4,5-dihydroxyisophthalaldehyde | 116315-07-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 芳香烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4,5-dihydroxyisophthalaldehyde
• 英文别名: 5.6-Dihydroxy-isophthalaldehyd；1,2-dihydroxy-3,5-diformylbenzene；4,5-dihydroxyisophalaldehyde；3,5-diformylcatechol；4,5-dihydroxybenzene-1,3-dicarbaldehyde
• CAS: 116315-07-2
• 化学式: C₈H₆O₄
• 分子量: 166.133
• InChiKey: YZJVWIUMDDXVEA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  200 °C(Solv: water (7732-18-5))
• 沸点：
  296.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.515±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313
• 危险性描述：
  H315,H319
• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，氮气保护

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-dihydroxyisophthalaldehyde 在 盐酸羟胺 作用下， 以 甲酸 、 水 为溶剂， 以0.28 g (43%)的产率得到4,5-dihydroxyisophthalonitrile
  参考文献：
  名称：

  Pharmacologically active compounds, methods for the preparation thereof

  摘要：

  公式I的药理活性儿茶酚衍生物，其中R.sub.1和R.sub.2独立地包括氢、烷基、酰基、可选择地取代的芳酰基、较低的烷基磺酰基或烷基氨基甲酰基，或者一起形成较低的烷基亚甲基或环烷基亚甲基，X包括电负取代基，如卤素、硝基、氰基、较低的烷基磺酰基、磺胺基、醛基、羧基或三氟甲基，R.sub.3包括氢、卤素、羟基烷基、氨基、硝基、氰基、三

  公开号：

  US04963590A1
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-5-甲氧基苯-1,3-二甲醛 在 氢溴酸 作用下， 反应 3.0h， 生成 4,5-dihydroxyisophthalaldehyde
  参考文献：
  名称：

  多方面的命中发现方法揭示了新型 LC3 家族配体

  摘要：

  自噬相关蛋白 (Atgs) 驱动溶酶体介导的降解途径，即自噬，以清除功能失调的细胞成分并维持体内平衡。在人类中，这个过程是由包含 LC3 和 GABARAP 亚家族的哺乳动物 Atg8 (mAtg8) 蛋白家族驱动的。mAtg8 蛋白在自噬体的形成和成熟以及通过与靶蛋白内保守的 LC3 相互作用区 (LIR) 序列结合来捕获特定货物方面发挥重要作用。通过小分子配体调节 mAtg8 与其靶蛋白的相互作用将使进一步研究其功能成为可能。在这里，我们描述了用于发现 LC3 小分子配体的无偏片段和 DNA 编码库 (DEL) 筛选方法。这两种策略都会产生与 LC3 结合的化合物，片段命中有利于 mATG8 蛋白中的保守疏水口袋，如 LC3A 片段复合晶体结构所详述。我们的研究结果表明，可延展的 LIR 结合表面可以很容易地成为碎片的目标；然而，事实证明，合理设计额外的交互以增加亲和力具有挑战性。DEL

  DOI：

  10.1021/acs.biochem.1c00682

文献信息

• Catechol derivatives
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US05236952A1

  公开（公告）日：1993-08-17

  Catechol derivatives of the formula ##STR1## wherein Ra, Rb and Rc have the significance given herein, the ester and ether derivatives thereof which are hydrolyzable under physiological conditions and the pharmaceutically acceptable salts thereof are described and possess valuable pharmacological properties. In particular, they inhibit the enzyme catechol-O-methyltransferase (COMT), a soluble, magnesium-dependent enzyme which catalyses the transference of the methyl group of S-adensoylmethionine to a catechol substrate, whereby the corresponding methyl ethers are formed. Suitable substrates which can be O-methylated by COMT and which can thus be deactivated are, for example, extraneuornal catecholamines and exogeneously-administered therapeutically active substances having a catechol structure. Formula Ia above embraces not only compounds which form part of the invention, but also known compounds; the compounds which form part of the invention can be prepared according to known methods.

  公式##STR1##中的儿茶酚衍生物，其中Ra、Rb和Rc具有本文中给出的含义，以及在生理条件下可水解的酯和醚衍生物及其药学上可接受的盐已被描述，并具有有价值的药理特性。特别是，它们抑制儿茶酚-O-甲基转移酶(COMT)这种可溶性、依赖镁的酶，该酶催化S-腺苷甲硫氨酸的甲基基团转移到儿茶酚底物上，从而形成相应的甲基醚。可被COMT进行O-甲基化并因此被失活的适当底物包括，例如，外源性儿茶酚胺和具有儿茶酚结构的外源性给药的治疗活性物质。上述公式Ia不仅包括发明的一部分化合物，还包括已知的化合物；构成发明一部分的化合物可以按照已知方法制备。
• Metal-based biologically active agents: Synthesis, characterization, antibacterial and antileukemia activity evaluation of Cu(II), V(IV) and Ni(II) complexes with antipyrine-derived compounds
  作者：Tudor Rosu、Maria Negoiu、Simona Pasculescu、Elena Pahontu、Donald Poirier、Aurelian Gulea

