2-(cinnamyloxy)-3-methoxybenzaldehyde | 667412-55-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(cinnamyloxy)-3-methoxybenzaldehyde
• 英文别名: 3-Methoxy-2-(3-phenylprop-2-enoxy)benzaldehyde
• CAS: 667412-55-7
• 化学式: C₁₇H₁₆O₃
• mdl: MFCD04054574
• 分子量: 268.312
• InChiKey: OXLZMGXXXHJDMZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  449.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.144±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氨基香豆素 、 2-(cinnamyloxy)-3-methoxybenzaldehyde 在 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以89%的产率得到rac-(7aR,13aR,14S)-11-methoxy-14-phenyl-5,6,7,7a,12,13,13a,14-octahydro-5,12-dioxa-7-azadibenzo[a,h]anthracen-6-one
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular Povarov reactions involving 3-aminocoumarins

  摘要：

  利用3-氨基香豆素与O-肉桂基水杨醛之间的分子内Povarov反应，合成了一系列五环杂环体系（15个例子，69-89%）。Povarov加合物在新形成的[6,6]并环体系中高度选择性地形成了反,反相对立体化学结构。此外，报道了一个具有新[6,5]并环体系的Povarov加合物例子，在这个例子中，顺,反相对立体化学结构被优先形成。

  DOI：

  10.1039/c1ob05867c
• 作为产物：
  描述：

  邻香草醛 、 肉桂基溴 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 以96%的产率得到2-(cinnamyloxy)-3-methoxybenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular Povarov reactions involving 3-aminocoumarins

  摘要：

  利用3-氨基香豆素与O-肉桂基水杨醛之间的分子内Povarov反应，合成了一系列五环杂环体系（15个例子，69-89%）。Povarov加合物在新形成的[6,6]并环体系中高度选择性地形成了反,反相对立体化学结构。此外，报道了一个具有新[6,5]并环体系的Povarov加合物例子，在这个例子中，顺,反相对立体化学结构被优先形成。

  DOI：

  10.1039/c1ob05867c

文献信息

• Catalytic Enantioselective Intramolecular Aza-Diels-Alder Reactions
  作者：Chang Min、Chih-Tsung Lin、Daniel Seidel

  DOI：10.1002/anie.201501536

  日期：2015.5.26

  efficient catalyst for intramolecular Povarov reactions. Polycyclic amines containing three contiguous stereogenic centers were obtained with excellent stereocontrol in a single step from secondary anilines and aldehydes possessing a pendent dienophile. These transformations constitute the first examples of catalytic enantioselective intramolecular aza‐Diels–Alder reactions.

  容易获得的手性布朗斯台德酸被确定为分子内Povarov反应的有效催化剂。从具有次要亲二烯体的仲苯胺和醛中一步获得了具有优异立体控制的含有三个连续立体中心的多环胺。这些转化是催化对映选择性分子内氮杂Diels-Alder反应的第一个例子。
• Stereochemically Rich Polycyclic Amines from the Kinetic Resolution of Indolines through Intramolecular Povarov Reactions
  作者：Chang Min、Daniel Seidel

  DOI：10.1002/chem.201602314

  日期：2016.7.25

  Under control of a chiral Brønsted acid catalyst, racemic indolines undergo intramolecular Povarov reactions with achiral aromatic aldehydes bearing a pendent dienophile. One enantiomer of the indoline reacts preferentially, resulting in the highly enantio‐ and diastereoselective formation of polycyclic heterocycles with four stereogenic centers. This kinetic resolution approach exploits the differential

  在手性布朗斯台德酸催化剂的控制下，外消旋二氢吲哚与带有悬垂的亲双烯体的非手性芳族醛发生分子内的Povarov反应。吲哚啉的一种对映异构体优先反应，导致具有四个立体生成中心的多环杂环的高度对映异构和非对映异构选择性形成。这种动力学拆分方法利用了非对映异构离子对的差异形成/反应性。