1-(5-O-膦酰呋喃戊糖基)-2,4(1H,3H)-嘧啶二酮 | 18354-06-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷酸
• 中文名称: 1-(5-O-膦酰呋喃戊糖基)-2,4(1H,3H)-嘧啶二酮
• 中文别名: 地夸磷索杂质
• 英文名称: arabinosyluracil-5'-monophosphate
• 英文别名: arabinosyluracil monophosphate；ara-uridine 5'-monophosphate；1-(O⁵-phosphono-β-D-arabinofuranosyl)-1H-pyrimidine-2,4-dione；1-β-D-Arabinofuranosyl-uracil-5'-phosphat；Arabinouridin-5'-phosphat；[(2R,3S,4S,5R)-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methyl dihydrogen phosphate
• CAS: 18354-06-8
• 化学式: C₉H₁₃N₂O₉P
• 分子量: 324.184
• InChiKey: DJJCXFVJDGTHFX-CCXZUQQUSA-N

物化性质

• 熔点：
  >150°C (dec.)
• 溶解度：
  可溶于水

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  166
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5-O-膦酰呋喃戊糖基)-2,4(1H,3H)-嘧啶二酮 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 以60%的产率得到arabinosyluracil-2',5'-cyclic monophosphate
  参考文献：
  名称：

  核苷的 17O NMR。3—取代的尿苷和核糖苷的化学位移

  摘要：

  在乙腈和水性溶剂中，通过 17O NMR 研究了在 C-5 处带有不同取代基并在 O-4 和 O-2 羰基中富含 17O（Ca50%）的尿苷和核糖苷衍生物。乙腈和水在 O-4 (30-42 ppm) 和 O-2 (13-16 ppm) 处的溶剂位移差异彼此显着不同，但改变 C-5 取代基引起的化学位移变化相关性很好仅具有 O-4 位移和取代基的吸电子能力。对模型化合物的 17O 位移的检查再次证实了两种羰基的酮互变异构体的优势。关于核苷碱基王的电子结构和羰基的氢键能力，讨论了溶剂位移和取代基位移的重要性。

  DOI：

  10.1002/mrc.1260231102
• 作为产物：
  描述：

  阿糖尿苷 在 磷酸三乙酯 、 三氯氧磷 作用下， 以45%的产率得到1-(5-O-膦酰呋喃戊糖基)-2,4(1H,3H)-嘧啶二酮
  参考文献：
  名称：

  核苷的 17O NMR。3—取代的尿苷和核糖苷的化学位移

  摘要：

  在乙腈和水性溶剂中，通过 17O NMR 研究了在 C-5 处带有不同取代基并在 O-4 和 O-2 羰基中富含 17O（Ca50%）的尿苷和核糖苷衍生物。乙腈和水在 O-4 (30-42 ppm) 和 O-2 (13-16 ppm) 处的溶剂位移差异彼此显着不同，但改变 C-5 取代基引起的化学位移变化相关性很好仅具有 O-4 位移和取代基的吸电子能力。对模型化合物的 17O 位移的检查再次证实了两种羰基的酮互变异构体的优势。关于核苷碱基王的电子结构和羰基的氢键能力，讨论了溶剂位移和取代基位移的重要性。

  DOI：

  10.1002/mrc.1260231102

文献信息

• Bisphosphonate Derivatives of Nucleoside Antimetabolites: Hydrolytic Stability and Hydroxyapatite Adsorption of 5′-β,γ-Methylene and 5′-β,γ-(1-Hydroxyethylidene) Triphosphates of 5-Fluorouridine and <i>ara</i>-Cytidine
  作者：Mikko Ora、Tuomas Lönnberg、Diana Florea-Wang、Shawn Zinnen、Alexander Karpeisky、Harri Lönnberg

  DOI：10.1021/jo800317e

  日期：2008.6.1

  sign of metal ion catalysis. Under these conditions, the initial product, nucleoside 5′-monophosphate, underwent rapid dephosphorylation to the corresponding nucleoside. Hydrolysis of the β,γ-methylene derivatives (5, 7) to the corresponding nucleoside 5′-monophosphates was markedly faster in mouse serum than in aqueous buffer (pH 7.4), the rate-acceleration being 5600- and 3150-fold with 5 and 7, respectively

