索氟布韦 中间体 SF-C2 | 863329-65-1

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 中文名称: 索氟布韦 中间体 SF-C2
• 中文别名: (2R)-2-脱氧-2-氟-2-甲基尿苷3,5-二苯甲酸酯；(2'R)-2'-脱氧-2'-氟-2'-甲基尿苷3',5'-二苯甲酸酯；索氟布韦中间体SF-C2
• 英文名称: 3',5'-di-O-benzoyl-2'-deoxy-2'-fluoro-2'-C-methyluridine
• 英文别名: 3′,5′-di-O-benzoyl-2′-deoxy-2′-fluoro-2′-C-methyluridine；3',5'-O-dibenzoyl-2'-deoxy-2'-fluoro-2'-C-methyluridine；(2‘R)-2‘-deoxy-2’-fluoro-2-methyluridine-3’,5’-dibenzoate；3',5'-dibenzoyl-2'-deoxy-2'-fluoro-2'-C-methyluridine；(2'R)-3',5'-di-O-benzoyl-2'-deoxy-2'-fluoro-2'-methyluridine；(2'R)-2'-deoxy-2'-fluoro-2'-methyluridine 3',5'-dibenzoate；3',5'-O-dibenozyl-2'-deoxy-2'-fluoro-2'-C-methyl-uridine；3',5'-di-O-benzoyl-2'-deoxy-2'-fluoro-2'-methyluridine；((2R,3R,4R,5R)-3-(benzoyloxy)-5-(2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)-4-fluoro-4-methyltetrahydrofuran-2-yl)methyl benzoate；[(2R,3R,4R,5R)-3-benzoyloxy-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-4-fluoro-4-methyloxolan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 863329-65-1
• 化学式: C₂₄H₂₁FN₂O₇
• 分子量: 468.438
• InChiKey: OUDQYAYIRAUNLO-PDKZGUECSA-N

物化性质

• 熔点：
  256-258℃
• 密度：
  1.42

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，干燥且密封。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  索氟布韦 中间体 SF-C2 在 甲醇 、 叔丁基氯化镁 、 氨 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 sofosbuvir
  参考文献：
  名称：

  一种核苷磷酰胺前药及其制备方法和其应用

  摘要：

  本发明涉及一种核苷磷酰胺前药及其制备方法和其应用，所述的核苷磷酰胺前药选自化合物Ⅰ或化合物Ⅱ的任一种，其中，X选自F、Cl、Br、I的任一种。与GS7977、GS7851相比，本发明所述的化合物Ⅰ或化合物Ⅱ具有更优的抗丙型肝炎病毒作用。（式Ⅰ）（式Ⅱ）。

  公开号：

  CN103848876B
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-1-((2R,3R,4R,5R)-3-氟-4-羟基-5-(羟基甲基)-3-甲基四氢呋喃-2-基)嘧啶-2(1H)-酮 在 吡啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 索氟布韦 中间体 SF-C2
  参考文献：
  名称：

  NUCLEOSIDE PHOSPHORAMIDATE PRODRUGS

  摘要：

  本文披露了用于治疗哺乳动物病毒感染的核苷类衍生物的磷酰胺酯前药，该前药是一种化合物，其立体异构体、盐（酸性或碱性加合盐）、水合物、溶剂合物或结晶形式，由以下结构表示：同时还披露了治疗方法、用途和制备过程，每种方法均利用由式I表示的化合物。

  公开号：

  US20100016251A1

文献信息

• 一种呋喃核糖磷酸酯衍生物的制备方法
  申请人：南通常佑药业科技有限公司

  公开号：CN104610404B

  公开（公告）日：2016-04-06

  本发明公开了一种呋喃核糖磷酸酯衍生物的制备方法，其制备步骤包括：以L-丙氨酸异丙酯盐酸盐、苯酚二氯磷酸酯和取代苯酚为起始原料，在碱的作用下进行对接反应；(2R)-2-脱氧-2-氟-2-甲基-D-赤式戊糖酸？GAMMA-内酯？3,5-二苯甲酸酯在二氯甲烷或醚类溶剂中经强还原剂作用将羰基还原为醇羟基；中间体式2-1在碱作用下，与对甲苯磺酰氯反应得到对甲苯磺酸酯；中间体式2-2与苯甲酰胞嘧啶衍生物在缩合剂作用下进行对接反应；中间体式2-3在有机酸作用下将胞嘧啶转化为尿嘧啶；中间体式2-4在碱试剂作用下脱去苯甲酰保护；中间体式2-5与式1在格式试剂作用下对接得到Sofosbuvir。
• 核苷氨基磷酸酯类化合物的光学异构体及其应用
  申请人：南京圣和药业股份有限公司

