2-羟基-3-甲氧基苯甲腈 | 6812-16-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 2-羟基-3-甲氧基苯甲腈
• 中文别名: 2-羟基-3-甲氧基苯腈
• 英文名称: 2-Hydroxy-3-methoxybenzonitrile
• 英文别名: 3-methoxy-2-hydroxybenzonitrile；o-vanillonitrile；2-hydroxy-3-methoxy-benzonitrile；2-Hydroxy-3-methoxy-benzonitril；2-Hydroxy-3-methoxy-benzoesaeure-nitril
• CAS: 6812-16-4
• 化学式: C₈H₇NO₂
• 分子量: 149.149
• InChiKey: NILKMGHUFOHVMU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  53.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R20/21/22
• 海关编码：
  2926909090
• 危险品运输编号：
  UN 3439
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P310,P311
• 危险性描述：
  H301+H311+H331
• 储存条件：
  | 室温 |

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-羟基-3-甲氧基苯甲腈 在 三氯化硼 、 四丁基碘化铵 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 甲醇 、 aq. phosphate buffer 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (2Z)-N-羟基-2-(5-羟基-6-氧代-1-环己-2,4-二烯亚基)-N-[2-(3H-咪唑-4-基)乙基]-1,3-噻唑烷-4-甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  Anguibactin的合成和表征，以显示其作为革兰氏阴性病原体鲍曼不动杆菌的热稳定替代铁载体的功能。

  摘要：

  首次完成了阿古巴汀的全合成，并且以下生化特征可用于确定其Fe（III）结合模式，并证明其对鲍曼不动杆菌的铁传递能力。这些特性，除了对不动杆菌素的热稳定性外，还使阿古巴汀成为一种有效的替代铁载体，可用于未来针对鲍曼不动杆菌的基于铁载体的抗生素递送系统的开发。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02789
• 作为产物：
  描述：

  邻香草醛 在 甲酸 、 盐酸羟胺 、 sodium formate 作用下， 反应 1.0h， 生成 2-羟基-3-甲氧基苯甲腈
  参考文献：
  名称：

  来自 Primula pulverulenta 的 8,2'-二羟基黄酮

  摘要：

  摘要 从 Primula pulverulenta 的粉糖分泌物中分离出一种新的黄酮，被鉴定为 8,2'-二羟基黄酮。这是第一个天然存在的黄酮，其中环 A 仅在 C-8 处被氧化。该结构是从与结构相关的黄酮的光谱比较中推导出来的：5,2'-、3,2'-和 2',3'-二羟基黄酮，并通过全合成证实。与 8,2'-二羟基黄酮相关地讨论了具有简单模式的其他黄酮氧合的光谱特性。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(88)80220-6

文献信息

• FeCl₃-silica: A green approach for the synthesis of nitriles from oximes
  作者：Pranab Ghosh、Gyan Chandra Pariyar、Bittu Saha、Raju Subba

  DOI：10.1080/00397911.2016.1167910

  日期：2016.4.17

  ABSTRACT A green and suitable protocol for the conversion of aldoximes into nitriles is described. The transformation is carried out under solvent-free conditions using FeCl3-silica medium. The protocol offers a green, single-step facile procedure with the use of less toxic metal salt to isolate nitriles in good to excellent yields. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要描述了一种将醛肟转化为腈的绿色和合适的协议。转化是在无溶剂条件下使用 FeCl3-二氧化硅介质进行的。该协议提供了一种绿色、单步简便的程序，使用毒性较低的金属盐以良好到出色的产量分离腈。图形概要
• Chemoselective Schmidt Reaction Mediated by Triflic Acid: Selective Synthesis of Nitriles from Aldehydes
  作者：Balaji V. Rokade、Kandikere Ramaiah Prabhu

  DOI：10.1021/jo3008258

  日期：2012.6.15

  An excellent utility of Schmidt reaction of aldehydes to access corresponding nitriles in an instantaneous reaction is demonstrated. The reaction of aldehydes with NaN3 and TfOH furnishes the corresponding nitriles in near quantitative yields and tolerates a variety of electron-withdrawing and electron-donating substituents on the substrates. Formanilides, a common side product in Schmidt reaction

  已证明醛的Schmidt反应在瞬时反应中能很好地利用相应的腈。醛与NaN 3和TfOH的反应以接近定量的产率提供了相应的腈，并且可以承受底物上的各种吸电子和供电子取代基。在施密特反应中常见的副产物甲虫胺未在该反应中观察到。除了这些优点之外，该反应的显着特征是它显示出显着的化学选择性，因为在反应条件下对酸和酮的官能度具有很好的耐受性。该反应易于扩展，高收率并且几乎是瞬时的。
• Syntheses of 3-acetoacetylaminobenzo[b]furan derivatives having cysteinyl leukotriene 2 receptor antagonistic activity
  作者：Kumiko Ando、Eriko Tsuji、Yuko Ando、Noriko Kuwata、Jun-ichi Kunitomo、Masayuki Yamashita、Shunsaku Ohta、Shigekatsu Kohno、Yoshitaka Ohishi

