3-methoxy-2-((3-methylbut-2-en-1-yl)oxy)benzaldehyde | 92736-73-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-methoxy-2-((3-methylbut-2-en-1-yl)oxy)benzaldehyde
• 英文别名: Benzaldehyde, 3-methoxy-2-[(3-methyl-2-butenyl)oxy]-；3-methoxy-2-(3-methylbut-2-enoxy)benzaldehyde
• CAS: 92736-73-7
• 化学式: C₁₃H₁₆O₃
• 分子量: 220.268
• InChiKey: ZDZBHVAXPIPEGO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  338.1±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.056±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methoxy-2-((3-methylbut-2-en-1-yl)oxy)benzaldehyde 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (Z)-2-Diphenylvinylideneamino-3-[3-methoxy-2-(3-methyl-but-2-enyloxy)-phenyl]-acrylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Domino reactions. One-pot preparation of fluoreno[2,3,4-ij]isoquinoline derivatives from conjugated ketene imines

  摘要：

  Iminophosphoranes 4, derived from ethyl alpha-azido-2-(allyloxy)-3-methoxycinnamates, react with ketenes to give the corresponding ketene imines, which by thermal treatment at 150-160-degrees-C undergo a consecutive electrocyclic ring closure/Claisen rearrangement/second ring closure/double aromatization process to give isoquinoline derivatives 7 and/or the previously unknown fluoreno[2,3,4-ij]isoquinolines 9 in moderate yields. Similarly, iminophosphoranes 14 derived from ethyl alpha-azido-2,3-disubstituted-4-(allyloxy)cinnamates reacted with diphenyl ketene to give the intermediate ketene imines, which at 150-160-degrees-C undergo a cascade of pericyclic reactions to give the isoquinolines 15 and the pentacyclic compounds 16 in moderate yields.

  DOI：

  10.1021/jo00012a039
• 作为产物：
  描述：

  邻香草醛 、 1-溴-3-甲基-2-丁烯 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 3-methoxy-2-((3-methylbut-2-en-1-yl)oxy)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  镍（ii）催化的1,7-二烯的不对称分子内Alder-ene反应†

  摘要：

  通过使用手性N，N′-二氧化物/镍（II）配合物作为催化剂，开发了与烯作为亲亲物的高度非对映选择性和对映选择性的分子内Alder-ene反应。该方案为合成各种3,4-二取代的苯并二氢吡喃，四氢喹啉，哌啶和硫代苯并二氢吡喃衍生物提供了一条简便的途径，并具有良好的非对映选择性和对映选择性。

  DOI：

  10.1039/c9cc01521c

文献信息

• A diastereoselective cobalt-mediated synthesis of benzopyrans using a novel variation of an intramolecular Nicholas reaction in the key cyclisation step: optimisation and biological evaluation 1
  作者：Alastair Mann、Christophe Muller、Elizabeth Tyrrell

  DOI：10.1039/a708264i

  日期：——

  of novel intramolecular cyclisation reactions between an organocobalt stabilised cation and a trisubstituted alkene have been accomplished that provide a concise route for the diastereoselective synthesis of a range of functionalised benzopyrans. In addition to the usual Lewis acids employed in the Nicholas reaction our studies have identified several other reagents for effecting the cyclisation reaction

  已经完成了有机钴稳定的阳离子与三取代的烯烃之间的一系列新颖的分子内环化反应，这些反应为非对映选择性合成一系列官能化的苯并吡喃提供了一条简洁的途径。除了在尼古拉斯反应中使用的常用路易斯酸之外，我们的研究还发现了影响环化反应的其他几种试剂。在一些实施例中，成功地使用了亚化学计量的路易斯酸。这些研究是通过对特定衍生物进行生物学评估而得出的，该评估是通过将其衍生物与降压药cromakalim 2的活性进行比较，该药物的作用方式已知是通过调节钾离子通道的活性而发生的。
• Synthesis of Allyl- and Prenylcoumarins via Microwave-Promoted Tandem Claisen Rearrangement/Wittig Olefination
  作者：Bernd Schmidt、Martin Riemer

  DOI：10.1055/s-0035-1560501

  日期：——

  sequence of Claisen rearrangement, carbonyl olefination, and cyclization upon microwave irradiation in the presence of a stabilized ylide. The products are multiply substituted 6- or 8-allylated or prenylated coumarins (2H-chromen-2-ones). Allyl, dimethylallyl, crotyl, and prenyl ethers of various aromatic ortho-hydroxy carbonyl compounds undergo a tandem sequence of Claisen rearrangement, carbonyl olefination

  摘要 各种芳族邻羟基羰基化合物的烯丙基，二甲基烯丙基，巴豆基和异戊烯基醚在稳定的内酯存在下进行微波辐射后，会经历克莱森重排，羰基烯烃化和环化的串联序列。产物是被多重取代的6-或8-烯丙基化或烯丙基化的香豆素（2 H -chromen-2-ones）。 各种芳族邻羟基羰基化合物的烯丙基，二甲基烯丙基，巴豆基和异戊烯基醚在稳定的内酯存在下进行微波辐射后，会经历克莱森重排，羰基烯烃化和环化的串联序列。产物是被多重取代的6-或8-烯丙基化或烯丙基化的香豆素（2 H -chromen-2-ones）。
• ABCA1 elevating compounds
  申请人：Abelman Matthew

  公开号：US20070010544A1

  公开（公告）日：2007-01-11

  The present invention provides compounds useful for increasing cellular ATP binding cassette transporter ABCA1 production in mammals, and to methods of using such compounds in the treatment of coronary artery diseases, dyslipidiemias and metabolic syndrome. The invention also relates to methods for the preparation of such compounds, and to pharmaceutical compositions containing them.

  本发明提供了一种用于增加哺乳动物细胞ATP结合盒转运蛋白ABCA1产生的化合物，以及使用这种化合物治疗冠状动脉疾病、血脂异常和代谢综合征的方法。该发明还涉及制备这种化合物的方法，以及含有它们的药物组合物。
• A General Synthetic Procedure for N-Unsubstituted Isoxazolidines<i>via</i>Nitrone-Olefin Cycloaddition. Remarkable Catalytic Effect of Bu₂SnO
  作者：Atsushi Abiko

  DOI：10.1246/cl.1995.357

  日期：1995.5

  The remarkable catalysis of Bu2SnO for nitrone formation in the nitrone-olefin cycloaddition reaction has been discovered, and has led to the development of a general method for the synthesis of N-unsubstituted isoxazolidine derivatives.

  发现了Bu2SnO在亚硝基烯烃环加成反应中催化亚硝基形成的显著作用，这导致了一种合成N-无取代异噁唑烷衍生物的通用方法的发展。
• In situ mechanochemical synthesis of nitrones followed by 1,3-dipolar cycloaddition: a catalyst-free, “green” route to cis-fused chromano[4,3-c]isoxazoles
  作者：Zigmee T. Bhutia、Geethika P.、Anurag Malik、Vikash Kumar、Amrita Chatterjee、Biswajit Gopal Roy、Mainak Banerjee

  DOI：10.1039/c5ra21044e

  日期：——

  An efficient, catalyst free mechanochemical route to cis-fused chromano[4,3-c]isoxazoles has been developed via a simple mortar-pestle grinding method.

  一种高效、无催化剂的机械化学途径被开发出来，通过简单的研钵研磨方法合成了cis-融合的色葡萄糖[4,3-c]异噁唑。