1-(β-D-arabinofuranosyl)-5-trimethylstannylpyrimidin-2,4(3H)-dione | 909039-57-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 1-(β-D-arabinofuranosyl)-5-trimethylstannylpyrimidin-2,4(3H)-dione
• 英文别名: 1-(beta-D-arabinofuranosyl)-5-trimethylstannylpyrimidin-2,4(3H)-dione；1-[(2R,3S,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-5-trimethylstannylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 909039-57-2
• 化学式: C₁₂H₂₀N₂O₆Sn
• 分子量: 407.011
• InChiKey: VGRXMLBFDAUCHV-BAGOXSMQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.31
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(β-D-arabinofuranosyl)-5-trimethylstannylpyrimidin-2,4(3H)-dione 在 sodium iodide 、 双氧水 、 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 生成 1-(β-D-arabinofuranosyl)-5-[¹²³I]iodopyrimidin-2,4(3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  PROBE OF IODINE-123 MARKER THYMIDINE (FLT)ANALOGUE [123I]-IARAU

  摘要：

  一种肿瘤辐射探针碘-123标记胸腺嘧啶（FLT）类似物[123I]-IaraU被揭示。商业可获得的尿苷被用作合成前体的原料。将放射性碘-123标记在尿苷的碱性基团上，以获得[123I]-IaraU，该物质与[18F]-FLT标记18F在糖基上有所不同，从而获得一种新型肿瘤辐射探针。标记过程包括将标记前体与Na [123I]溶液、乙酸和过氧化氢溶液以及氯仿和氢氧化钠溶液混合。超声时间从1分钟增加到10分钟，使得[123I]-IaraU的放射化学纯度高于98%，放射特异活性不低于0.196 GBq/umole，产率可从8%增加到40%。其放射性特异活性、产率和纯度达到了用于生物实验的要求，同时降低了生产成本。

  公开号：

  US20140066614A1
• 作为产物：
  描述：

  阿糖尿苷 在 吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 ammonium cerium (IV) nitrate 、 碘 、 sodium methylate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 生成 1-(β-D-arabinofuranosyl)-5-trimethylstannylpyrimidin-2,4(3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  PROBE OF IODINE-123 MARKER THYMIDINE (FLT)ANALOGUE [123I]-IARAU

  摘要：

  一种肿瘤辐射探针碘-123标记胸腺嘧啶（FLT）类似物[123I]-IaraU被揭示。商业可获得的尿苷被用作合成前体的原料。将放射性碘-123标记在尿苷的碱性基团上，以获得[123I]-IaraU，该物质与[18F]-FLT标记18F在糖基上有所不同，从而获得一种新型肿瘤辐射探针。标记过程包括将标记前体与Na [123I]溶液、乙酸和过氧化氢溶液以及氯仿和氢氧化钠溶液混合。超声时间从1分钟增加到10分钟，使得[123I]-IaraU的放射化学纯度高于98%，放射特异活性不低于0.196 GBq/umole，产率可从8%增加到40%。其放射性特异活性、产率和纯度达到了用于生物实验的要求，同时降低了生产成本。

  公开号：

  US20140066614A1

文献信息

• Probe of iodine-123 marker thymidine (FLT)analogue [123I]-IaraU
  申请人：Atomic Energy Council-Institute of Nuclear Research

  公开号：US08691789B2

  公开（公告）日：2014-04-08

  A tumor radiation probe of iodine-123 marker thymidine (FLT) analogue [123I]-IaraU is disclosed. Commercial available uridine is used as the raw material for the synthesis of the precursor. A radioactive iodine-123 is marked on an alkaline group of uridine to obtain [123I]-IaraU, which is distinguishable from [18F]-FLT marking 18F on a glycosyl group to obtain a novel tumor radiation probe. The marking procedures include mixing the marker precursor with Na [123I] solution, acetic acid and hydrogen peroxide solution, and the solution of chloroform and sodium hydroxide. The sonication time increases from 1 minute to 10 minutes, so that [123I]-IaraU has radiologically chemical purity of higher than 98% and radiological specific activity of not less than 0.196 GBq/umole, and the yield can increase from 8% to 40%. Its radioactive specific activity, yield and purity reach to the degree for the use in biological experiments, while reducing production cost.

  本文介绍了一种以碘-123标记胸腺嘧啶（FLT）类似物[123I]-IaraU的肿瘤放射探针。商业可用的尿嘧啶作为前体合成的原料。将放射性碘-123标记在尿嘧啶的碱性基团上，得到[123I]-IaraU，与将18F标记在糖基上的[18F]-FLT有所区别，从而获得一种新的肿瘤放射探针。标记过程包括将标记前体与Na [123I]溶液、乙酸和过氧化氢溶液以及氯仿和氢氧化钠溶液混合。超声时间由1分钟增加到10分钟，使[123I]-IaraU具有放射化学纯度高于98％和放射特异活度不低于0.196 GBq / umole，产率可从8％提高到40％。其放射性特异活度、产率和纯度达到了用于生物实验的要求，同时降低了生产成本。