  DOI：10.1039/b312682j

  日期：——

  Novel 3-acetoacetylaminobenzo[b]furan derivatives having a modified triene system at the 3-position were synthesized starting with 3-aminobenzo[b]furans. The enol isomers, 3-[(3-hydroxybut-2-enonyl)amino]benzo[b]furans (), of the 3-acetoacetylaminobenzo[b]furans were obtained as stable isomers owing to formation of a hydrogen bonding between the enol hydroxyl group and the amidocarbonyl group. The

  从3-氨基苯并[b]呋喃开始，合成了在3-位具有修饰的三烯系统的新型3-乙酰乙酰氨基苯并[b]呋喃衍生物。由于3-烯丙基乙酰氨基苯并[b]呋喃之间形成氢键，因此作为稳定异构体获得了3-乙酰基乙酰氨基苯并[b]呋喃的烯醇异构体3-[（3-羟基丁-2-烯丙基）氨基]苯并[b]呋喃。羟基和酰胺羰基。通过C-3侧链的C-2取代基的平面性表明烯醇化合物中存在改性的共轭三烯系统。评估了半胱氨酸白三烯1和2受体对这些化合物的拮抗活性。2-（4-氰基苯甲酰基或乙氧基羰基）-3-[（2-氰基-3-羟基丁-2-烯丙基）氨基]苯并[b]呋喃（，）具有中等活性。
• p -TsOH mediated solvent and metal catalyst free synthesis of nitriles from aldehydes via Schmidt reaction
  作者：Bijeta Mitra、Gyan Chandra Pariyar、Rabindranath Singha、Pranab Ghosh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.04.100

  日期：2017.6

  for the conversion of aldehyde into nitriles by modified Schmidt reaction. The reaction is carried out under solvent free condition using sodium azide as a source of nitrogen and catalysed by p-toluene sulphonic acid in presence of silica surface with no side product. This transformation gives good to excellent yield for numerous aromatic, aliphatic and heterocyclic nitriles using very simple reagent

  通过改良的施密特反应将醛转化为腈的一种有效的新方法。反应在无溶剂条件下进行，使用叠氮化钠作为氮源，并在对苯磺酸的催化下，在二氧化硅表面存在下，没有副产物。使用非常简单的试剂，这种转化可为众多芳族，脂族和杂环腈带来出色的优异收率。该方法避免了使用过渡金属催化剂，有毒的氰化物，有害溶剂，并提供了更绿色，更简单且环境友好的程序。
• Synthesis and Analgesic Activity of Some 1-Benzofurans, 1-Benzothiophenes and Indoles
  作者：Stanislav Rádl、Petr Hezký、Jitka Urbánková、Petr Váchal、Ivan Krejčí

  DOI：10.1135/cccc20000280

  日期：——

  3-Unsubstituted 1-benzofurans 1e and 1f, 3-methyl-1-benzofurans 1a-1d, and 3-amino-1-benzofurans 2a-2l, as well as 3-amino-1-benzothiophenes 3a, 3b and 3-aminoindoles 4a-4f, 11a, and 11b were prepared and tested as analgesics. The 3-amino-1-benzofurans 2 were prepared from the corresponding 2-hydroxybenzonitriles 5 and phenacyl bromides 6 via intermediates 7. Similar treatment of 2-sulfanylbenzonitrile (8) provided 3-amino-1-benzothiophenes 3. Appropriately substituted 2-aminobenzonitriles 9 then provided N-substituted 3-aminoindoles 4. 1-(Ethoxycarbonyl)indoles 4e and 4f were successfully deprotected giving indoles 11a and 11b, respectively.

  3-未取代的1-苯并呋喃1e和1f，3-甲基-1-苯并呋喃1a-1d，以及3-氨基-1-苯并呋喃2a-2l，以及3-氨基-1-苯并噻吩3a，3b和3-氨基吲哚4a-4f，11a和11b被制备并作为镇痛药进行测试。3-氨基-1-苯并呋喃2是从相应的2-羟基苯甲腈5和苯乙酮溴化物6经过中间体7制备的。对2-硫代基苯甲腈（8）的类似处理提供了3-氨基-1-苯并噻吩3。适当取代的2-氨基苯甲腈9然后提供了N-取代的3-氨基吲哚4。1-(乙氧羰基)吲哚4e和4f成功脱保护，分别给出吲哚11a和11b。