1-(3-(2-(trimethylsilyl)ethyl)-β-D-xylofuranosyl)uracil | 410080-37-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 1-(3-(2-(trimethylsilyl)ethyl)-β-D-xylofuranosyl)uracil
• 英文别名: 1-[(2R,3S,4R,5R)-3-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-4-(2-trimethylsilylethylsulfanyl)oxolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 410080-37-4
• 化学式: C₁₄H₂₄N₂O₅SSi
• 分子量: 360.506
• InChiKey: IGVGYMXRMMNFJQ-FOUMNBMASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.23
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二甲基二硫 、 1-(3-(2-(trimethylsilyl)ethyl)-β-D-xylofuranosyl)uracil 在 dimethyl(methylthio)sulfonium tetrafluoroborate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.0h， 以90%的产率得到1-[(2R,3S,4R,5R)-3-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-4-(methyldisulfanyl)oxolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Deoxyribonucleoside 2‘- or 3‘-Mixed Disulfides:  Prodrugs To Target Ribonucleotide Reductase and/or To Inhibit HIV Reverse Transcription

  摘要：

  Herein, we report the design, synthesis, and biological effects of nucleosides bearing a disulfide function on the sugar ring as prodrugs of potentially active mercapto-nucleotides that can target ribonucleotide reductase or reverse transcriptase. We show that cytidine derivatives efficiently reduce dNTP pools in human CEM/SS cells and that 3'-deoxythymidin-3'-yl methyl disulfide is able to interfere with both cellular dNTP synthesis and HIV reverse transcription.

  DOI：

  10.1021/jm0256225
• 作为产物：
  描述：

  2,2'-脱水尿苷 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-(3-(2-(trimethylsilyl)ethyl)-β-D-xylofuranosyl)uracil
  参考文献：
  名称：

  von Braun溴化氰反应中的2-三甲基甲硅烷基乙基硫化物：硫氰酸盐的选择性制备及其在核苷化学中的应用。

  摘要：

  合成了混合的2-（三甲基甲硅烷基）乙基硫醚，并将其用于von Braun溴化氰反应中，可高产率选择性地制备硫氰酸盐。我们在这里表明，与相应的非甲硅烷基硫醚类似物的反应相比，这种裂解反应在甲醇中具有很高的选择性。该反应用于合成核苷硫氰酸盐，例如新的核苷14和18，以寻找基于机制的核糖核苷二磷酸还原酶和生物活性分子抑制剂。对于带有羟基官能团和芳环的硫化物来说，选择性裂解是可能的。在相同条件下首次观察到溴化氰氰化和溴化剂与萘氧基己基2-三甲基甲硅烷基乙基硫化物7的反应，用溴化氰在二氯甲烷中处理，选择性地得到对溴萘氧基乙氧基硫氰酸酯10，产率为89％。在二氯甲烷中观察到由溴化氰引发的另一种反应与2-（三甲基甲硅烷基乙基）硫代核苷13，从而以良好的收率得到了相应的对称二硫化物21。

  DOI：

  10.1021/jo016200q