2',3'-O-(异亚丙基)尿苷5'-乙酸酯 | 15922-23-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 2',3'-O-(异亚丙基)尿苷5'-乙酸酯
• 英文名称: 5'-O-Acetyl-2',3'-O-isopropyliden-uridin
• 英文别名: 5'-O-acetyl-2',3'-O-isopropylideneuridine；2',3'-O-(Isopropylidene)uridine 5'-acetate；[(3aR,4R,6R,6aR)-4-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]methyl acetate
• CAS: 15922-23-3
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂O₇
• 分子量: 326.306
• InChiKey: MDLYKUIFEHJVJD-HJQYOEGKSA-N

物化性质

• 密度：
  1.328±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2',3'-O-(异亚丙基)尿苷5'-乙酸酯 在 吡啶 、 硫酸 、 氨 、 溶剂黄146 作用下， 生成 阿糖尿苷
  参考文献：
  名称：

  Brown et al., Journal of the Chemical Society, 1956, p. 2388,2392

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2’,3’邻异亚丙基尿苷 生成 2',3'-O-(异亚丙基)尿苷5'-乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  CHEN, YAO-QUAN;EIMI, ARZIGULI;WANG, YU, YUTSZI XUASYUEH, 8,(1988) N 4, S. 368-371

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Me₃SI-promoted chemoselective deacetylation: a general and mild protocol
  作者：Aakanksha Gurawa、Manoj Kumar、Sudhir Kashyap

  DOI：10.1039/d1ra03209g

  日期：——

  Me3SI-mediated simple and efficient protocol for the chemoselective deprotection of acetyl groups has been developed via employing KMnO4 as an additive. This chemoselective deacetylation is amenable to a wide range of substrates, tolerating diverse and sensitive functional groups in carbohydrates, amino acids, natural products, heterocycles, and general scaffolds. The protocol is attractive because it uses

  通过使用 KMnO4 作为添加剂，开发了一种 Me3SI 介导的简单而有效的乙酰基化学选择性脱保护方案。这种化学选择性脱乙酰化适用于多种底物，可耐受碳水化合物、氨基酸、天然产物、杂环化合物和一般支架中的多种敏感官能团。该协议很有吸引力，因为它使用环境友好的试剂系统在环境条件下进行定量和清洁转化。
• Pyridine-Free and Solvent-Free Acetylation of Nucleosides Promoted by Molecular Sieves
  作者：Marcus Sá、Lidiane Meier

  DOI：10.1055/s-2006-958430

  日期：2006.12

  A practical method for the acetylation of purine and ­pyrimidine nucleosides employing a combination of acetic an­hydride and potassium-exchanged molecular sieves is described. Besides the high yields obtained for the acylated nucleosides, the procedure is simple, inexpensive and environmentally benign, avoiding the use of pyridine or co-solvents as additives.

  描述了一种实用的方法，利用乙酸酐和钾交换分子筛的组合，实现嘌呤和嘧啶核苷的乙酰化。该方法不仅为酰化核苷带来了高产率，而且过程简单、成本低廉、环境友好，避免了使用吡啶或共溶剂作为添加剂。
• Fe2(SO4)3·xH2O-catalyzed per-O-acetylation of sugars compatible with acid-labile protecting groups adopted in carbohydrate chemistry
  作者：Lei Shi、Guisheng Zhang、Feng Pan

  DOI：10.1016/j.tet.2008.01.027

  日期：2008.3

  Fully acetylated saccharides are inexpensive and very useful starting materials for the synthesis of many naturally occurring glycosides, oligosaccharides, and glycoconjugates. Ferric sulfate hydrate (Fe2(SO4)3·xH2O) was found to be a valuable Lewis acid promoter in the per-O-acetylation reaction of saccharides with acetic anhydride in 100% of conversion rate and 88–99% yields. Interestingly, the procedure

  完全乙酰化的糖是便宜的，并且是用于合成许多天然存在的糖苷，寡糖和糖缀合物的非常有用的起始原料。硫酸铁水合物（铁2（SO 4）3 · X ^ h 2 O）被发现是在per-一个有价值的路易斯酸助ö糖与乙酸酐的乙酰化反应，转化率100％，产率88-99％。有趣的是，该方法与多种酸不稳定的保护基团（例如异亚丙基，亚苄基，三苯甲基和TBDMS基团）的存在完全兼容。在室温下，在2.0 mol％Fe 2（SO 4）3 · x H 2 O存在下，通过搅拌糖与少量过量的乙酸酐的混合物来简单地进行反应，并通过简单稀释即可获得纯产物。将反应混合物与二氯甲烷混合，并用Na 2 CO 3水溶液洗涤。
• Oligonucleotide Analogues with Integrated Bases and Backbone. Part 17
  作者：Anne Ritter、Daniel Egli、Bruno Bernet、Andrea Vasella

  DOI：10.1002/hlca.200890071

  日期：2008.4

  The formation of cyclic duplexes (pairing) of known oxymethylene-linked self-complementary U*[o]A(*) dinucleosides contrasts with the absence of pairing of the ethylene-linked U*[ca]A(*) analogues. The origin of this difference, and the expected association of U*[x]A(*) and A*[x]U(*) dinucleosides with x=CH2, O, or S was analysed. According to this analysis, pairing occurs via constitutionally isomeric

  已知甲醛联自身互补U *的环状双链（配对）的形成[O]甲（ * ）二核苷对比与不存在乙烯联U *的配对的并[c一一种（ * ）的类似物。分析了这种差异的起源，以及预期的U * [x] A （ * ）和A * [x] U （ * ）双核苷与x = CH 2，O或S的缔合。根据此分析，配对通过结构异构的Watson–Crick，反向Watson – Crick，Hoogsteen或反向发生Hoogsteen H键合线性双工。它们中的每一个可以产生三个非对映异构的环状双链体，并且它们中的每个可以采用三个主要的构象。分析了x = CH 2，O或S的所有构象异构体的相对稳定性。具有x = CH 2的U * [x] A （ * ）二核苷不会形成稳定的环状双链体，具有x = O的二核苷可能会形成具有关于C（4'）C（5'）键的gg构象的环状双链体， x ＝ S的二核苷可以形成关于该键具有gt-构象的环状双链体。
• Clay‐Mediated Selective Hydrolysis of 5′‐<i>O</i>‐Acetyl‐2′,3′‐isopropylidene/Cyclohexylidene Nucleosides
  作者：Mukund K. Gurjar、Dhananjoy Mondal、S. V. Ravindranadh、Mukund S. Chorghade

  DOI：10.1080/00397910600639968

  日期：2006.8

  Abstract A generalized procedure for the selective hydrolysis of 5′‐O‐acetyl‐2′,3′‐isopropylidene/cyclohexylidene nucleosides with a solid catalyst, Montmorillonite K‐10 in refluxing methanol, to furnish 5′‐O‐acetyl‐nucleosides is described.

  摘要 用固体催化剂蒙脱石 K-10 在回流甲醇中选择性水解 5'-O-乙酰基-2',3'-异亚丙基/亚环己基核苷以提供 5'-O-乙酰基核苷的通用程序是描述。