2-羟基-3-甲氧基苄胺 | 86855-27-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 2-羟基-3-甲氧基苄胺
• 英文名称: 3-methoxysalicylamine
• 英文别名: 2-hydroxy-3-methoxybenzylamine；2-(aminomethyl)-6-methoxyphenol
• CAS: 86855-27-8
• 化学式: C₈H₁₁NO₂
• mdl: MFCD00168654
• 分子量: 153.181
• InChiKey: CLJHZQFAKIIMBA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  55.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2922509090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-羟基-3-甲氧基苄胺 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-(2-氨基乙基)-6-甲氧基苯酚
  参考文献：
  名称：

  由苯乙腈合成苯乙胺，苯乙腈是通过氰化物离子与曼尼希碱从酚类和其他苄基胺烷基化而获得的

  摘要：

  通过在酚上进行曼尼希反应或通过醛的还原烷基化获得的苄胺已代替苄基氯用于氰化氰离子化，从而获得可还原为苯乙胺的腈。来自伯，仲和叔胺的4-羟基-3-甲氧基苯基乙腈的产率大致相同。没有邻位或对位的苄胺OH基团不充当烷基化剂。对于此类化合物，必须先制备季盐，然后才能实现烷基化。使用后一种方法由2,4,5-三甲氧基苯甲醛制备6-羟基多巴胺。将3，5-二甲氧基-4-羟基苯乙胺环化为相应的二氢异喹啉。还制备了异喹啉和四氢异喹啉类似物。将4-羟基-3-甲氧基苯基乙腈水解为高香草酸，即多巴胺的天然代谢产物。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(73)80127-9
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二甲氧基苄胺 在 3-氧丁酸 作用下， 生成 2-羟基-3-甲氧基苄胺
  参考文献：
  名称：

  N6-Benzyladenosine Derivatives as Novel N-Donor Ligands of Platinum(II) Dichlorido Complexes

  摘要：

  合成了铂(II)复合物trans-[PtCl2(Ln)2]∙xSolv 1–13（Solv = H2O或CH3OH），这些复合物涉及以N6-苄基腺苷为基础的N供体配体；Ln代表N6-(2-甲氧基苄基)腺苷（L1，复合物1中涉及），N6-(4-甲氧基苄基)腺苷（L2，复合物2），N6-(2-氯苄基)腺苷（L3，复合物3），N6-(4-氯苄基)腺苷（L4，复合物4），N6-(2-羟基苄基)腺苷（L5，复合物5），N6-(3-羟基苄基)腺苷（L6，复合物6），N6-(2-羟基-3-甲氧基苄基)腺苷（L7，复合物7），N6-(4-氟苄基)腺苷（L8，复合物8），N6-(4-甲基苄基)腺苷（L9，复合物9），2-氯-N6-(3-羟基苄基)腺苷（L10，复合物10），2-氯-N6-(4-羟基苄基)腺苷（L11，复合物11），2-氯-N6-(2-羟基-3-甲氧基苄基)腺苷（L12，复合物12）和2-氯-N6-(2-羟基-5-甲基苄基)腺苷（L13，复合物13）。通过元素分析、质谱、红外光谱以及多核（1H、13C、195Pt和15N）和二维核磁共振谱对这些化合物进行了表征，证明了适当的N6-苄基腺苷衍生物的N7配位模式和标题复合物的反式几何结构。复合物1–13在体外对选定的人癌细胞系（HOS和MCF7；IC50 > 50.0 µM）被发现无毒。然而，通过ESI-MS研究发现，它们能够通过相对简单的1:1置换机制（一个Ln分子被一个L-甲硫氨酸分子替换）与生理水平的含硫生物源生物分子L-甲硫氨酸相互作用，从而形成混合氮/硫配体的二氯铂(II)配位物。

  DOI：

  10.3390/molecules18066990

文献信息

• [EN] 6,8-DISUBSTITUTED-9-(HETEROCYCLYL)PURINES, COMPOSITIONS CONTAINING THESE DERIVATIVES AND THEIR USE IN COSMETIC AND MEDICINAL APPLICATIONS<br/>[FR] 9-(HÉTÉROCYCLYL)PURINES 6,8-DISUBSTITUÉES, COMPOSITIONS CONTENANT CES DÉRIVÉS ET LEUR UTILISATION DANS DES APPLICATIONS COSMÉTIQUES ET MÉDICINALES
  申请人：USTAV EX BOTAN AV CR V V I

  公开号：WO2016095880A1

  公开（公告）日：2016-06-23

  6,8-Disubstituted-9-(heterocyclyl) purines which can be used in pharmaceutical and cosmetic compositions and/or applications are provided. These 6,8-disubstituted-9-(heterocyclyl) purines have a wide range of biological activities, including for example antioxidant, anti-inflammatory, anti-senescent, as well as well as other activities which are especially useful in pharmaceutical and cosmetic applications.

