1-(3-(2-(trimethylsilyl)ethyl)-β-D-xylofuranosyl)uracil | 410080-37-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 1-(3-(2-(trimethylsilyl)ethyl)-β-D-xylofuranosyl)uracil
• 英文别名: 1-[(2R,3S,4R,5R)-3-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-4-(2-trimethylsilylethylsulfanyl)oxolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 410080-37-4
• 化学式: C₁₄H₂₄N₂O₅SSi
• 分子量: 360.506
• InChiKey: IGVGYMXRMMNFJQ-FOUMNBMASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.23
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二甲基二硫 、 1-(3-(2-(trimethylsilyl)ethyl)-β-D-xylofuranosyl)uracil 在 dimethyl(methylthio)sulfonium tetrafluoroborate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.0h， 以90%的产率得到1-[(2R,3S,4R,5R)-3-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-4-(methyldisulfanyl)oxolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Deoxyribonucleoside 2‘- or 3‘-Mixed Disulfides:  Prodrugs To Target Ribonucleotide Reductase and/or To Inhibit HIV Reverse Transcription

  摘要：

  Herein, we report the design, synthesis, and biological effects of nucleosides bearing a disulfide function on the sugar ring as prodrugs of potentially active mercapto-nucleotides that can target ribonucleotide reductase or reverse transcriptase. We show that cytidine derivatives efficiently reduce dNTP pools in human CEM/SS cells and that 3'-deoxythymidin-3'-yl methyl disulfide is able to interfere with both cellular dNTP synthesis and HIV reverse transcription.

  DOI：

  10.1021/jm0256225
• 作为产物：
  描述：

  2,2'-脱水尿苷 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-(3-(2-(trimethylsilyl)ethyl)-β-D-xylofuranosyl)uracil
  参考文献：
  名称：

  von Braun溴化氰反应中的2-三甲基甲硅烷基乙基硫化物：硫氰酸盐的选择性制备及其在核苷化学中的应用。

  摘要：

  合成了混合的2-（三甲基甲硅烷基）乙基硫醚，并将其用于von Braun溴化氰反应中，可高产率选择性地制备硫氰酸盐。我们在这里表明，与相应的非甲硅烷基硫醚类似物的反应相比，这种裂解反应在甲醇中具有很高的选择性。该反应用于合成核苷硫氰酸盐，例如新的核苷14和18，以寻找基于机制的核糖核苷二磷酸还原酶和生物活性分子抑制剂。对于带有羟基官能团和芳环的硫化物来说，选择性裂解是可能的。在相同条件下首次观察到溴化氰氰化和溴化剂与萘氧基己基2-三甲基甲硅烷基乙基硫化物7的反应，用溴化氰在二氯甲烷中处理，选择性地得到对溴萘氧基乙氧基硫氰酸酯10，产率为89％。在二氯甲烷中观察到由溴化氰引发的另一种反应与2-（三甲基甲硅烷基乙基）硫代核苷13，从而以良好的收率得到了相应的对称二硫化物21。

  DOI：

  10.1021/jo016200q

文献信息

• 2-Trimethylsilylethyl Sulfides in the von Braun Cyanogen Bromide Reaction:  Selective Preparation of Thiocyanates and Application to Nucleoside Chemistry
  作者：Stéphane Chambert、François Thomasson、Jean-Luc Décout

  DOI：10.1021/jo016200q

  日期：2002.3.1

  Mixed 2-(trimethylsilyl)ethyl sulfides were synthesized and used in the von Braun cyanogen bromide reaction for preparing selectively thiocyanates in high yield. We show here that this cleavage reaction is highly selective in methanol in comparison with the reaction of the corresponding non-silyl sulfide analogues. This reaction was applied to the synthesis of nucleosidic thiocyanates such as the new

  合成了混合的2-（三甲基甲硅烷基）乙基硫醚，并将其用于von Braun溴化氰反应中，可高产率选择性地制备硫氰酸盐。我们在这里表明，与相应的非甲硅烷基硫醚类似物的反应相比，这种裂解反应在甲醇中具有很高的选择性。该反应用于合成核苷硫氰酸盐，例如新的核苷14和18，以寻找基于机制的核糖核苷二磷酸还原酶和生物活性分子抑制剂。对于带有羟基官能团和芳环的硫化物来说，选择性裂解是可能的。在相同条件下首次观察到溴化氰氰化和溴化剂与萘氧基己基2-三甲基甲硅烷基乙基硫化物7的反应，用溴化氰在二氯甲烷中处理，选择性地得到对溴萘氧基乙氧基硫氰酸酯10，产率为89％。在二氯甲烷中观察到由溴化氰引发的另一种反应与2-（三甲基甲硅烷基乙基）硫代核苷13，从而以良好的收率得到了相应的对称二硫化物21。
• Deoxyribonucleoside 2‘- or 3‘-Mixed Disulfides:  Prodrugs To Target Ribonucleotide Reductase and/or To Inhibit HIV Reverse Transcription
  作者：Béatrice Roy、Stéphane Chambert、Michel Lepoivre、Anne-Marie Aubertin、Jan Balzarini、Jean-Luc Décout

  DOI：10.1021/jm0256225

  日期：2003.6.1

  Herein, we report the design, synthesis, and biological effects of nucleosides bearing a disulfide function on the sugar ring as prodrugs of potentially active mercapto-nucleotides that can target ribonucleotide reductase or reverse transcriptase. We show that cytidine derivatives efficiently reduce dNTP pools in human CEM/SS cells and that 3'-deoxythymidin-3'-yl methyl disulfide is able to interfere with both cellular dNTP synthesis and HIV reverse transcription.