5-(Chlormethyl)-o-vanillin | 3111-50-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 5-(Chlormethyl)-o-vanillin
• 英文别名: 5-chloromethyl-3-methoxysalicylaldehyde；5-(Chloromethyl)-2-hydroxy-3-methoxybenzaldehyde
• CAS: 3111-50-0
• 化学式: C₉H₉ClO₃
• 分子量: 200.622
• InChiKey: GYFJDSATFVVCMP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(Chlormethyl)-o-vanillin 在 tin(ll) chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 2-羟基-3-甲氧基-5-甲基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  Sinhababu, Achintya K.; Borchardt, Ronald T., Synthetic Communications, 1983, vol. 13, # 8, p. 677 - 684

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 作用下， 生成 5-(Chlormethyl)-o-vanillin
  参考文献：
  名称：

  Sinhababu, Achintya K.; Borchardt, Ronald T., Synthetic Communications, 1983, vol. 13, # 8, p. 677 - 684

  摘要：

  DOI：

文献信息

• RECYCLABLE CHIRAL CATALYST FOR ASYMMETRIC NITROALDOL REACTION AND PROCESS FOR THE PREPARATION THEREOF
  申请人：COUNCIL OF SCIENTIFIC 7 INDUSTRIAL RESEARCH

  公开号：US20150368181A1

  公开（公告）日：2015-12-24

  The present invention relates to preparation of highly efficient chiral recyclable homogeneous catalysts generated in situ by the reaction of chiral oligomeric [H 4 ] ligands and a metal salt taken in 1:1 molar ratio for asymmetric nitroaldol reaction, wherein nitroaldol reactions of various aldehydes such as aromatic, aliphatic α,β-unsaturated aldehydes, alicyclic aldehydes and nitroalkenes were carried out to produce optically active β-nitroalcohols in high yield and with moderate to excellent enantioselectivity (ee up to >95%) in presence of a base and an optically active chiral recyclable homogeneous catalyst represented by the following formula (I).

  本发明涉及通过手性寡聚[H4]配体与金属盐在1:1摩尔比下反应生成原位高效手性可回收均相催化剂的制备，用于不对称硝基醛醇反应，其中对各种醛（如芳香族、脂肪族α,β-不饱和醛、脂环醛和硝基烯烃）进行硝基醛醇反应，以高产率和中等到优异对映选择性（ee高达>95%）在碱和以下式（I）所示的手性可回收均相催化剂存在下产生光学活性β-硝基醇。
• A novel water-soluble highly selective “switch-on” ionic liquid-based fluorescent chemi-sensor for Ca(II)
  作者：Reda F.M. Elshaarawy、Reham Ali、Sayed M. Saleh、Christoph Janiak

  DOI：10.1016/j.molliq.2017.06.016

  日期：2017.9

  provides great selectivity fluorescence detection for Ca(II) ions in an important physiological pH range. Moreover, the interaction of Ca(II) with the deprotonated BISBS to produce a metal-ligand complex with a ratio of (1: 1) accompanying with an enhancement in the intensity of emission band located at 502 nm. Fluorescence switching-on during the chemical interaction between BISBS and Ca(II) ions is very

  一种新颖的化学传感器，涉及新的双离子席夫碱传感器（BISBS），N，N'-双-[5-（（（2,4-二氯吡啶二甲基）亚甲基）-3-甲氧基水杨基] -R，R-1,2-环己二亚胺已经合成并表征。BISBS化学传感器是基于内部电荷转移（ICT）荧光机制设计的。这种新型的水溶性化学传感器可在重要的生理pH范围内为Ca（II）离子提供出色的选择性荧光检测。此外，Ca（II）与去质子化的BISBS的相互作用产生比例为（1：1）的金属配体配合物，同时增强了502 nm处的发射带强度。用肉眼很容易注意到BISBS与Ca（II）离子之间化学相互作用期间的荧光开启，但是其他金属阳离子（例如碱金属，碱土金属和过渡金属）却没有任何荧光变化。新开发的BISBS传感器相继提供了低检测限（LOD）1。5 nM且在生理pH 7.6中快速追踪Ca（II）。因此，BISBS可以为检测环境和生物样品中的钙阳离子提供一种新颖的吉祥方法。
• A ratiometric and selective fluorescent chemosensor for Ca(<scp>ii</scp>) ions based on a novel water-soluble ionic Schiff-base
  作者：Sayed M. Saleh、Reham Ali、Reda F. M. Elshaarawy

  DOI：10.1039/c6ra12750a

  日期：——

  A new, simple and water-soluble chemosensor, based on the ionic Schiff-base (ISB), 1-(4-hydroxy-3-((2-mercaptophenylimino)methyl)-5-methoxybenzyl)-4-methoxypyridiniumchloride (3), was synthesized and applied to fluorescently sense Ca(II) ions. This fluorescent chemosensor demonstrates a high selectivity and sensitivity for Ca(II) ions over other physiological relevant alkali, alkaline-earth and transition

  一种基于离子席夫碱（ISB），1-（4-羟基-3-（（2-巯基苯基亚氨基）甲基）-5-甲氧基苄基）-4-甲氧基吡啶鎓的新型简单水溶性化学传感器（3）合成了，并用于荧光传感Ca（II）离子。该荧光化学传感器显示出对Ca（II）离子相对于其他生理相关的碱金属，碱土金属和过渡金属离子具有很高的选择性和敏感性。ISB（3）对Ca（II）的选择性和敏感性的机制被认为是基于内部电荷转移（ICT）的。有趣的是，Ca（II）去质子化的ISB形成金属配体比为1：1的配合物，可导致中心在545 nm处的荧光发射峰减少，同时增强中心在483 nm处的新发射峰，从而影响传感的ICT效率系统并提供比例测量。此外，在激发态和吸收光谱中都观察到发射光谱中的相同的变色位移。这种新开发的传感器可以实现超灵敏的检测限（LOD）= 0.3μM，并且可以在生理pH范围（pH 7.2）内快速检测Ca（II），因此可能为在环境中检测
• Rissler, Klaus; Schill, Gottfried; Fritz, Hans, Chemische Berichte, 1986, vol. 119, # 4, p. 1374 - 1399
  作者：Rissler, Klaus、Schill, Gottfried、Fritz, Hans、Vetter, Walter

  DOI：——

  日期：——
• Recycling Oryza sativa wastes into poly-imidazolium acetic acid-tagged nanocellulose Schiff base supported Pd nanoparticles for applications in cross-coupling reactions
  作者：Rana Yahya、Reda F.M. Elshaarawy

  DOI：10.1016/j.reactfunctpolym.2021.105137

  日期：2022.1