  提供可用于制药和化妆品组合物和/或应用的6,8-二取代-9-(杂环基) 嘌呤。这些6,8-二取代-9-(杂环基) 嘌呤具有广泛的生物活性，例如抗氧化、抗炎、抗衰老等，以及其他在制药和化妆品应用中特别有用的活性。
• [EN] 6-ARYL-9-GLYCOSYLPURINES AND USE THEREOF<br/>[FR] 6-ARYL-9-GLYCOSYLPURINES ET LEUR UTILISATION
  申请人：UNIV PALACKEHO

  公开号：WO2016091236A1

  公开（公告）日：2016-06-16

  The present invention provides 6-aryl-9-glycosidpurines of general formula I and pharmaceutically acceptable salts thereof with alkali metals, ammonia, amines, or addition salts with acids, wherein Gly represents β-D-arabinofuranosyl or β-D-2´-deoxyribofuranosyl, Ar represents benzyl or furfuryl, each of which can be unsubstituted or substituted by one or more, preferably one to three, substituents selected from the group comprising hydroxyl, alkyl, halogen, alkoxy, amino, mercapto, carboxyl, cyano, amido, sulfo, sulfamido, acyl, acylamino, acyloxy, alkylamino, dialkylamino, alkylmercapto, trifluoromethyl, trifluoromethoxy, for use for regulation, in particular inhibition, of aging in plants in vivo or plant cells in vitro, and for regulation of growth and development of plants in vivo, plant tissues, plant organs and plant cells in vitro..

  本发明提供了通式I的6-芳基-9-糖苷嘌呤及其与碱金属、氨、胺或酸的加合盐，其中Gly代表β-D-阿拉伯呋喃糖苷或β-D-2´-脱氧核糖呋喃糖苷，Ar代表苄基或呋喃甲基，每个都可以是未取代的或被一个或多个，优选一个至三个，羟基、烷基、卤素、烷氧基、氨基、巯基、羧基、氰基、酰胺基、磺酰基、磺胺基、酰基、酰胺基、酰氧基、烷基氨基、二烷基氨基、烷基巯基、三氟甲基、三氟甲氧基等取代基所取代，用于调节植物体内或植物细胞体外的衰老，特别是抑制衰老，并用于调节植物体内、植物组织、植物器官和植物细胞体外的生长和发育。
• Substituted 6-(Benzylamino) Purine Riboside Derivatives, Use Thereof and Compositions Containing These Derivatives
  申请人：Szucova Lucie

  公开号：US20120071433A1

  公开（公告）日：2012-03-22

  The invention relates to 2-substituted-6-(substituted benzylamino)purine riboside derivatives of the general formula I. These compounds possess antiapoptotic, anti-inflammatory and differentiating activities. The invention relates also to the compositions, which contain these derivatives as active ingredients.

  该发明涉及一般式I的2-取代-6-(取代苯基氨基)嘌呤核苷衍生物。这些化合物具有抗凋亡、抗炎和分化活性。该发明还涉及包含这些衍生物作为活性成分的组合物。
• [EN] SUBSTITUTED 6-(BENZYLAMINO) PURINE RIBOSIDE DERIVATIVES, USE THEREOF AND COMPOSITIONS CONTAINING THESE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE RIBOSIDE DE 6-BENZYLAMINOPURINE SUBSTITUÉE, LEURS UTILISATIONS ET COMPOSITIONS CONTENANT CES DÉRIVÉS
  申请人：UNIVERZITA PALACKEHO V OLOMOUC

  公开号：WO2010130233A1

  公开（公告）日：2010-11-18

  The invention relates to 2-substituted-6-(substituted benzylamino)purine riboside derivatives of the general formula I. These compounds possess antiapoptotic, anti-inflammatory and differentiating activities. The invention relates also to the compositions, which contain these derivatives as active ingredients. ˙

  该发明涉及一般式I的2-取代-6-(取代苄胺基)嘌呤核苷衍生物。这些化合物具有抗凋亡、抗炎和分化活性。该发明还涉及含有这些衍生物作为活性成分的组合物。
• SUBSTITUTION DERIVATIVES OF N6-BENZYLADENOSINE-5' -MONOPHOSPHATE, METHODS OF PREPARATION THEREOF, USE THEREOF AS MEDICAMENTS, AND THERAPEUTIC PREPARATIONS CONTAINING THESE COMPOUNDS
  申请人：Zatloukal Marek

  公开号：US20130040908A1

  公开（公告）日：2013-02-14

  Substitution derivatives of N 6 -benzyladenosine-5′-monophosphate of the general formula I, wherein (R) n represents 1 to 4 substituents (n is in the range 1-4), which can be the same or different, and R is selected from the group comprising C 1 to C 8 alkyl, C 1 to C 8 alkoxy, amino, halogen, hydroxy, mercapto and nitro groups, and the pharmaceutically acceptable salts thereof. A Method for their preparation, their use as medicaments and in other applications, and a therapeutic composition containing these derivatives is also disclosed.

  通式I的N6-苄基腺苷-5'-磷酸的取代衍生物，其中（R）n表示1至4个取代基（n在1-4范围内），可以相同也可以不同，R选自包括C1到C8烷基，C1到C8烷氧基，氨基，卤素，羟基，巯基和硝基基团的群体，并且其药用盐。还公开了它们的制备方法，作为药物和其他应用中的使用，以及含有这些衍生物的治疗组合物。