2,3,5-三甲氧基苯甲酸 | 36873-96-8

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,3,5-三甲氧基苯甲酸
• 中文别名: 1-氯-4-乙氧基丁烷
• 英文名称: 2,3,5-trimethoxybenzoic acid
• CAS: 36873-96-8
• 化学式: C₁₀H₁₂O₅
• 分子量: 212.202
• InChiKey: SRLTVIITBRPPCB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,5-三甲氧基苯甲酸 在 吡啶 、 氨 、 草酸 、 L-Selectride 、 magnesium 、 1,2-二溴乙烷 、 三苯基膦 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 Amino-[5'-(amino-cyano-methyl)-4,6,2'-trimethoxy-biphenyl-2-yl]-acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  简洁高效地合成受保护的放线in酸（万古霉素的降解产物）

  摘要：

  万古霉素的降解产物之一，被保护的放线acid酸2已通过收敛路线有效合成，该路线适合大规模应用以及不对称合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60137-5
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二甲氧基-5-硝基苯甲酸 在 盐酸 、 tin 、 alkaline solution 、 硫酸 、 copper(II) sulfate 作用下， 生成 2,3,5-三甲氧基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Murakami, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1932, vol. 496, p. 125,140

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of (±)- and (+)-perovskone
  作者：George Majetich、Yong Zhang、Xinrong Tian、Jonathan E. Britton、Yang Li、Ryan Phillips

  DOI：10.1016/j.tet.2011.09.072

  日期：2011.12

  A biomimetic synthesis of the triterpene (±)-perovskone was achieved featuring a remarkable polycyclization process in which three rings, four bonds, and five stereocenters were created in a single operation in 82% yield. This convergent synthesis required 16 steps, starting from vanillin, and proceeded in 9% overall yield. A second route to prepare optically active quinone 2 took 15 steps in 36% overall

  实现了三萜（±）-perovskone的仿生合成，该合成具有显着的多环化过程，其中在一次操作中以82％的产率生成了三个环，四个键和五个立体中心。从香兰素开始，这种收敛的合成需要16个步骤，总产率为9％。制备旋光性醌2的第二种方法以15％的步骤进行，总收率为36％，并且具有钯催化的还原性烯丙基转座，可立体确定C-5手性。醌（-）- 2通过多环化级联转化为（+）-perovskone（1），该级联在一次操作中以50％的收率形成了四个环，五个键和六个立体中心。
• A synthesis of 6:8-dihydroxyflavone
  作者：J.E. Gown、S.P.MacGiolla Riogh、G.J. MacMahon、S. Ó'Cléirigh、E.M. Philbin、T.S. Wheeler

  DOI：10.1016/0040-4020(58)88029-1

  日期：1958.1

  Work on routes to the synthesis of 6:8-dihydroxyflavone, one of which proved successful, is described.

  描述了合成6：8-二羟基黄酮的途径的工作，其中一种被证明是成功的。
• Synthesis of polyhydroxylated flavonoids bearing a lipophilic decyl tail as potential therapeutic antioxidants
  作者：Stuart T. Caldwell、Donald B. McPhail、Garry G. Duthie、Richard C. Hartley

  DOI：10.1139/v11-087

  日期：2012.1

  Antioxidants have potential for the treatment of stroke and neurodegeneration, and chimeric compounds that combine a flavon-3-ol head group related to myricetin and a lipophilic decyl tail are known to protect membranes from oxidative damage at least as well as vitamin E. New flavon-3-ols that are highly hydroxylated in the B ring in ways not found in natural flavon-3-ols and bearing a lipophilic decyl tail have been prepared from trimethoxy- and tetramethoxybenzoic acids accessed by lithiation–carboxylation reactions. Direct enolate acylation was preferred over Baker–Venkataraman rearrangement when there were methoxy groups at both the 2- and the 6-position of the benzoic acid derivatives.

