2,3-二羟基苯甲醛 | 24677-78-9

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 芳香醛(含缩醛,半缩醛)
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2,3-二羟基苯甲醛
• 中文别名: 2,3-二羟基苯甲
• 英文名称: 2,3-dihydroxybenzaldehyde
• 英文别名: 3-hydroxysalicylaldehyde
• CAS: 24677-78-9
• 化学式: C₇H₆O₃
• mdl: MFCD00003324
• 分子量: 138.123
• InChiKey: IXWOUPGDGMCKGT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  104-108 °C (lit.)
• 沸点：
  120 °C / 16mmHg
• 密度：
  1,542g/cm
• 溶解度：
  在95%乙醇的溶解度为50mg/mL，澄清，无色至黄绿色
• LogP：
  1.325 (est)
• 保留指数：
  2318
• 稳定性/保质期：
  1. 如果遵照规格使用和储存，则不会分解。 2. 避免接触氧化物和空气。 3. 存在于烤烟烟叶中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36,S37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29124900
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  在干性保护气体中处理，并确保贮藏容器密封。将容器存放在阴凉、干燥处。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 2,3-二羟基苯甲醛
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
皮肤刺激 (类别 2)
眼睛刺激 (类别 2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别 3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防措施
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
事故响应
P302 + P352 如果皮肤接触：用大量肥皂和水清洗。
P304 + P340 如吸入: 将患者移到新鲜空气处休息，并保持呼吸舒畅的姿势。
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P321 具体处置（见本标签上提供的急救指导）。
P332 + P313 如觉皮肤刺激：求医/就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。
P362 脱掉沾污的衣服，清洗后方可再用。
安全储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
废弃处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C7H6O3
分子式
: 138.12 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
2,3-Dihydroxybenzaldehyde
<=100%
化学文摘登记号(CAS 24677-78-9
No.) 246-398-1
EC-编号

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护用品。 避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。
人员疏散到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
收集和处置时不要产生粉尘。 扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免形成粉尘和气溶胶。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
充气保存 对空气敏感。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
完全接触
物料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M)
飞溅保护
物料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M)
, 测试方法 EN374
如果以溶剂形式应用或与其它物质混合应用，或在不同于EN
374规定的条件下应用，请与EC批准的手套的供应商联系。
这个推荐只是建议性的,并且务必让熟悉我们客户计划使用的特定情况的工业卫生学专家评估确认才可.
这不应该解释为在提供对任何特定使用情况方法的批准.
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 浅褐色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 104 - 108 °C
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂, 强碱, 酰基氯, 酸酐
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

应用广泛，2,3-二羟基苯甲醛可用来合成抗高压药、抗高血脂药以及治疗心血管疾病、皮肤病和眼疾的药物等。

制备过程中，将75.3克（0.495摩尔）2-羟基-3-甲氧基苯甲醛溶解于450毫升冰醋酸中，然后加入48%的HBr 450毫升。搅拌反应混合物并迅速加热至沸腾，在约115℃温度下缓慢除去馏出物。6小时后停止反应（250毫升馏出物），冷却反应混合物。

将冷却后的反应混合物倒入剧烈搅拌下的750克冰和500毫升水的混合物中，用乙酸乙酯萃取所得水层三次。合并提取液，依次用水合碳酸氢钠和饱和食盐水洗涤，并用硫酸镁干燥。在减压下蒸发溶剂后，将固体残余物溶解于氯仿中。过滤不溶性的棕色物质并真空蒸发氯仿后，进行重结晶（己烷），最终得到25.3克2,3-二羟基苯甲醛（0.183摩尔，产率37%）。产物为细黄色针状晶体，熔点为109-111℃。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-二羟基苯甲醛 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 水 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.16h， 生成 3-(苯并[d]噻唑-2-基)-8-羟基-2H-色烯-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Dryanska, Veneta, Synthetic Communications, 1987, vol. 17, # 2, p. 203 - 210