  公开号：CN108218937B

  公开（公告）日：2022-06-07

  本发明属于医药化学领域，具体涉及一类核苷氨基磷酸酯类化合物的光学异构体或其水合物、溶剂合物、结晶或药学上可接受的盐，它们的制备方法以及含有这些化合物的药物组合物和这些化合物或组合物作为病毒感染性疾病治疗药物的用途，特别是作为病毒性肝炎治疗药物的用途。实验结果表明，本发明的化合物对丙肝病毒1b亚型和1a亚型表现出良好的抑制活性，同时对宿主细胞具有非常低的毒性，有效性高，安全性好，适合用于治疗和/或预防与HCV感染相关的疾病。
• [EN] AN IMPROVED PROCESS FOR THE PREPARATION OF SOFOSBUVIR<br/>[FR] PROCÉDÉ AMÉLIORÉ DE SYNTHÈSE DE SOFOSBUVIR
  申请人：OPTIMUS DRUGS (P) LTD

  公开号：WO2018015821A1

  公开（公告）日：2018-01-25

  The present invention relates to an improved, commercially viable and industrially advantageous process for the preparation of Sofosbuvir. The present invention involves use of reagents that are less expensive, easier to handle and eco-friendly process.

  本发明涉及一种改进的、具有商业可行性和工业优势的索非布韦制备方法。本发明涉及使用价格较低、易于处理且环保的试剂。
• 联苯核苷氨基磷酸酯化合物的应用
  申请人：南京汇诚制药有限公司

  公开号：CN108201539B

  公开（公告）日：2022-04-19

  本发明属于医药化学领域，提供本发明的式1化合物或其药学可接受的盐、溶剂合物、水合物、立体异构体或结晶在制备用于治疗黄病毒科病毒，尤其是丙型肝炎病毒感染后耐药患者，和/或预防耐药患者疾病发作或复发的药物中的应用。本发明的式1化合物具有好的抗耐药HCV的活性。
• Structure-activity relationship of uridine-based nucleoside phosphoramidate prodrugs for inhibition of dengue virus RNA-dependent RNA polymerase
  作者：Gang Wang、Siew Pheng Lim、Yen-Liang Chen、Jürg Hunziker、Ranga Rao、Feng Gu、Cheah Chen Seh、Nahdiyah Abdul Ghafar、Haoying Xu、Katherine Chan、Xiaodong Lin、Oliver L. Saunders、Martijn Fenaux、Weidong Zhong、Pei-Yong Shi、Fumiaki Yokokawa

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.04.069

  日期：2018.7

  identify a potent and selective nucleoside inhibitor of dengue virus RNA-dependent RNA polymerase, a series of 2'- and/or 4'-ribose sugar modified uridine nucleoside phosphoramidate prodrugs and their corresponding triphosphates were synthesized and evaluated. Replacement of 2'-OH with 2'-F led to be a poor substrate for both dengue virus and human mitochondrial RNA polymerases. Instead of 2'-fluorination

  为了鉴定登革热病毒依赖RNA的RNA聚合酶的有效和选择性核苷抑制剂，合成并评估了一系列2'-和/或4'-核糖修饰的尿苷核苷氨基磷酸酯前药及其相应的三磷酸酯。用2'-F替代2'-OH导致登革热病毒和人类线粒体RNA聚合酶的底物均较差。代替2'氟化，发现在核糖4'位置引入氟并不会影响线粒体RNA聚合酶的吸收，从而抑制了登革病毒聚合酶的抑制。2'-C-乙炔基-4'