2-甲氧基-6-[(E)-丙-1-烯基]苯酚 | 1076-55-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 2-甲氧基-6-[(E)-丙-1-烯基]苯酚
• 中文别名: 2-(1-丙烯基)-6-甲氧基
• 英文名称: (E/Z)-2-(1-Propenyl)-6-methoxyphenol
• 英文别名: 2-methoxy-6-(prop-1-enyl)phenol；Methyl-(2-hydroxy-3-propenyl-phenyl)-aether；2-Hydroxy-3-methoxy-1-propenyl-benzol；2-Methoxy-6-propenyl-phenol；2-Oxy-3-methoxy-1-propenyl-benzol；2-methoxy-6-(1-propenyl)-phenol；Phenol, 2-methoxy-6-(1-propenyl)-；2-methoxy-6-prop-1-enylphenol
• CAS: 1076-55-7
• 化学式: C₁₀H₁₂O₂
• 分子量: 164.204
• InChiKey: GRZNDCXMPLQWIH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  81°C
• 沸点：
  267.5°C (estimate)
• 密度：
  1.0326 (rough estimate)
• LogP：
  2.901 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2909500000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲氧基-6-[(E)-丙-1-烯基]苯酚 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 8-甲氧基香豆素
  参考文献：
  名称：

  格鲁布斯催化剂通过闭环复分解合成香豆素

  摘要：

  描述了一种利用闭环易位从酚类底物合成香豆素的新的普遍适用的合成方法。该序列涉及苯酚的O-烯丙基化，然后进行邻-克莱森重排，随后进行基于碱的诱导异构化，得到2-（1-丙烯基）苯酚，与丙烯酰氯进行酰化，最后用Grubbs的第二代催化剂进行闭环复分解（RCM）。 。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00902-x
• 作为产物：
  描述：

  2-烯丙基苯甲醚 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-甲氧基-6-[(E)-丙-1-烯基]苯酚
  参考文献：
  名称：

  格鲁布斯催化剂通过闭环复分解合成香豆素

  摘要：

  描述了一种利用闭环易位从酚类底物合成香豆素的新的普遍适用的合成方法。该序列涉及苯酚的O-烯丙基化，然后进行邻-克莱森重排，随后进行基于碱的诱导异构化，得到2-（1-丙烯基）苯酚，与丙烯酰氯进行酰化，最后用Grubbs的第二代催化剂进行闭环复分解（RCM）。 。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00902-x

文献信息

• Reactivity of Biomass‐Derived Olefins with Elemental Sulfur: Mechanistic Insight
  作者：Nawoda L. Kapuge Dona、Charini P. Maladeniya、Rhett C. Smith

  DOI：10.1002/ejoc.202301269

  日期：2024.4.8

  substrate ratios. Products resulting from a range of mechanisms were unveiled, including inverse vulcanization, S−Callylic/benzylic bond formation, S−Caryl bond formation, intramolecular cyclization, C−C σ-bond scission, and C−O σ-bond scission.

  在 180 和 230 °C 以及三种不同的硫/有机底物比例下研究了生物质衍生的芳基烯烃与元素硫的反应性。揭示了一系列机制产生的产品，包括反硫化、SC烯丙基/苄基键形成、SC芳基键形成、分子内环化、CCσ键断裂和COσ键断裂。
• Claisen; Eisleb, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1913, vol. 401, p. 44
  作者：Claisen、Eisleb

  DOI：——

  日期：——
• Total synthesis of polemannones B and C
  作者：Olugbeminiyi O. Fadeyi、R. Nathan Daniels、Sean M. DeGuire、Craig W. Lindsley

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.04.043

  日期：2009.6

  The first total synthesis of polemannones B and C, higly oxygenated benzoxanthenones derivatives from Polemannia montana, is reported employing Our new catalytic CU(II)/sparteine system for beta,beta-phenolic couplings and tandem inverse-electron demand Diels-Alder reaction cascade in 75-90% yield. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Ring-Closing Metathesis of Titanium–Carbene Complexes Prepared from Thioacetals Having a Carbon–Carbon Double Bond
  作者：Tooru Fujiwara、Yoshiko Kato、Takeshi Takeda

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00201-5

  日期：2000.7

  The ring-closing metathesis proceeded to give cycloalkenes in good yields when diphenyl thioacetals having a carbon-carbon double bond were treated with the low-valent titanium species Cp2Ti[P(OEt)(3)](2) in THF at room temperature and then at reflux. This methodology is successfully applied to the preparation of cyclic ethers and sulfides. (C) 2000 Published by Elsevier Science Ltd.
• Douetteau, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1912, vol. <4> 11, p. 653
  作者：Douetteau

  DOI：——

  日期：——