2-methoxy-6-[(E)-1-propenyl]phenol | 29275-83-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-methoxy-6-[(E)-1-propenyl]phenol
• 英文别名: 2-methoxy-6-(1-propenyl)phenol；2-methoxy-6-(E)-propenylphenol；6-(1-propenyl)guaiacol；Phenol, 2-methoxy-6-propenyl-；2-methoxy-6-[(E)-prop-1-enyl]phenol
• CAS: 29275-83-0
• 化学式: C₁₀H₁₂O₂
• 分子量: 164.204
• InChiKey: GRZNDCXMPLQWIH-HWKANZROSA-N

物化性质

• 沸点：
  268.1±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.074±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methoxy-6-[(E)-1-propenyl]phenol 以 甲醇 为溶剂， 以16%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  ANODIC OXIDATION OF 2-PROPENYLPHENOLS

  摘要：

  在不同条件下，使用不分割电池对 2-丙烯基苯酚在 MeOH 中进行阳极氧化，可得到多种氧化产物，包括相应的asatone、carpanone、芳基丙烷和奥斯特贝壳杉类化合物。其中，卡帕酮类新木质素可通过相应的双-邻醌甲酰胺生成。

  DOI：

  10.1246/cl.1981.939
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基-6-烯丙基苯酚 在 polymer-supported-[(PPh₂)2Ir(H)2(THF)2⁽¹⁺⁾*PF₆^(1-)] 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-methoxy-6-[(E)-1-propenyl]phenol
  参考文献：
  名称：

  A Polymer-supported Iridium Catalyst for the Stereoselective Isomerisation of Double Bonds

  摘要：

  一种聚合物负载的铱催化剂已经被制备出来，并用于芳基烯丙基衍生物中双键的异构化过程，具有优异的反式选择性，且无需传统后处理步骤。

  DOI：

  10.1055/s-2002-20483

文献信息

• A concise synthesis of carpanone using solid-supported reagents and scavengers
  作者：Ian R. Baxendale、Ai-Lan Lee、Steven V. Ley

  DOI：10.1039/b203388g

  日期：2002.8.8

  Polymer-supported reagents have been applied to the synthesis of the natural product carpanone resulting in a clean and efficient synthesis without the requirement for conventional purification techniques. A new polymer-supported transition metal isomerisation catalyst is also reported.

  聚合物辅助试剂已用于天然产物的合成 甲酮 无需常规操作即可进行清洁高效的合成 纯化技术。一个新的聚合物支持的过渡金属异构化 催化剂 也有报道。
• Diastereoselective Synthesis of 2-Aryl-3-vinyl-2,3-dihydrobenzo[b]furans through a Sakurai Reaction: A Mechanistic Proposal
  作者：Leticia Jiménez-González、Sergio García-Muñoz、Miriam Álvarez-Corral、Manuel Muñoz-Dorado、Ignacio Rodríguez-García

  DOI：10.1002/chem.200601017

  日期：2007.1.2

  3-dihydrobenzofurans shows a level of diastereoselection which is a function of the electronic nature of the aldehyde and the polarity of the solvent. The study of the mechanism of the reaction demonstrated that it proceeds through a ring-opened allylfluorosilane, which is stable enough to be isolated and characterized.

  在三氟化硼的存在下，2，3-二氢苯并恶草灵与芳族醛的缩合反应形成2，3-二氢苯并呋喃，这显示出非对映体的选择性，这是醛的电子性质和溶剂极性的函数。对反应机理的研究表明，它是通过开环的烯丙基氟硅烷进行的，该开环的烯丙基氟硅烷足够稳定，可以分离和表征。
• Amine-Urea-Mediated Asymmetric Cycloadditions between Nitrile Oxides and <i>o</i> -Hydroxystyrenes by Dual Activation
  作者：Hiroyuki Suga、Yohei Hashimoto、Yasunori Toda、Kazuaki Fukushima、Hiroyoshi Esaki、Ayaka Kikuchi

  DOI：10.1002/anie.201705662

  日期：2017.9.18

  Agreeable interactions: The first example of 1,3-dipolar cycloadditions between nitrile oxides and o-hydroxystyrenes, mediated by a cinchona-alkaloid-based amine-urea catalyst, is reported. The reaction involves the dual activation of both the LUMO of the nitrile oxide and HOMO of the o-hydroxystyrene, as confirmed by computational studies. The activation is facilitated by hydrogen-bonding interactions

  令人愉快的相互作用：报道了由金鸡纳生物碱基胺-脲催化剂介导的在腈氧化物和邻羟基苯乙烯之间的1，3-偶极环加成的第一个例子。如计算研究所证实，该反应涉及一氧化氮的LUMO和邻羟基苯乙烯的HOMO的双重活化。与双官能催化剂的氢键相互作用促进了活化。
• Anodic oxidation of some propenylphenols: Synthesis of physiologically active neolignans.
  作者：ATSUKO NISHIYAMA、HIDEO ETO、YUKIMASA TERADA、MASANOBU IGUCHI、SHOSUKE YAMAMURA

  DOI：10.1248/cpb.31.2834

  日期：——

  Some propenylphenols have been subjected to anodic oxidation to afford a number of oxidation products including arylpropanoid-, asatone-, austrobailignan-, carpanone- and licarin-type neolignans. The formation process of these compounds involves both radical and cationic reactions controlled by the applied potentials, solvent media and substituents on the aromatic rings.

  一些丙烯基苯酚在阳极氧化过程中会产生一系列氧化产物，包括芳基丙酮、asatone、austrobailignan、carpanone 和 licarin 型新木质素。这些化合物的形成过程涉及自由基反应和阳离子反应，受应用电位、溶剂介质和芳香环上取代基的控制。
• Tobacco Smoke Chemistry. 2. Alkyl and Alkenyl Substituted Guaiacols Found in Cigarette Smoke Condensate.
  作者：Jan Arnarp、Jacek Bielawski、Britt-Marie Dahlin、Olof Dahlman、Curt R. Enzell、Tore Pettersson、A. M. Mulichak、Tomas Alminger、Magnus Erickson、Inger Grundevik、Inger Hagin、Kurt-Jürgen Hoffman、Svante Johansson、Sam Larsson、Ingalil Löfberg、Kristina Ohlson、Björn Persson、Inger Skånberg、Lija Tekenbergs-Hjelte

  DOI：10.3891/acta.chem.scand.43-0044

  日期：——

  A series of alkyl and alkenyl substituted guaiacols, which comprise a group of biologically and organoleptically active compounds, have been synthesized. Mass spectra and GC retention times for these have been recorded and compared with those obtained for constituents of a weakly acidic fraction of smoke condensate derived from American blend type cigarettes. On the basis of these results, 25 guaiacols have been identified, 18 of which have not been detected in tobacco smoke condensate previously.