  核苷抗代谢物的四种双膦酸酯衍生物的水解反应动力学，即5-氟尿苷5'-β，γ-（1-羟基亚乙基）三磷酸酯（4），5-氟尿苷5'-β，γ-亚甲基三磷酸酯（5），ARA胞苷5'-β，γ-（1-羟基亚乙基）三磷酸（6），和ARA -胞苷5'-β，γ亚甲基三磷酸（7），已经研究了在宽的pH范围（pH为1.0 -8.5）在90°C下。与每个化合物，起始材料的消失是伴随着形成相应的核苷单磷酸5'-的，该反应是最多2个数量级与β更快，γ-（1-羟基亚乙基）衍生物（4，6）比用β，γ亚甲基同行（5，7）。对于化合物7，胞嘧啶碱基的脱氨基与pH 3-6下的磷酸盐水解竞争。在不存在和存在二价碱土金属离子（Mg 2+和Ca 2+）的情况下，于37°C（pH 7.4）进行的测量均未发现金属离子催化的迹象。在这些条件下，初始产物核苷5'-单磷酸经历了快速的去磷酸化为相应的核苷。在β，γ亚甲基衍生物的水解（5，7在小鼠
• Immobilized<i>Drosophila melanogaster</i>Deoxyribonucleoside Kinase (<i>Dm</i>dNK) as a High Performing Biocatalyst for the Synthesis of Purine Arabinonucleotides
  作者：Immacolata Serra、Silvia Conti、Jure Piškur、Anders R. Clausen、Birgitte Munch-Petersen、Marco Terreni、Daniela Ubiali

  DOI：10.1002/adsc.201300649

  日期：2014.2.10

  AbstractFruit fly (Drosophila melanogaster) deoxyribonucleoside kinase (DmdNK; EC: 2.7.1.145) was characterized for its substrate specificity towards natural and non‐natural nucleosides, confirming its potential in the enzymatic synthesis of modified nucleotides. DmdNK was adsorbed on a solid ion exchange support (bearing primary amino groups) achieving an expressed activity >98%. Upon cross‐linking with aldehyde dextran, expressed activity was 30‐40%. Both biocatalysts (adsorbed or cross‐linked) were stable at pH 10 and room temperature for 24 h (about 70% of retained activity). The cross‐linked DmdNK preparation was used for the preparative synthesis of arabinosyladenine monophosphate (araA‐MP) and fludarabine monophosphate (FaraA‐MP). Upon optimization of the reaction conditions (50 mM ammonium acetate, substrate/ATP ratio=1:1.25, 2 mM MgCl2, 37 °C, pH 8) immobilized DmdNK afforded the title nucleotides with high conversion (>90%), whereas with the soluble enzyme lower conversions were achieved (78–87%). Arabinosyladenine monophosphate was isolated in 95% yield and high purity (96.5%).magnified image
• Cell culture medium
  申请人：Genetix Limited

  公开号：EP1818392B1

  公开（公告）日：2010-08-25
• CELL CULTURE MEDIUM
  申请人：Bramke Irene

  公开号：US20110104754A1

  公开（公告）日：2011-05-05

  We describe a method of growing an animal cell in a culture medium, in which the culture medium comprises an elevated concentration of a thymidine family member, in which the growth or viability of the animal cell is increased as a result of the elevated concentration of the thymidine family member in the cell culture medium. Preferably, the cell culture medium comprises a semi-solid medium, which is a serum free or chemically defined medium.
• 17O NMR of nucleosides. 3—Chemical shifts of substituted uridines and ribothymidines
  作者：Herbert M. Schwartz、Malcolm Maccoss、Steven S. Danyluk

  DOI：10.1002/mrc.1260231102

  日期：1985.11

  acetonitrile and aqueous solvents. The solvent shift differences between acetonitrile and water at O‐4 (30–42 ppm) and O‐2 (13–16 ppm) vary significantly from each other, but the chemical shift changes induced by changing the substituent at C‐5 correlated well only with the O‐4 shifts and the electron‐withdrawing ability of the substituent. Examination of the 17O shifts of model compounds reconfirms the predominance

  在乙腈和水性溶剂中，通过 17O NMR 研究了在 C-5 处带有不同取代基并在 O-4 和 O-2 羰基中富含 17O（Ca50%）的尿苷和核糖苷衍生物。乙腈和水在 O-4 (30-42 ppm) 和 O-2 (13-16 ppm) 处的溶剂位移差异彼此显着不同，但改变 C-5 取代基引起的化学位移变化相关性很好仅具有 O-4 位移和取代基的吸电子能力。对模型化合物的 17O 位移的检查再次证实了两种羰基的酮互变异构体的优势。关于核苷碱基王的电子结构和羰基的氢键能力，讨论了溶剂位移和取代基位移的重要性。