2,3-二羟基-4-甲氧基苯甲醛 | 4055-69-0

• 物质功能分类: 有机原料 - 醛类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 2,3-二羟基-4-甲氧基苯甲醛
• 中文别名: 4-甲砜基苯甲酸
• 英文名称: 2,3-dihydroxy-4-methoxybenzaldehyde
• CAS: 4055-69-0
• 化学式: C₈H₈O₄
• mdl: MFCD00016589
• 分子量: 168.149
• InChiKey: OJZYLUUHIAKDJT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  69.5 °C
• 沸点：
  172-178 °C
• 密度：
  1.378±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2912499000
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H317,H319
• 储存条件：
  存储条件为2-8°C，并需保存在惰性气体中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-二羟基-4-甲氧基苯甲醛 在 (乙腈)[(2-联苯)二叔丁基膦]六氟锑酸金(I) 、 三氯化硼 、 potassium carbonate 、 potassium hydrogencarbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 74.0h， 生成 秦皮素
  参考文献：
  名称：

  使用Au（I）催化的分子内氢化反应（IMHA）化学合成含香豆素的天然产物吡潘洛林和氟西汀

  摘要：

  标题天然产物（分别为1和2）是通过Au（I）催化的相关丙酸芳基酯（例如13）的分子内氢芳基化反应（IMHA）合成的，它们本身是由相应的酚与以下任何一种反应生成的3-（三甲硅烷基）丙炔酸或丙炔酸和ñ - （3-二甲基氨基丙基） - ñ '-ethylcarbodiimide盐酸盐或二环己基。（±）-Purpurasol（3）很容易通过既定程序从fraxetin（2）衍生而来。

  DOI：

  10.1021/jo401583q
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-3-羟基-4-甲氧基苯甲醛 在 sodium hydroxide 、 copper(II) sulfate 作用下， 反应 5.0h， 以85%的产率得到2,3-二羟基-4-甲氧基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  Search for methods of synthesizing 1,9,10-trimethoxy-2,3-methylenedioxyaporphine. I

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00576219

文献信息

• PROCESS FOR STRAIGHTENING KERATIN FIBRES WITH A HEATING MEANS AND DENATURING AGENTS
  申请人：Philippe Michel

  公开号：US20100028280A1

  公开（公告）日：2010-02-04

  The invention relates to a process for straightening keratin fibres, comprising: (i) a step in which a straightening composition containing at least two denaturing agents is applied to the keratin fibres, (ii) a step in which the temperature of the keratin fibres is raised, using a heating means, to a temperature of between 110 and 250° C.

  该发明涉及一种直发角蛋白纤维的拉直过程，包括：(i)将至少两种变性剂含有的拉直组合物涂抹到角蛋白纤维上的步骤，(ii)使用加热装置将角蛋白纤维的温度升高至110至250°C的步骤。
• Decarboxylation of α,β-unsaturated aromatic lactones: synthesis of<i>E-ortho</i>-hydroxystilbenes from 3-arylcoumarins or isoaurones
  作者：Xihua Huang、Jie Liu、Jianfei Sheng、Xianheng Song、Zhibo Du、Mingkang Li、Xuejing Zhang、Yong Zou

  DOI：10.1039/c7gc02994b

  日期：——

  A simple and environmentally friendly strategy for the synthesis of E-ortho-hydroxystilbenes has been established. Two kinds of α,β-unsaturated aromatic lactones, i.e. the 3-arylcoumarins and the isoaurones, could both readily undergo a cascade hydrolyzation/decarboxylation reaction in the presence of KOH in ethylene glycol to afford the desired E-ortho-hydroxystilbenes in moderate to high yields.

  已经建立了一种简单且对环境友好的策略，用于合成E-邻-羟基对苯二酚。两种α，β不饱和芳族内酯，的即3-arylcoumarins和isoaurones，既可以容易地进行在KOH的存在下水解级联/脱羧反应在乙二醇，得到期望的E-邻-hydroxystilbenes在中度至高产。
• Improved Auxiliary for the Synthesis of Medium-Sized Bis(lactams)
  作者：Jasper Springer、T. Paul Jansen、Steen Ingemann、Henk Hiemstra、Jan H. van Maarseveen

  DOI：10.1002/ejoc.200700832

  日期：2008.1

  Our auxiliary-based method for the synthesis of bis(lactams) has been optimized. A novel auxiliary is described that is inserted in the backbone of a linear peptide facilitating the mutually reactive terminal groups to approach one another for a cyclization reaction. A subsequent ring contraction mechanism leads to the bis(lactams) with the remainings of the auxiliary still attached. Functionalized seven-

  我们基于辅助的双（内酰胺）合成方法已得到优化。描述了一种新型辅助剂，其插入线性肽的骨架中，促进相互反应的末端基团相互接近以进行环化反应。随后的环收缩机制导致双（内酰胺）与辅助剂的剩余部分仍然连接。已经制备了使用传统方法难以获得的功能化的七元和八元双（内酰胺）。从双（内酰胺）中去除助剂已经描述了可能发生的副反应。
• Synthesis and biological evaluation of 10-benzyloxy-Narciclasine
  作者：Vincenzo Ticli、Zhenze Zhao、Liqin Du、Alexander Kornienko、Tomas Hudlicky

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132505

  日期：2021.11

  A chemoenzymatic convergent synthesis of 10-benzyloxy narciclasine from bromobenzene was accomplished in 16 steps. The key transformations included toluene dioxygenase-mediated hydroxylation, nitroso Diels-Alder reaction and intramolecular Heck cyclization. The unnatural derivative of narciclasine was subjected to biological evaluation and its activity was compared to other C-10 and C-7 compounds prepared

  从溴苯化学酶促收敛合成 10-苄氧基 narciclasine 在 16 个步骤中完成。关键转化包括甲苯双加氧酶介导的羟基化、亚硝基 Diels-Alder 反应和分子内 Heck 环化。对 narciclasine 的非天然衍生物进行了生物学评估，并将其活性与之前制备的其他 C-10 和 C-7 化合物进行了比较。
• Syntheses of Phoyunbenes A-D and Thunalbene for their Anti-Inflammatory Evaluation
  作者：Insu Moon、Jin-Kyung Kim、Jong-Gab Jun

  DOI：10.1002/bkcs.10605

  日期：2015.12

  Simple and efficient first syntheses of phoyunbenes A‐D and thunalbene have been developed using Horner–Wadsworth–Emmons reaction as a key step. Later, their anti‐inflammatory effects were investigated in lipopolysaccharide‐induced RAW‐264.7 macrophages. The results revealed that phoyunbenes A‐D and thunalbene showed weak inhibitory activities without cytotoxicity on the production of nitric oxide

  使用霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯反应作为关键步骤，开发了简单而有效的苯并二苯并呋喃苯并噻吩的合成方法。后来，在脂多糖诱导的RAW-264.7巨噬细胞中研究了它们的抗炎作用。结果表明，苯并恶唑苯并呋喃苯并呋喃苯砜具有很弱的抑制活性，并且对重要的炎症介质一氧化氮的产生没有细胞毒性。