3-methoxy-2-(4-methoxybenzyloxy)benzaldehyde | 937696-10-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-methoxy-2-(4-methoxybenzyloxy)benzaldehyde
• 英文别名: 3-Methoxy-2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]benzaldehyde
• CAS: 937696-10-1
• 化学式: C₁₆H₁₆O₄
• 分子量: 272.301
• InChiKey: YWSVGFMRCGMSLQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  42-43 °C(Solvent: Hexane ; Ethyl acetate)
• 沸点：
  423.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.164±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methoxy-2-(4-methoxybenzyloxy)benzaldehyde 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 hexanes 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.57h， 生成 5-(hydroxy(3-methoxy-2-(4-methoxybenzyloxy)phenyl)methyl)-2,3-dimethoxycyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  通过摩尔重排的新应用获得 1,4-双氧合氧杂蒽酮的简明方法

  摘要：

  1,4-双氧合氧杂蒽酮和相关天然产物的快速合成已开发出采用摩尔重排作为关键转化。该方法采用乙炔缝合步骤，将取代的方酸与受保护的羟基苯甲醛衍生物结合，以提供关键中间体，该中间体经过简单的摩尔重排以提供羟甲基芳基醌。随后的氧化、羟基脱保护和环化得到高度官能化的氧杂蒽酮。该方法的效用通过其在天然存在的呫吨酮1的简洁和有效合成中的应用而得到证明。一种被命名为 dulcisxanthone C 的天然产物的结构也被修正为 xanthone 1 的结构。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.05.094
• 作为产物：
  描述：

  邻香草醛 、 4-甲氧基氯苄 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.0h， 以98%的产率得到3-methoxy-2-(4-methoxybenzyloxy)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过摩尔重排的新应用获得 1,4-双氧合氧杂蒽酮的简明方法

  摘要：

  1,4-双氧合氧杂蒽酮和相关天然产物的快速合成已开发出采用摩尔重排作为关键转化。该方法采用乙炔缝合步骤，将取代的方酸与受保护的羟基苯甲醛衍生物结合，以提供关键中间体，该中间体经过简单的摩尔重排以提供羟甲基芳基醌。随后的氧化、羟基脱保护和环化得到高度官能化的氧杂蒽酮。该方法的效用通过其在天然存在的呫吨酮1的简洁和有效合成中的应用而得到证明。一种被命名为 dulcisxanthone C 的天然产物的结构也被修正为 xanthone 1 的结构。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.05.094

文献信息

• Diastereoselective Synthesis of Complex <i>cis</i>-Hexahydroindanes by Reductive Alkylation
  作者：Hilan Z. Kaplan、Victor L. Rendina、Jason S. Kingsbury

  DOI：10.1021/jo400670y

  日期：2013.5.3

  An efficient and operationally simple approach to complex cis-hexahydroindanes is reported. Upon Birch reduction of unprotected, C4-alkylated tetrahydroindanols and electrophilic trapping of the tetrasubstituted enolate, cis-fused products are formed with a new stereogenic quaternary carbon. The reaction is convergent, completely diastereoselective, and shows a broad scope with regard to the electrophile

  报道了一种有效且操作简单的方法来制备复杂的顺式六氢茚满。在未保护的，C4-烷基化的四氢吲哚醇的桦木还原反应和四取代的烯醇盐的亲电捕集后，与顺式稠合的产物形成了新的立体异构的季碳。该反应是收敛的，完全非对映选择性的，并且在亲电试剂方面显示出广阔的范围。
• 一种p23小分子抑制剂、制备方法及应用
  申请人：大连医科大学

  公开号：CN113321665B

  公开（公告）日：2022-07-26

  本发明公开了一种p23小分子抑制剂、制备方法及应用，属于生物医药技术领域。所述p23小分子抑制剂的化学结构式如式(I)所示：所述p23小分子抑制剂通过化学合成的方法得到，所述p23小分子抑制剂可抑制p23以及多种肺癌细胞系，还从体外和体内水平上验证了该抑制剂具有抗肿瘤的作用。本发明为肿瘤尤其是肺癌筛选新的治疗药物提供了可行方案和有效数据。
• General and Expedient Synthesis of 1,4-Dioxygenated Xanthones
  作者：Alexander L. Nichols、Patricia Zhang、Stephen F. Martin

  DOI：10.1021/ol201910v

  日期：2011.9.2

  A facile entry to 1,4-dioxygenated xanthones having a variety of substitution patterns and substituents was developed that features a novel application of the Moore cyclization using substrates that were readily assembled in a highly convergent fashion by an acetylide stitching process. The practical utility of the methodology was demonstrated by an efficient synthesis of a naturally occurring xanthone and correction of the structure of dulcisxanthone C.
• Concise approach to 1,4-dioxygenated xanthones via novel application of the Moore rearrangement
  作者：Alexander L. Nichols、Patricia Zhang、Stephen F. Martin

  DOI：10.1016/j.tet.2012.05.094

  日期：2012.9

  synthesis of 1,4-dioxygenated xanthones and related natural products employing the Moore rearrangement as a key transformation has been developed. The approach features an acetylide stitching step to unite a substituted squaric acid with a protected hydroxy benzaldehyde derivative to provide a key intermediate that undergoes facile Moore rearrangement to deliver a hydroxymethyl aryl quinone. Subsequent

  1,4-双氧合氧杂蒽酮和相关天然产物的快速合成已开发出采用摩尔重排作为关键转化。该方法采用乙炔缝合步骤，将取代的方酸与受保护的羟基苯甲醛衍生物结合，以提供关键中间体，该中间体经过简单的摩尔重排以提供羟甲基芳基醌。随后的氧化、羟基脱保护和环化得到高度官能化的氧杂蒽酮。该方法的效用通过其在天然存在的呫吨酮1的简洁和有效合成中的应用而得到证明。一种被命名为 dulcisxanthone C 的天然产物的结构也被修正为 xanthone 1 的结构。