1-(2-hydroxy-3-methoxyphenyl)propan-1-one | 78094-43-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2-hydroxy-3-methoxyphenyl)propan-1-one
• 英文别名: 1-(2-Hydroxy-3-methoxy-phenyl)-propan-1-on；methyl 2-hydroxy-3-methoxyacetophenone；1-(2-Hydroxy-3-methoxyphenyl)propan-1-one
• CAS: 78094-43-6
• 化学式: C₁₀H₁₂O₃
• 分子量: 180.203
• InChiKey: XGCAJDHHFMCFRV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-hydroxy-3-methoxyphenyl)propan-1-one 在 sodium hydroxide 、 salcomine 、 氧气 、 对甲苯磺酸 、 原甲酸三乙酯 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 2-(2-Ethyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-6-methoxy-[1,4]benzoquinone
  参考文献：
  名称：

  安沙霉素的合成：利福霉素和链霉素的萘醌部分的一种方法

  摘要：

  通过苯并呋喃9的分子内Claisen缩合反应，然后氧化新的三环化合物10，制备了萘醌1（安沙霉素合成中间体的完全功能化模型）。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(81)80109-8
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-3-甲氧基苯甲醛 肟 在 乙醚 、 sodium acetate 作用下， 生成 1-(2-hydroxy-3-methoxyphenyl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Inhibition of pulmonary eosinophilia and airway hyperresponsiveness in allergic mice by rolipram: involvement of endogenously released corticosterone and catecholamines

  摘要：

  本研究探讨了肾上腺来源的儿茶酚胺和皮质酮在磷酸二酯酶（PDE）-4抑制剂罗吡尼兰对过敏小鼠的肺部嗜酸性粒细胞增多和气道高反应性（AHR）抑制中的作用。 我们对用卵清蛋白（OVA）致敏并激发的小鼠进行了研究，分为以下实验组：正常组、肾上腺切除组、普萘洛尔（β-肾上腺素能受体拮抗剂）治疗组和美替拉酮（皮质酮合成抑制剂）治疗组。这些干预措施在有无罗吡尼兰的情况下均进行了研究。OVA激发24小时后测量支气管肺泡灌洗液（BAL）中的嗜酸性粒细胞数量以及对甲酰胆碱的气道高反应性。 用罗吡尼兰（0.3-10 mg/kg，口服）治疗OVA致敏的小鼠，抑制了肺部嗜酸性粒细胞增多，并降低OVA激发小鼠对甲酰胆碱的气道高反应性。 肾上腺切除增加了OVA激发小鼠BAL中的嗜酸性粒细胞数量，但对甲酰胆碱引起的气道高反应性无影响。肾上腺切除削弱了罗吡尼兰对OVA激发小鼠BAL嗜酸性粒细胞增多及对甲酰胆碱引起的气道高反应性的抑制作用。普萘洛尔（10 mg/kg，口服）对罗吡尼兰抑制嗜酸性粒细胞增多的效果无影响，但削弱了其对OVA激发小鼠甲酰胆碱引起的气道高反应性的抑制作用。另一方面，美替拉酮（10 mg/kg，口服）削弱了罗吡尼兰抑制OVA激发小鼠肺部嗜酸性粒细胞增多的效果，但对罗吡尼兰抑制甲酰胆碱引起的气道高反应性无影响。单独使用美替拉酮治疗增加了OVA激发小鼠BAL中的嗜酸性粒细胞数量。 这些结果表明，肾上腺来源的儿茶酚胺和皮质酮在罗吡尼兰对过敏小鼠肺部嗜酸性粒细胞增多和AHR抑制中发挥重要作用。 *英国药理学杂志*（2000），130, 457–463； doi:10.1038/sj.bjp.0703308

  DOI：

  10.1038/sj.bjp.0703308

文献信息

• Derivatives of benzofuran or benzodioxole
  申请人：Kyowa Hakko Kogyo Co., Ltd.

  公开号：US06514996B2

  公开（公告）日：2003-02-04

  An oxygen-containing heterocyclic compound represented by following Formula (I): wherein R1 and R2 independently represent hydrogen, lower alkyl, cyano, —(CH2)n—E1—CO—G1 (wherein E1 represents a bond, O, or NH; and G1 represents hydrogen, substituted or unsubstituted lower alkyl, OR6, or NR7R8; and n represents an integer of 0 to 4), or the like; R1 and R2 are combined to represent a saturated carbon ring together with a carbon atom adjacent thereto; or R2, and R11 or R13 described below are combined to form a single bond; R3 represents hydrogen, phenyl, or halogen; R4 represents hydroxy, lower alkoxy, or the like; A represents —C(R9)(R10)— or O; B represents O, NR11, —C(R12)(R13)—, or —C(R14)(R15)—C(R16)(R17)—; D represents (i) —C(R18)(R19)—X— (wherein X represents —C(R21)(R22)—, S, or NR23), (ii) —C(R19a)═Y— [Y represents —C(R24)—Z— (wherein Z represents CONH, CONHCH2, or a bond), or N], or (iii) a bond; and R5 represents aryl, an aromatic heterocyclic group, cycloalkyl, pyridine-N-oxide, cyano, or lower alkoxycarbonyl; or pharmaceutically acceptable salts thereof.

