1-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)-4-chloropyrimidin-2(1H)-one | 4418-14-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 1-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)-4-chloropyrimidin-2(1H)-one
• 英文别名: 1-(2',3',5'-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)-4-chloro-2(1H)-pyrimidinone；4-chloro-1-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)pyrimidin-2(1H)-one；4-chloro-1-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)-2(1H)-pyrimidinone；1-(2,3,5-Tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)-4-chloro-1,2-dihydro-2-pyrimidinon；4-chloro-1-(tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)-1H-pyrimidin-2-one；4-chloro-1-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)pyrimidin-2-one；4-Chloro-1-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)-2-pyrimidinon；4-Chloro-2',3',5'-tri-O-benzoyl-uridin；4-Chloro-1-(2,3,5-tri-O-benzoyl-beta-D-ribofuranosyl)pyrimidin-2-one；[(2R,3R,4R,5R)-3,4-dibenzoyloxy-5-(4-chloro-2-oxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 4418-14-8
• 化学式: C₃₀H₂₃ClN₂O₈
• 分子量: 574.974
• InChiKey: AJFVLMYDSYLYQR-VNSJUHMKSA-N

物化性质

• 熔点：
  204-205 °C
• 沸点：
  703.2±70.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)-4-chloropyrimidin-2(1H)-one 在 三乙胺 、 氧-17原子 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 水 为溶剂， 生成 尿嘧啶核苷
  参考文献：
  名称：

  核苷的 17O NMR。3—取代的尿苷和核糖苷的化学位移

  摘要：

  在乙腈和水性溶剂中，通过 17O NMR 研究了在 C-5 处带有不同取代基并在 O-4 和 O-2 羰基中富含 17O（Ca50%）的尿苷和核糖苷衍生物。乙腈和水在 O-4 (30-42 ppm) 和 O-2 (13-16 ppm) 处的溶剂位移差异彼此显着不同，但改变 C-5 取代基引起的化学位移变化相关性很好仅具有 O-4 位移和取代基的吸电子能力。对模型化合物的 17O 位移的检查再次证实了两种羰基的酮互变异构体的优势。关于核苷碱基王的电子结构和羰基的氢键能力，讨论了溶剂位移和取代基位移的重要性。

  DOI：

  10.1002/mrc.1260231102
• 作为产物：
  描述：

  1-乙酰基-三-苄氧基-罗伯糖 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 1-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)-4-chloropyrimidin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Pyrimidine nucleoside compounds and oligonucleoside compounds containing

  摘要：

  本发明提供了2-和4-取代嘧啶核苷和寡核苷酸，以及用于制备它们的方法和中间体。在优选实施方式中，2-和4-取代基中的一个是.dbd.O，.dbd.NH或.dbd.NH.sub.2.sup.+，另一个是Q，.dbd.C（R.sub.A）-Q，C（R.sub.A）（R.sub.B）-C（R.sub.C）（R.sub.D）-Q，C（R.sub.A）.dbd.C（R.sub.C）-Q或C.tbd.C-Q，其中R.sub.A，R.sub.B，R.sub.C和R.sub.D独立地是H，SH，OH，NH.sub.2或C.sub.1-C.sub.20烷基，或者（R.sub.A）（R.sub.B）或（R.sub.C）（R.sub.D）中的一个是.dbd.O，而Q是卤素，氢，C.sub.1-C.sub.20烷基，C.sub.1-C.sub.20烷基胺，C.sub.1-C.sub.20烷基-N-邻二甲酰亚胺，C.sub.1-C.sub.20烷基咪唑，C.sub.1-C.sub.20烷基双咪唑，咪唑，双咪唑，胺，N-邻二甲酰亚胺，C.sub.2-C.sub.20烯基，C.sub.2-C.sub.20炔基，羟基，硫醇，酮，羧基，硝酸盐，硝基，亚硝基，腈，三氟甲基，三氟甲氧基，O-烷基，S-烷基，NH-烷基，N-二烷基，O-芳基烷基，S-芳基烷基，NH-芳基烷基，叠氮基，肼基，羟胺基，异氰酸酯，亚砜，磺酸酯，硫醚，二硫化物，硅烷基，O-（羟基保护基），离去基，杂环，插入剂，报告分子，共轭物，多胺，多酰胺，聚乙二醇，聚醚，或脱嘌呤增强基。

