2-羟基-3,6-二甲氧基苯甲醛 | 64466-51-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 2-羟基-3,6-二甲氧基苯甲醛
• 英文名称: 2-hydroxy-3,6-dimethoxybenzaldehyde
• 英文别名: 3,6-Dimethoxy-2-hydroxybenzaldehyde
• CAS: 64466-51-9
• 化学式: C₉H₁₀O₄
• mdl: MFCD00667001
• 分子量: 182.176
• InChiKey: TVMMXJBGOHHJBA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  68-69 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  306.2±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.234±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2912499000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-羟基-3,6-二甲氧基苯甲醛 在 sodium hydroxide 、 邻四氯苯醌 、 双氧水 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3,6-dimethoxy-1,2-benzoquinone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of halodimethoxy-1,2-benzoquinones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00229a011
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲氧基苯甲醛 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 Celite 、 对甲苯磺酸 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 2-羟基-3,6-二甲氧基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  Nitroalkenes as precursors to the aromatic spiroketal skeleton of γ-rubromycin. A Nef-type reaction mediated by Pearlman's catalyst

  摘要：

  The first synthesis of the benzannelated spiroketal core of gamma-rubromycin using Henry condensations and a novel Nef-type reaction induced by Pearlman's catalyst is described. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01046-6

文献信息

• Discovery of Potent Protease-Activated Receptor 4 Antagonists with in Vivo Antithrombotic Efficacy
  作者：Michael M. Miller、Jacques Banville、Todd J. Friends、Mark Gagnon、Jon J. Hangeland、Jean-François Lavallée、Alain Martel、Harold O’Grady、Roger Rémillard、Edward Ruediger、François Tremblay、Shana L. Posy、Nick J. Allegretto、Victor R. Guarino、David G. Harden、Timothy W. Harper、Karen Hartl、Jonathan Josephs、Sarah Malmstrom、Carol Watson、Yanou Yang、Ge Zhang、Pancras Wong、Jing Yang、Michel Bouvier、Dietmar A. Seiffert、Ruth R. Wexler、R. Michael Lawrence、E. Scott Priestley、Anne Marinier

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.9b00186

  日期：2019.8.22

  monkey thrombosis model. Beginning with a high-throughput screening hit, we identified an imidazothiadiazole-based PAR4 antagonist chemotype. Detailed structure-activity relationship studies enabled optimization to a potent, selective, and orally bioavailable PAR4 antagonist, UDM-001651. UDM-001651 was evaluated in a monkey thrombosis model and shown to have robust antithrombotic efficacy and no prolongation

  为了确定新型抗血栓形成剂，我们通过在猴子血栓形成模型中开发和评估工具化合物UDM-001651，研究了蛋白酶激活的受体4（PAR4）拮抗作用。从高通量筛选开始，我们确定了基于咪唑并噻二唑的PAR4拮抗剂化学型。详细的结构-活性关系研究能够优化有效，选择性和口服生物利用的PAR4拮抗剂UDM-001651。UDM-001651在猴子血栓形成模型中进行了评估，显示具有强大的抗血栓形成功效，并且不会延长肾脏的出血时间。优异的疗效和安全性相结合，强有力地验证了PAR4拮抗作用是一种有前途的抗血栓形成机制。
• A General and Unexpected Synthesis of 2-(2-Chloro-2-nitroethenyl)phenols
  作者：Daniel Dauzonne、René Royer

  DOI：10.1055/s-1987-28156

  日期：——

  A convenient preparation of the previously unknown title compounds from 2-hydroxybenzaldehydes and bromonitromethane is described.

  描述了一种简便制备先前未知标题化合物的方法，该方法涉及2-羟基苯甲醛与溴硝甲烷的反应。
• Total synthesis of the aglycone of IB-00208
  作者：Daniel Knueppel、Jingyue Yang、Bo Cheng、Douglas Mans、Stephen F. Martin

  DOI：10.1016/j.tet.2015.05.024

  日期：2015.9

  A total synthesis of the aglycone of IB-00208 was accomplished in 22 steps using a newly developed approach towards polycyclic 1,4-dioxygenated xanthones from benzocyclobutenones. The generality of this entry to xanthones was initially established on several model systems before it was successfully applied to the construction of the hexacyclic core of the natural product. A new and potentially general

  IB-00208糖苷配基的总合成使用新开发的方法从苯并环丁烯酮向多环1,4-二加氧的氧杂蒽开发，共分22个步骤完成。最初在几种模型系统上建立了氧杂蒽酮的通用性，然后才成功地将其用于天然产物的六环核的构建。还开发了一种使用闭环复分解（RCM）的有角度稠合苯并环丁烯酮的新方法，并且可能具有通用性。
• Approaches to Polycyclic 1,4-Dioxygenated Xanthones. Application to Total Synthesis of the Aglycone of IB-00208
  作者：Jingyue Yang、Daniel Knueppel、Bo Cheng、Douglas Mans、Stephen F. Martin

  DOI：10.1021/ol503336t

  日期：2015.1.2

  Hexacyclic xanthone natural products such as IB-00208 present a formidable challenge in organic synthesis. A new approach to polycyclic 1,4-dioxygenated xanthones from benzocyclobutenones has been developed and applied to the first total synthesis of the aglycone of IB-00208. The 22-step synthesis features an acetylide stitching process that joins an aryl aldehyde with an angularly fused benzocyclobutenone

  六环黄酮天然产物（如IB-00208）在有机合成中提出了严峻的挑战。已经开发了一种从苯并环丁烯酮生产多环1,4-二加氧氧杂蒽酮的新方法，并将其应用于IB-00208糖苷配基的首次全合成。该22步合成的特征在于乙炔键合工艺，该工艺将芳基醛与有角度稠合的苯并环丁烯酮连接在一起，该苯环丁烯酮是通过闭环易位反应制备的。所得的炔属苯并环丁烯酮二醇经过摩尔重排，得到中间体，该中间体进一步以对苯二酚-醌互变异构体的混合物形式被制备为IB-00208的糖苷配基。
• Modulators of the Cystic Fibrosis Transmembrane Conductance Regulator Protein and Methods of Use
  申请人：AbbVie S.à.r.l.

  公开号：US20180244640A1

  公开（公告）日：2018-08-30

  The present invention relates to compounds and their use in the treatment of cystic fibrosis, methods for their production, pharmaceutical compositions comprising the same, and methods of treating cystic fibrosis by administering a compound of the invention.

  本发明涉及化合物及其在囊性纤维化治疗中的应用，其生产方法，包含相同化合物的药物组合物，以及通过给予本发明化合物治疗囊性纤维化的方法。