  根据您的要求，以下是该化学公式（I）的中文翻译： 一个含氧杂环化合物，由以下公式（I）表示：其中R1和R2独立代表氢、低级烷基、氰基、—(CH2)n—E1—CO—G1（其中E1代表一个键、O或NH；G1代表氢、取代或未取代的低级烷基、OR6或NR7R8；n代表0到4的整数），或类似物；R1和R2共同代表与相邻碳原子一起的饱和碳环；或者R2与下面描述的R11或R13结合形成一个单键；R3代表氢、苯基或卤素；R4代表羟基、低级烷氧基或类似物；A代表—C(R9)(R10)—或O；B代表O、NR11、—C(R12)(R13)—或—C(R14)(R15)—C(R16)(R17)—；D代表（i）—C(R18)(R19)—X—（其中X代表—C(R21)(R22)—、S或NR23）、（ii）—C(R19a)═Y— [Y代表—C(R24)—Z—（其中Z代表CONH、CONHCH2或一个键）或N]，或（iii）一个键；R5代表芳基、芳香杂环基、环烷基、吡啶-N-氧化物、氰基或低级烷氧基甲酸；或其药物可接受的盐。
• First total synthesis of chromanone A, preparation of related compounds and evaluation of their antifungal activity against <i>Candida albicans</i>, a biofilm forming agent
  作者：Iván Cortés、Estefanía Cordisco、Teodoro S. Kaufman、Maximiliano A. Sortino、Laura A. Svetaz、Andrea B. J. Bracca

  DOI：10.1039/d1ra02553h

  日期：——

  A straightforward and convenient approach for the first total syntheses of chromanone A and a related 7-OMe substituted natural product is reported. These unique C-3 substituted 2-hydroxymethyl chromones were recently isolated as fungal metabolites. Chromanone A was synthesized in 25.3% overall yield from the readily available pyrocatechol, whereas the second natural product was prepared in 39.7% global

  报道了首次全合成苯并二氢吡喃酮 A 和相关 7-OMe 取代的天然产物的直接且方便的方法。这些独特的 C-3 取代的 2-羟甲基色酮最近作为真菌代谢物被分离出来。由容易获得的邻苯二酚合成的色满酮 A 的总产率为 25.3%，而第二种天然产物的总产率为 39.7%。针对白色念珠菌ATCC 10231（一种生物膜形成剂）对一个小型色酮库（包括天然产物及其一些合成杂环前体）进行了评估。结果发现，苯并二氢吡喃酮A的部分氧化形式8-methoxy-3-methyl-4-oxo-4 H -chromene-2-carbolefin的最低抑菌浓度为7.8 μg mL -1 ，可显着抑制酵母菌的毒力。因素，包括颊上皮细胞的粘附和磷脂酶的分泌，以及芽管的形成和菌丝假菌丝体的产生。此外，尽管杂环对念珠菌生物膜的形成表现出不显着的抑制作用，但它在62.5 μg mL -1的浓度下完全抑制了预形成的生物膜中白色念珠菌的生长。
• Probes for narcotic receptor mediated phenomena. 40. N-Substituted cis-4a-ethyl-1,2,3,4,4a,9a-hexahydrobenzofuro[2,3-c]pyridin-8-ols
  作者：Malliga R. Iyer、Yong Sok Lee、Jeffrey R. Deschamps、Richard B. Rothman、Christina M. Dersch、Arthur E. Jacobson、Kenner C. Rice

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.11.022

  日期：2010.1

  compounds, where the aromatic hydroxy moiety is situated ortho to the oxygen atom in the oxide-bridged ring, do not interact as well as the pyridin-6-ols with opioid receptors. The N-para-fluorophenethyl derivative had the highest μ-opioid receptor affinity of the examined compounds (Ki = 0.35 μM).

  使用先前设计的简单合成路线制备了一系列N-取代的rac - cis -4a-ethyl-1,2,3,4,4a,9a-六氢苯并呋喃 [2,3 - c ]pyridin-8-ols相关顺式-2-甲基-4a-烷基-1,2,3,4,4a,9a-六氢苯并呋喃[2,3 - c ]吡啶-6-醇的合成。新的酚类化合物，其中芳族羟基部分位于氧化物桥环中氧原子的邻位，与 pyridin-6-ols 与阿片受体的相互作用不如 pyridin-6-ols。的Ñ -对-fluorophenethyl衍生物具有检查化合物的最高μ阿片受体亲和力（ķ我 = 0.35 μM）。
• Inhibition of pulmonary eosinophilia and airway hyperresponsiveness in allergic mice by rolipram: involvement of endogenously released corticosterone and catecholamines
  作者：T T Kung、Y Crawley、B Luo、S Young、W Kreutner、R W Chapman

