methyl 4-(2-formyl-6-methoxyphenoxy)but-2-enoate | 174633-72-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4-(2-formyl-6-methoxyphenoxy)but-2-enoate
• 英文别名: (E)-methyl 4-(2-methoxy-6-formylphenoxy)but-2-enoate；methyl (E)-4-(2-formyl-6-methoxyphenoxy)but-2-enoate
• CAS: 174633-72-8
• 化学式: C₁₃H₁₄O₅
• 分子量: 250.251
• InChiKey: KHZDZIWPOUACCF-QPJJXVBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-(2-formyl-6-methoxyphenoxy)but-2-enoate 在 silver(I) acetate 、 magnesium sulfate 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 43.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  A Facile Entry into Benzo-/Naphtho-pyrano-indolizino-indole through Sequential Intramolecular 1,3-Dipolar Cycloaddition and Pictet-Spengler Cyclisation

  摘要：

  通过 N-金属化 Ag(I)- 催化亚胺途径和随后的 Pictet-Spengler 环化，以良好的收率获得了分子内 1,3- 二极环加成的多环 N-杂环，并形成了四个键和三个环。

  DOI：

  10.1055/s-2005-865216
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-2-丁烯酸甲酯 、 邻香草醛 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以33%的产率得到methyl 4-(2-formyl-6-methoxyphenoxy)but-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Esters of 2,3-Dihydro-3-oxobenzofuran-2-acetic Acid and 3,4-Dihydro-4-oxo-2H-1-benzopyran-3-acetic Acid by Intramolecular Stetter Reactions

  摘要：

  在 3-苄基-5-（2-羟乙基）-4-甲基-1,3-噻唑氯化物的催化下，3-（2-甲酰基苯氧基）-2-丙烯酸甲酯在回流的二甲基甲酰胺中发生分子内斯特特反应，生成 2,3-二氢-3-氧代苯并呋喃-2-乙酸甲酯，产率为 39%。在这种情况下，叔胺的存在会导致生成物的破坏，因此斯泰特反应的成功并不需要叔胺的存在。当使用氰化钠作为催化剂时，生成了 2-氰基-2,3-二氢-4-羟基-2H-1-苯并吡喃-3-甲酸甲酯，产率为 58%。4-(2-甲酰基苯氧基)丁-2-烯酸甲酯经过分子内斯特特反应生成 3,4-二氢-4-氧代-2H-1-苯并吡喃-3-乙酸甲酯，收率为 86%。在碱催化下，4-(2-甲酰基苯氧基)丁-2-烯酸甲酯发生环化反应，得到 1-苯并氧杂卓-4-甲酸甲酯，收率为 52%。

  DOI：

  10.1055/s-1995-4100

文献信息

• An Efficient and Versatile Approach for the Immobilization of Carbene Precursorsvia Copper-Catalyzed [3+2]-Cycloaddition and their Catalytic Application
  作者：Kirsten Zeitler、Ina Mager

  DOI：10.1002/adsc.200700174

  日期：2007.8.6

  azide-functionalized support via copper-catalyzed 1,3-dipolar cycloaddition, which efficiently yields a rigid and robust 1,2,3-triazole linkage. The catalytic performance of the corresponding nucleophilic carbenes (NHCs) was examined in intramolecular Stetter reactions (chroman-4-one products) and organocatalytic redox esterifications (α,β-unsaturated esters). The MeOPEG-immobilized organocatalysts are

  可以通过铜催化的1,3-偶极环加成将不同种类的炔基取代的杂唑衍生物共价固定在叠氮化物官能化的支持物上，这有效地产生了刚性且牢固的1,2,3-三唑键。在分子内Stetter反应（苯并四氢呋喃产物）和有机催化氧化还原酯化反应（α，β-不饱和酯）中检查了相应亲核碳烯（NHC）的催化性能。固定有MeOPEG的有机催化剂具有很高的活性，并显示出与非负载衍生物相当的非对映选择性。此外，它们还简化了后处理程序，并且已被证明可回收利用。
• The First Asymmetric IntramolecularStetter Reaction. Preliminary Communication
  作者：Dieter Enders、Klaus Breuer、Jan Runsink、J. Henrique Teles

  DOI：10.1002/hlca.19960790712

  日期：1996.10.30

  The first asymmetric intramolecular Stetter reaction is reported, using the chiral triazolium salt 1 as catalyst. Starting from the easily accessible 4-(2-formylphenoxy)but-2-enoates 2, this protocol opens up an enantioselective pathway to the benzo-annulated pyran-4-ones (chroman-4-ones) 3a–h with good yields and enantiomeric excesses of up to 74%.

  使用手性三唑鎓盐1作为催化剂，报道了第一个不对称分子内Stetter反应。从易于获得的4-（2-甲酰基苯氧基）丁-2-烯酸酯2开始，该方案为苯并环吡喃-4-酮（chroman-4-ones）3a–h开辟了对映选择性途径，并具有良好的收率。对映体过量高达74％。
• An intramolecular Diels–Alder reaction involving fulvenes as 4π components—stereoselective synthesis of novel oxatricyclo[6.4.0.02,10] dodeca-2,11-diene ring system
  作者：S Manikandan、M Shanmugasundaram、R Raghunathan

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)01174-7

  日期：2002.1

  Fulvenes acting as 4π components in an intramolecular [4+2] cycloaddition reaction leading to the formation of novel 6-oxatricyclo [6.4.0.02,10] dodeca-2,11-diene ring systems have been described. Importance of steric buttressing effect in promoting the reaction has been discussed.

  已经描述了在分子内[4 + 2]环加成反应中作为4π组分的ulvenes，其导致形成新的6-氧三环[6.4.0.0 2,10 ] dodeca- 2,11-二烯环系统。已经讨论了空间支撑作用在促进反应中的重要性。
• Remarkable Differences in Reactivity between Cyanide and N‐Heterocyclic Carbene <scp>s</scp> in <scp>Ring‐Closing</scp> Reactions of 4‐( <scp>2‐Formylphenoxy</scp> )but‐2‐Enoate Derivatives
  作者：Eunjoon Park、Jina Park、Cheol‐Hong Cheon

  DOI：10.1002/bkcs.12146

  日期：2021.3

  A different reactivity between cyanide and NHC with 4‐(2‐formylphenoxy) but‐2‐enoate derivatives is described.

  描述了氰化物和NHC与4-（2-甲酰基苯氧基）但是2-烯酸酯衍生物之间的不同反应性。