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二甲氧基苯甲醛 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以85%的产率得到2,3-二羟基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  分子内邻喹啉甲烷/硝基苯乙烯-环加成反应的（±）-白屈菜碱和（±）-去甲屈菜碱的高立体选择性总合成

  摘要：

  描述了将2-溴甲基苯乙烯22和氨基甲酸苯并环丁烯基酯28转化为苯并菲啶生物碱（±）-鸟苷（1，五步，从28％降低到25％）和到（±）-去氯酮碱（2，六步，从28％降低到24％）。 。关键步骤29 31涉及（E）-喹二甲烷30的高度区域和立体控制的分子内Diels - Alder反应。

  DOI：

  10.1002/hlca.19830660415
• 作为试剂：
  描述：

  2,3-二羟基苯甲醛 、 3-苄氧基溴丙烷 在 2,3-二羟基苯甲醛 作用下， 以84.31的产率得到3-(3-benzyloxy-propoxy)-2-hydroxy-benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Boron-containing small molecules

  摘要：

  这些化合物属于3,7取代苯并噻硼酸酯类，可用于杀灭和/或抑制微生物的生长。

  公开号：

  US09796735B2

文献信息

• Selective Binding and Quantitation of Calcium with a Cobalt-Based Magnetic Resonance Probe
  作者：Kang Du、Agnes E. Thorarinsdottir、T. David Harris

  DOI：10.1021/jacs.9b02661

  日期：2019.5.1

  Addition of Na+, Mg2+, K+, and Ca2+ leads to binding of these metal ions within the crown ether. Single-crystal X-ray diffraction and solid-state magnetic measurements reveal the presence of a cation-specific coordination environment and magnetic anisotropy of CoII, with axial zero-field splitting parameters for the Na+- and Ca2+-bound complexes differing by over 90%. Owing to these differences, solution-based

  我们报告了一种基于钴的顺磁化学交换饱和转移 (PARACEST) 磁共振 (MR) 探针，它能够在生理条件下选择性地结合和定量 Ca2+ 离子的浓度。母体 LCo 复合物具有 CEST 活性羧酰胺基团和靠近高自旋伪八面体 CoII 中心的未配位的冠醚部分。Na+、Mg2+、K+ 和 Ca2+ 的添加导致这些金属离子在冠醚内结合。单晶 X 射线衍射和固态磁测量揭示了 CoII 的阳离子特异性配位环境和磁各向异性的存在，Na+- 和 Ca2+ 结合复合物的轴向零场分裂参数相差超过 90% . 由于这些差异，在生理条件下基于溶液的测量表明 Na+ 和 Ca2+ 的可逆结合，分别在 69 和 80 ppm 处为 [LCoNa]+ 和 [LCoCa]2+ 提供分离良好的 CEST 峰。由 1H NMR 光谱测定的 LCo 不同阳离子结合复合物的解离常数表明对 Ca2+ 具有高选择性。这一发现与生理环境中大量过量的
• Efficient Synthesis and Discovery of Schiff Bases as Potent Cholinesterase Inhibitors
  作者：Basma M. Abd Razik、Hasnah Osman、Mohammed O. Ezzat、Alireza Basiri、Abdussalam Salhin、Yalda Kia、Vikneswaran Murugaiyah

  DOI：10.2174/1573406412666160201120538

  日期：2016.7.29

  BACKGROUND The search for new cholinesterase inhibitors is still a promising approach for management of Alzheimer`s disease. Schiff bases are considered as important class of organic compounds, which have wide range of applications including as enzyme inhibitors. In the present study, a new green ionic liquid mediated strategy was developed for convenient synthesis of two series of Schiff bases 3(a-j) and