  公开号：

  US06060592A1

文献信息

• Synthesis of C-4 substituted pyrimidine nucleoside analogs. Preparation of several 4-(2-oxoalkylidene)-2(1<i>H</i>)-pyrimidinone ribonucleosides
  作者：Oscar L. Acevedo、Robert S. Andrews、Martin Dunkel、P. Dan Cook

  DOI：10.1002/jhet.5570310449

  日期：1994.7

  A series of 4-(1-alkynyl)-2(1H)-pyrimidinone ribonucleosides were synthesized from the Pd-catalyzed coupling of terminal alkynes to the 4-chloropyrimidin-2-one ribonucleoside (2). These compounds were hydrated, using three different methods, to afford the 4-(2-oxoalkylidene)-2(1H)-pyrimidinones. The 4-enol-pyrimidin-2-one structure of the title compounds offers functional groups with the potential

  从末端炔与4-氯嘧啶-2-一核糖核苷的钯催化偶合中合成了一系列4-（1-炔基）-2（1 H）-嘧啶酮核糖核苷（2）。使用三种不同方法将这些化合物水合，得到4-（2-氧代亚烷基）-2（1H）-嘧啶酮。标题化合物的4-烯醇-嘧啶-2-酮结构提供具有沃森-克里克氢键潜力的官能团。
• Synthesis and biological evaluation of phosphonopyrimidine and phosphonopurine ribonucleosides.
  作者：MIKIO HONJO、TOKUMI MARUYAMA、MITZUYO HORIKAWA、JAN BALZARINI、ERIK De CLERCQ

  DOI：10.1248/cpb.35.3227

  日期：——

  Treatment of lithiated 2', 3', 5'-tri-Ο-protected uridine and 6-chloropurine ribonucleoside with diethyl chlorophosphate, followed by deblocking (and amination) and hydrolysis, provided 5-and 6-phosphonouridine (IV and VII), and 8-phosphonoadenosine (Xb), respectively. The Arbuzov reaction of 2', 3', 5'-tri-Ο-protected 4-chloro-2 (1H) -pyrimidinone ribonucleoside and triethyl phosphite afforded the diethyl 4-phosphonate derivative (XII). Compounds IV, VII and Xb, and their respective diethyl esters (IIb and VIb) and monoethyl ester (Xa) were inactive in vitro as antiviral and cytostatic agents, but the diethyl 8-phosphonate derivative (IXb) of 6-chloro-9- (β-D-ribofuranosyl) purine (VIIIa) showed some antiviral and cytostatic activities, which were comparable in all respects to those of VIIIa.

  用二氯磷酸二乙酯处理锂化的2', 3', 5'-三-O-保护的尿苷和6-氯嘌呤核苷，随后去保护（和氨基化）和水解，分别得到了5-和6-磷酰尿苷（IV和VII）以及8-磷酰腺苷（Xb）。对2', 3', 5'-三-O-保护的4-氯-2(1H)-嘧啶酮核苷和三乙基磷酸酯的阿尔布佐夫反应生成了二乙基4-磷酸酯衍生物（XII）。化合物IV、VII和Xb及其相应的二乙基酯（IIb和VIb）和单乙基酯（Xa）在体外作为抗病毒和抗细胞增殖剂无活性，但6-氯-9-(β-D-核糖基)嘌呤（VIIIa）的二乙基8-磷酸酯衍生物（IXb）表现出一定的抗病毒和抗细胞增殖活性，其效果在各方面与VIIIa相当。
• Hrebabecky, Hubert; Beranek, Jiri, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1984, vol. 49, # 11, p. 2689 - 2697
  作者：Hrebabecky, Hubert、Beranek, Jiri

  DOI：——

  日期：——
• Maruyama, Tokumi; Fujiwara, Keiichi; Fukuhara, Mitsutoshi, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 7, p. 733 - 734
  作者：Maruyama, Tokumi、Fujiwara, Keiichi、Fukuhara, Mitsutoshi

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis, Conformation and Biological Properties of Selenonucleosides
  作者：Krzysztof Felczak、Agnieszka Miazga、Barbara Golos、Wojciech Rode、David Shugar、Tadeusz Kulikowski

  DOI：10.1080/15257779908041523

  日期：1999.4

  Synthesis, conformation and antitumour properties of novel 2- and 4-selenopyrimidine nucleosides are described.