(E)-ethyl 3-(2-formyl-6-methoxyphenoxy)prop-2-enoate | 174633-68-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-ethyl 3-(2-formyl-6-methoxyphenoxy)prop-2-enoate
• 英文别名: ethyl (E)-3-(2-formyl-6-methoxyphenoxy)acrylate；ethyl (E)-3-(2-formyl-6-methoxyphenoxy)prop-2-enoate
• CAS: 174633-68-2
• 化学式: C₁₃H₁₄O₅
• 分子量: 250.251
• InChiKey: AGMPYWNKYLUCSO-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-ethyl 3-(2-formyl-6-methoxyphenoxy)prop-2-enoate 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (3-Hydroxy-7-methoxy-2,3-dihydro-benzofuran-2-yl)-acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2,3-Disubstituted Benzofurans fromortho-Acylphenols

  摘要：

  2,3 二甲基苯并呋喃衍生物由邻位苯酚分两步合成。用正-Bu3SnH/AIBN 和 5% HCl-EtOH 处理由邻位苯酚制备的 δ-芳氧基丙烯酸酯，得到 2,3-二取代苯并呋喃。

  DOI：

  10.1055/s-2004-834951
• 作为产物：
  描述：

  邻香草醛 、 丙炔酸乙酯 在 N-甲基吗啉 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以82%的产率得到(E)-ethyl 3-(2-formyl-6-methoxyphenoxy)prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  非对映选择性合成3,3-二取代的3-硝基-4-苯并二氢吡喃酮衍生物作为潜在的抗肿瘤药

  摘要：

  我们报告了一种高效和高度非对映选择性的协议，可通过不饱和酯单元的α-硝基芳基酮的分子内迈克尔型环化来快速构建3-硝基取代的4-苯并二氢吡喃酮。发现催化量的KO t Bu对于该转化的高非对映选择性控制至关重要。通过该方案，可以高收率和优异的合成率合成具有高非对映选择性的一系列3,3-二取代的3-硝基-4-苯并二氢呋喃酮，并显示出中等至良好的体外抗肿瘤活性，代表了有望用于进一步药物开发的抗肿瘤药物。

  DOI：

  10.1039/c8ob02761g

文献信息

• Esters of 2,3-Dihydro-3-oxobenzofuran-2-acetic Acid and 3,4-Dihydro-4-oxo-2H-1-benzopyran-3-acetic Acid by Intramolecular Stetter Reactions
  作者：Engelbert Ciganek

  DOI：10.1055/s-1995-4100

  日期：1995.10

  Intramolecular Stetter reaction of methyl 3-(2-formylphenoxy)-prop-2-enoate catalyzed by 3-benzyl-5-(2-hydroxyethyl)-4-methyl-1,3-thiazolium chloride in refluxing dimethylformamide gave methyl 2,3-dihydro-3-oxobenzofuran-2-acetate in 39% yield. The presence of a tertiary amine, which in this case caused destruction of the product, is thus not necessary for the success of the Stetter reaction. When sodium cyanide was used as the catalyst, methyl 2-cyano-2,3-dihydro-4-hydroxy-2H-1-benzopyran-3-carboxylate was formed in 58% yield. Methyl 4-(2-formylphenoxy)but-2-enoate underwent intramolecular Stetter reaction to give methyl 3,4-dihydro-4-oxo-2H-1-benzopyran-3-acetate in 86% yield. Base-catalyzed cyclization of methyl 4-(2-formylphenoxy)but-2-enoate gave methyl-1-benzoxepin-4-carboxylate in 52% yield.

  在 3-苄基-5-（2-羟乙基）-4-甲基-1,3-噻唑氯化物的催化下，3-（2-甲酰基苯氧基）-2-丙烯酸甲酯在回流的二甲基甲酰胺中发生分子内斯特特反应，生成 2,3-二氢-3-氧代苯并呋喃-2-乙酸甲酯，产率为 39%。在这种情况下，叔胺的存在会导致生成物的破坏，因此斯泰特反应的成功并不需要叔胺的存在。当使用氰化钠作为催化剂时，生成了 2-氰基-2,3-二氢-4-羟基-2H-1-苯并吡喃-3-甲酸甲酯，产率为 58%。4-(2-甲酰基苯氧基)丁-2-烯酸甲酯经过分子内斯特特反应生成 3,4-二氢-4-氧代-2H-1-苯并吡喃-3-乙酸甲酯，收率为 86%。在碱催化下，4-(2-甲酰基苯氧基)丁-2-烯酸甲酯发生环化反应，得到 1-苯并氧杂卓-4-甲酸甲酯，收率为 52%。