  背景技术寻找新的胆碱酯酶抑制剂仍然是用于治疗阿尔茨海默氏病的有前途的方法。Schiff碱被认为是重要的一类有机化合物，具有广泛的应用，包括作为酶抑制剂。在本研究中，开发了一种新的绿色离子液体介导的策略，可以在[bmim] Br中使用芳香醛和伯胺方便地合成两个系列的希夫碱3（aj）和5（aj）作为潜在的胆碱酯酶抑制剂。方法采用改进的Ellman方法评估合成的化合物的乙酰胆碱酯酶（AChE）和丁酰胆碱酯酶（BChE）抑制潜能。通过分子对接分析活性最高的化合物与酶之间的分子相互作用。结果其中，3j显示出比参考药物加兰他敏更高的抑制活性，对AChE和BChE的IC50值分别为2.05和5.77 µM。有趣的是，除3b以外的所有化合物均显示出比加兰他敏更高的BChE抑制作用，IC50值为5.77至18.52 µM。化合物3j在TcAChE和hBChE内部的分子对接与所观察到的抑制活性完全一致。该化合
• Synthesis, characterization, and antimicrobial activities of palladium Schiff base complexes derived from aminosalicylic acids
  作者：Jennifer A. Klaus、Taylor M. Brooks、Muyang Zhou、Alex J. Veinot、Alexander M. Warman、Adam Palayew、Patrick T. Gormley、B. Ninh Khuong、Christopher M. Vogels、Jason D. Masuda、Felix J. Baerlocher、Stephen A. Westcott

  DOI：10.1007/s11243-017-0130-3

  日期：2017.4

  Six Schiff base compounds have been prepared from the condensation of o-vanillin, 2,3-dihydroxybenzaldehyde and 2,3,4-trihydroxybenzaldehyde with 4-aminosalicylic acid and 5-aminosalicylic acid (5-ASA). Addition of these Schiff bases to [Pd(OAc)2] afforded the corresponding bis(salicylaldiminato)palladium(II) complexes in moderate to excellent yields. All new palladium complexes have been characterized

  六种席夫碱化合物已由邻香兰素、2,3-二羟基苯甲醛和 2,3,4-三羟基苯甲醛与 4-氨基水杨酸和 5-氨基水杨酸 (5-ASA) 缩合而成。将这些席夫碱添加到 [Pd(OAc)2] 中，以中等至极好的收率得到相应的双（水杨醛二氨基）钯 (II) 配合物。在 2e 的情况下，所有新的钯配合物都已使用标准光谱方法、元素分析和单晶 X 射线衍射研究进行了充分表征，钯配合物含有源自 5-ASA 和 2,3-二羟基苯甲醛的希夫碱配体。检查了 5-ASA 的所有衍生物对两种真菌（黑曲霉和酿酒酵母）以及两种细菌的​​潜在抗菌活性，
• Pyridine anchors for HMG-CoA reductase inhibitors
  申请人：E. R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：US05506219A1

  公开（公告）日：1996-04-09

  Compounds which are useful as inhibitors of cholesterol biosynthesis and thus as hypocholesterolemic agents are provided which have a quinoline or a pyridine anchor attached by means of a linker to a binding domain sidechain, which compounds inhibit the enzyme 3-hydroxy-3-methylglutaryl-coenzyme A reductase.

  提供了一些有用的化合物，这些化合物可作为胆固醇生物合成抑制剂，因此可作为降胆固醇药物。这些化合物具有喹啉或吡啶锚点，通过连接剂连接到结合域侧链，这些化合物抑制酶3-羟基-3-甲基戊二酰辅酶A还原酶。
• 1-Phenyl-<i>N</i>-(benzothiazol-2-yl)methanimine derivatives as Middle East respiratory syndrome coronavirus inhibitors
  作者：Min-Qi Hu、Heng Li、Ying Lin、Ying Zhang、Jie Tang、Jian-Ping Zuo、Li-Fang Yu、Xian-Kun Tong、Wei Tang、Fan Yang

  DOI：10.1039/d0ra08442e

  日期：——

  A series of novel 1-phenyl-N-(benzothiazol-2-yl)methanimine derivatives were synthesized and their in vitro inhibitory potencies were evaluated on MERS-S pseudovirus.

  一系列新颖的1-苯基-N-(苯并噻唑-2-基)甲醛亚胺衍生物被合成，并在MERS-S假病毒上评估了它们的体外抑制效力。

表征谱图