethyluridine, which is a key intermediate in the synthesis of fully and partially 2′-O-cyanoethylated oligoribonucleotides as well as unmodified oligoribonucleotides, was developed by the ring-opening reaction of 2,2′-anhydrouridine with 2-cyanoethyl trimethylsilyl ether in the presence of BF3·Et2O in dimethylacetamide. The 2′-O-cyanoethyluridine

  在这种信，对于2'-合成的简便方法Ô -cyanoethyluridine，这是在充分的合成部分2'-O-氰乙基化寡核糖核苷酸以及未修饰的寡核糖核苷酸的关键中间体，并通过开环开发BF 3 ·Et 2 O存在下，在二甲基乙酰胺中，使2,2'-脱水尿苷与2-氰基乙基三甲基甲硅烷基醚反应。2'- Ô -cyanoethyluridine 3'-亚磷酰胺衍生物转化成2'- ø氰乙基-4- Ñ由一系列涉及4-取代反应（1个-acetylcytidine 3'-亚磷酰胺衍生物ħ-1,2,4-三唑-1-基）尿苷衍生物与氨的反应，然后进行乙酰化。
• Novel Artificial Rnaos Modified At The 2o-Hydroxyl Group
  申请人：Sekine Mitsuo

  公开号：US20080021206A1

  公开（公告）日：2008-01-24

  The purpose of the present invention is to develop a system for efficiently constituting cyanoethyl ethers under mild conditions and probability of the ethers as functional groups for imparting specific functions and to make a contribution to the production of novel functional nucleic acids. The present invention relates to a nucleoside that is represented by the general formula (I) or a nucleotide derived therefrom: wherein X and Y may be the same as or different from each other, and are hydrogen, optionally substituted silyl group, 4-methoxytrityl group, 4,4′-dimethoxytrityl group or a group represented by the general formula (II): wherein R1 and R2 may be the same as or different from each other, representing an alkyl group having 1-7 carbon atoms such as diisopropyl, or they are united with each other to form a ring structure, R3 represents a protective group for a phosphoric acid such as 2-cyanoethyl; and B1 represents an optionally substituted pyrimidine or purine base.

  本发明的目的是开发一种在温和条件下高效构建氰乙基醚的系统，使醚类作为功能基团赋予特定功能并为新型功能核酸的生产做出贡献。本发明涉及一种由通式（I）表示的核苷或其衍生物：其中X和Y可以相同或不同，是氢、可选取代硅基团、4-甲氧基三苯甲基基团、4,4'-二甲氧基三苯甲基基团或由通式（II）表示的基团：其中R1和R2可以相同或不同，表示具有1-7个碳原子的烷基如二异丙基，或它们结合形成环状结构，R3表示磷酸的保护基如2-氰乙基；B1表示可选取代的嘧啶或嘌呤碱基。
• Artificial RNAóS modified at the 2ó-hydroxyl group
  申请人：Japan Sciencce and Technology Agency

  公开号：US07569685B2

  公开（公告）日：2009-08-04

  The purpose of the present invention is to develop a system for efficiently constituting cyanoethyl ethers under mild conditions and probability of the ethers as functional groups for imparting specific functions and to make a contribution to the production of novel functional nucleic acids. The present invention relates to a nucleoside that is represented by the general formula (I) or a nucleotide derived therefrom: wherein X and Y may be the same as or different from each other, and are hydrogen, optionally substituted silyl group, 4-methoxytrityl group, 4,4′-dimethoxytrityl group or a group represented by the general formula (II): wherein R1 and R2 may be the same as or different from each other, representing an alkyl group having 1-7 carbon atoms such as diisopropyl, or they are united with each other to form a ring structure, R3 represents a protective group for a phosphoric acid such as 2-cyanoethyl; and B1 represents an optionally substituted pyrimidine or purine base.

  本发明的目的是开发一种在温和条件下高效构建氰乙基醚的系统，并将醚作为功能基团赋予特定功能，从而对新型功能核酸的生产做出贡献。本发明涉及一种由通式（I）表示的核苷或其衍生物：其中X和Y可以相同也可以不同，是氢、可选择的取代硅基团、4-甲氧基三苄基基团、4,4'-二甲氧基三苄基基团或由通式（II）表示的基团：其中R1和R2可以相同也可以不同，代表具有1-7个碳原子的烷基基团，例如二异丙基，或它们结合在一起形成环状结构，R3表示磷酸的保护基团，例如2-氰乙基；B1表示可选择的取代嘧啶或嘌呤碱基。
• NOVEL ARTIFICIAL RNAóS MODIFIED AT THE 2ó-HYDROXYL GROUP
  申请人：Japan Science and Technology Agency

  公开号：EP1726597A1

  公开（公告）日：2006-11-29

  The purpose of the present invention is to develop a system for efficiently constituting cyanoethyl ethers under mild conditions and probability of the ethers as functional groups for imparting specific functions and to make a contribution to the production of novel functional nucleic acids. The present invention relates to a nucleoside that is represented by the general formula (I) or a nucleotide derived therefrom: wherein X and Y may be the same as or different from each other, and are hydrogen, optionally substituted silyl group, 4-methoxytrityl group, 4,4'-dimethoxytrityl group or a group represented by the general formula (II): wherein R1 and R2 may be the same as or different from each other, representing an alkyl group having 1-7 carbon atoms such as diisopropyl, or they are united with each other to form a ring structure, R3 represents a protective group for a phosphoric acid such as 2-cyanoethyl; and B1 represents an optionally substituted pyrimidine or purine base.

  本发明的目的是开发一种在温和条件下有效构成氰乙基醚的体系，并将醚作为赋予特定功能的官能团，为生产新型功能核酸做出贡献。 本发明涉及一种由通式（I）表示的核苷或由其衍生的核苷酸： 其中 X 和 Y 可以彼此相同或不同，并且是氢、任选取代的硅烷基、4-甲氧基三苯甲基、4,4'-二甲氧基三苯甲基或通式 (II) 所代表的基团： 其中 R1 和 R2 可以相同或不同，代表具有 1-7 个碳原子的烷基，如二异丙基，或者它们相互结合形成环状结构，R3 代表磷酸的保护基，如 2-氰乙基；B1 代表任选取代的嘧啶或嘌呤基。
• EP1726597
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——