  DOI：10.1016/j.ejmech.2009.10.034

  日期：2010.2

  The paper presents the synthesis of complex combinations of Cu(II), V(IV) and Ni(II) with Schiff bases obtained through the condensation of 4-amino-1,5-dimethyl-2-phenyl-1H-3-pyrazol-3(2H)-one (antipyrine) with 2-hydroxybenzaldehyde, 4-hydroxy-5-methoxyisophthalaldehyde and 4,5-dihydroxyisophalaldehyde respectively. The characterization of newly formed complexes was done by 1H NMR, 13C NMR, UV–VIS

  本文介绍了通过4-氨基-1,5-二甲基-2-苯基-1 H -3-缩合获得的席夫碱与Cu（II），V（IV）和Ni（II）的复杂组合的合成方法分别与2-羟基苯甲醛，4-羟基-5-甲氧基间苯二甲醛和4,5-二羟基异丙苯甲醛的吡唑-3（2 H）-1 （安替比林）。通过1 H NMR，13 C NMR，UV-VIS，IR，EPR光谱学和摩尔电导率研究对新形成的配合物进行表征。这些复合物对人白血病细胞（HL-60）的增殖及其对金黄色葡萄球菌的抗菌活性。牛津6538，大肠杆菌ATCC 10536和白色念珠菌 研究了ATCC 10231菌株，并将其与游离配体进行了比较。
• Pharmacologically active catechol derivatives
  申请人：Orion-yhtyma Oy

  公开号：US05446194A1

  公开（公告）日：1995-08-29

  A compound according to formula 1 ##STR1## wherein R.sub.1 and R.sub.2 independently represent hydrogen, carbamoyl which is substituted by an alkyl of 1 to 4 carbon atoms, alkylcarbonyl of 2 to 5 carbon atoms or phenyl carbonyl, X represents halogen nitro or cyano and R.sub.3 represents ##STR2## wherein R.sub.4 represents cyano or alkylcarbonyl of 2 to 5 carbon atoms and R.sub.5 represents carbamoyl which is unsubstituted or substituted with alkyl of 1 to 8 carbon atoms or which is substituted with hydroxyalkyl of 1 to 8 carbon atoms or pharmaceutically acceptable esters and salts thereof, and a pharmaceutically acceptable carrier therefor, as well as pharmaceutical compositions containing said compounds as COMT inhibitors.

  根据公式1，化合物的结构为：##STR1## 其中，R.sub.1和R.sub.2独立地表示氢、被1到4个碳原子的烷基取代的氨基甲酰基、2到5个碳原子的烷基羰基或苯基羰基，X表示卤素、硝基或氰基，而R.sub.3表示##STR2## 其中，R.sub.4表示氰基或2到5个碳原子的烷基羰基，R.sub.5表示未取代或被1到8个碳原子的烷基取代的氨基甲酰基，或被1到8个碳原子的羟基烷基取代的氨基甲酰基，或药学上可接受的酯和盐，以及其药学上可接受的载体。此外，还包括将该化合物作为COMT抑制剂的药物组合物。
• Method of treating Parkinson's Disease using pentanedione derivatives
  申请人：Orion-yhtyma Oy

  公开号：US05112861A1

  公开（公告）日：1992-05-12

  The invention concerns a method for the treatment of Parkinson's Disease. The method comprises administering a catechol-O-methyl-transferase inhibiting amount of a compound having the formula I ##STR1## wherein R.sub.1 and R.sub.2 independently represent hydrogen, alkylcarbamoyl of 2 to 5 carbon atoms or alkylcarbonyl of 2 to 5 carbon atoms, X represents nitro or cyano and R.sub.3 represents ##STR2## wherein R.sub.4 represents cyano or alkylcarbonyl of 2 to 5 carbon atoms and R.sub.5 represents cyano; alkylcarbonyl of 2 to 5 carbon atoms; or carbamoyl which is unsubstituted or substituted with alkyl of 1 to 8 carbon atoms, or hydroxyalkyl of 1 to 8 carbon atoms or pharmaceutically acceptable salts or esters thereof; and a sufficient amount of levodopa to treat Parkinson's Disease. A peripheral decarboxylase inhibitor such as carbidopa or benzerazide is also preferably administered.

  本发明涉及一种治疗帕金森病的方法。该方法包括向患者施用一种具有以下式子I的化合物，其中R1和R2独立地表示氢、2至5个碳原子的烷基氨基酰基或2至5个碳原子的烷基羰基，X表示硝基或氰基，R3表示下列式子：其中R4表示氰基或2至5个碳原子的烷基羰基，R5表示氰基、2至5个碳原子的烷基羰基、未取代或取代了1至8个碳原子的烷基、1至8个碳原子的羟基烷基的氨基甲酰基或其药学上可接受的盐或酯；以及足够的左旋多巴治疗帕金森病。此外，最好还要施用周围脱羧酶抑制剂，如卡比多巴或苯扎酰胺。
• IRE-1alpha INHIBITORS
  申请人：MannKind Corporation

  公开号：US20140080832A1

  公开（公告）日：2014-03-20

  Compounds which directly inhibit IRE-1α activity in vitro, prodrugs, and pharmaceutically acceptable salts thereof. Such compounds and prodrugs are useful for treating diseases associated with the unfolded protein response and can be used as single agents or in combination therapies.

  直接抑制IRE-1α活性的化合物、前药及其药学上可接受的盐。这些化合物和前药可用于治疗与未折叠蛋白应答相关的疾病，并可作为单一药物或联合治疗的组分。