  抗氧化剂在治疗中风和神经退行性疾病方面具有潜在作用，已知将含有与杨梅素相关的黄酮-3-醇头基团与亲脂性癸基尾链结合的嵌合化合物至少与维生素E一样能保护膜免受氧化损伤。已经从通过 lithiation-carboxylation 反应获得的间三甲氧基苯甲酸和均四甲氧基苯甲酸合成了新的黄酮-3-醇，这些新的黄酮-3-醇在B环上高度羟基化，以自然黄酮-3-醇中未发现的方式，并带有亲脂性癸基尾链。当苯甲酸衍生物的2-和6-位置上都有甲氧基时，首选直接烯醇酯化，而不是Baker-Venkataraman重排。
• Preparation of aromatic and heteroaromatic carboxylic acids by catalytic ozonolysis
  申请人：——

  公开号：US20030216577A1

  公开（公告）日：2003-11-20

  A process for catalytically oxidizing alkylaromatic compounds of the formula (I) Ar—CH 2 —R where Ar is an optionally substituted, aromatic or heteroaromatic 5-membered or 6-membered ring or a ring system having up to 20 carbon atoms where Ar may optionally be fused to a C 1 -C 6 -alkyl group in which up to 2 carbon atoms may be replaced by a heteroatom, and R is hydrogen, phenyl, benzyl or heteroaryl, where the phenyl, benzyl or heteroaryl radicals may also be joined to Ar by a bridge, or R together with Ar forms an optionally substituted ring system which may contain one or more optionally substituted heteroatoms, to the corresponding aromatic or heteroaromatic carboxylic acids in a solvent with ozone in the presence of a transition metal catalyst and optionally in the presence of an acid at a temperature between −70° C. and 110° C. to the corresponding carboxylic acid.

  将式(I)中的烷基芳香化合物催化氧化为相应的芳香或杂芳羧酸的过程是在溶剂中，在存在过渡金属催化剂和可选地存在酸的情况下，利用臭氧将式(I)中的化合物氧化为相应的芳香或杂芳羧酸的过程。其中，式(I)中Ar为可选地取代的芳香或杂芳5-或6-成员环或具有多达20个碳原子的环系统，其中Ar可选地与一个C1-C6-烷基基团融合，其中最多有2个碳原子可被杂原子取代；R为氢、苯基、苄基或杂芳基，其中苯基、苄基或杂芳基基团也可以通过桥连接到Ar，或R与Ar一起形成一个可选地取代的环系统，该环系统可以含有一个或多个可选地取代的杂原子，反应温度在-70°C至110°C之间。
• Optimization of antimalarial, and anticancer activities of (E)-methyl 2-(7-chloroquinolin-4-ylthio)-3-(4-hydroxyphenyl) acrylate
  作者：Jesús A. Romero、María E. Acosta、Neira D. Gamboa、Michael R. Mijares、Juan B. De Sanctis、Jaime E. Charris

  DOI：10.1016/j.bmc.2017.12.022

  日期：2018.2

  susceptible strain. Three of them (5, 6, and 15) displayed antimalarial activity comparable to that of chloroquine. Also, molecules were evaluated for their cytotoxic activity against two human cancer cell lines (Jurkat E6.1 and HL60) and primary culture of human lymphocytes. Most of the synthesized compounds, except for analogs 2-6, 8, and 10-12, displayed cytotoxicity against cancer cell lines without

  生物活性物质的化学修饰形式特别适用于克服与药物配方，药物输送和不良的药代动力学特性相关的障碍。在这项研究中，通过使用一步法从先前描述的1合成合成了一系列14种（E）-甲基2-（7-氯喹啉-4-基硫基）-3-（4-羟基苯基）丙烯酸酯（2-15）被我们视为潜在的抗疟和抗肿瘤药物。分子被评估为β-血凝素形成的抑制剂，其中大多数显示出显着的抑制值（％> 70）。最好的抑制剂在体内测试为潜在感染疟疾的小鼠，感染了对苯醌敏感的氯喹敏感菌株。其中三个（5、6和15）显示出与氯喹相当的抗疟活性。还，评价了这些分子对两种人类癌细胞系（Jurkat E6.1和HL60）的细胞毒性活性以及人类淋巴细胞的原代培养。除类似物2-6、8和10-12外，大多数合成化合物对癌细胞系均显示出细胞毒性，而不会影响正常细胞。该化合物的效价为15×1，且14> 7、9和13。流式细胞仪分析表明24小时后凋亡细胞死亡增加。该化合物