  DOI：10.1038/sj.bjp.0703308

  日期：2000.5

  This study investigates the role of adrenal‐derived catecholamines and corticosterone on the inhibition by rolipram, a phosphodiesterase (PDE)‐4 inhibitor, of pulmonary eosinophilia and airway hyperresponsiveness (AHR) in allergic mice. The following experimental groups were studied in mice sensitized and challenged with ovalbumin (OVA): normal, adrenalectomized, propranolol (β‐adrenoceptor antagonist) and metyrapone (corticosterone synthesis inhibitor) treated. These interventions were studied both in the absence and in the presence of rolipram. Eosinophil numbers in the bronchoalveolar lavage (BAL) and AHR to methacholine were measured 24 h after OVA challenge. Treatment of sensitized mice with rolipram (0.3–10 mg kg−1, p.o.), inhibited pulmonary eosinophilia and the AHR to methacholine in OVA‐challenged mice. Adrenalectomy increased the number of eosinophils in the BAL of OVA‐challenged mice but had no effect on AHR to methacholine. Adrenalectomy attenuated both the rolipram‐induced inhibition of BAL eosinophilia and AHR to methacholine in OVA challenged mice. Propranolol (10 mg kg−1, p.o.) had no effect on the inhibition of eosinophilia by rolipram but attenuated the inhibition of AHR to methacholine in OVA challenged mice. On the other hand, metyrapone (10 mg kg−1, p.o.) attenuated the inhibition of eosinophilia by rolipram but had no effect on the inhibition of AHR to methacholine in OVA challenged mice. Metyrapone‐treatment alone increased the number of eosinophils in the BAL of OVA‐challenged mice. These results identify an important role for adrenal‐derived catecholamines and corticosterone on the inhibition of pulmonary eosinophilia and AHR by rolipram in allergic mice. British Journal of Pharmacology (2000) 130, 457–463; doi:10.1038/sj.bjp.0703308

  本研究探讨了肾上腺来源的儿茶酚胺和皮质酮在磷酸二酯酶（PDE）-4抑制剂罗吡尼兰对过敏小鼠的肺部嗜酸性粒细胞增多和气道高反应性（AHR）抑制中的作用。 我们对用卵清蛋白（OVA）致敏并激发的小鼠进行了研究，分为以下实验组：正常组、肾上腺切除组、普萘洛尔（β-肾上腺素能受体拮抗剂）治疗组和美替拉酮（皮质酮合成抑制剂）治疗组。这些干预措施在有无罗吡尼兰的情况下均进行了研究。OVA激发24小时后测量支气管肺泡灌洗液（BAL）中的嗜酸性粒细胞数量以及对甲酰胆碱的气道高反应性。 用罗吡尼兰（0.3-10 mg/kg，口服）治疗OVA致敏的小鼠，抑制了肺部嗜酸性粒细胞增多，并降低OVA激发小鼠对甲酰胆碱的气道高反应性。 肾上腺切除增加了OVA激发小鼠BAL中的嗜酸性粒细胞数量，但对甲酰胆碱引起的气道高反应性无影响。肾上腺切除削弱了罗吡尼兰对OVA激发小鼠BAL嗜酸性粒细胞增多及对甲酰胆碱引起的气道高反应性的抑制作用。普萘洛尔（10 mg/kg，口服）对罗吡尼兰抑制嗜酸性粒细胞增多的效果无影响，但削弱了其对OVA激发小鼠甲酰胆碱引起的气道高反应性的抑制作用。另一方面，美替拉酮（10 mg/kg，口服）削弱了罗吡尼兰抑制OVA激发小鼠肺部嗜酸性粒细胞增多的效果，但对罗吡尼兰抑制甲酰胆碱引起的气道高反应性无影响。单独使用美替拉酮治疗增加了OVA激发小鼠BAL中的嗜酸性粒细胞数量。 这些结果表明，肾上腺来源的儿茶酚胺和皮质酮在罗吡尼兰对过敏小鼠肺部嗜酸性粒细胞增多和AHR抑制中发挥重要作用。 *英国药理学杂志*（2000），130, 457–463； doi:10.1038/sj.bjp.0703308
• Synthesis of ansamycins: An approach to the naphthoquinone portion of the rifamycins and streptovaricins
  作者：Kathlyn A. Parker、Joseph J. Petraitis

  DOI：10.1016/0040-4039(81)80109-8

  日期：1981.1

  Naphthoquinone 1, a fully functionalized model for intermediates in ansamycin synthesis, was prepared by the intramolecular Claisen condensation of benzofuran 9 followed by oxidation of the novel tricyclic compound 10.

  通过苯并呋喃9的分子内Claisen缩合反应，然后氧化新的三环化合物10，制备了萘醌1（安沙霉素合成中间体的完全功能化模型）。