2-乙酰氧基-3-甲氧基苯甲醛 | 7150-01-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 中文名称: 2-乙酰氧基-3-甲氧基苯甲醛
• 中文别名: 2-乙酰氧基-3-对甲氧基苯甲醇
• 英文名称: 2-acetoxy-3-methoxybenzaldehyde
• 英文别名: 2-formyl-6-methoxyphenyl acetate；(2-formyl-6-methoxyphenyl) acetate
• CAS: 7150-01-8
• 化学式: C₁₀H₁₀O₄
• 分子量: 194.187
• InChiKey: XRERBLZFZMBKRU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  74-77 °C(lit.)
• 沸点：
  286.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.193±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1522.9

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 安全说明：
  S22,S24/25
• 海关编码：
  2915390090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-乙酰氧基-3-甲氧基苯甲醛 在 二氯双[二叔丁基-(4-二甲基氨基苯基)膦]钯(II) 、 水 、 溴 、 potassium carbonate 、 氯化铵 、 caesium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 potassium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 139.08h， 生成 盐酸小檗碱
  参考文献：
  名称：

  一种黄藤素的合成方法

  摘要：

  本发明以邻香草醛(11)为起始原料，经酰化反应生成2‑乙酰氧基‑3‑甲氧基苯甲醛(12)，经溴代、水解反应生成2‑羟基‑6‑溴‑3‑甲氧基苯甲醛(13)，经甲基化反应生成6‑溴‑2,3‑二甲氧基苯甲醛(14)，经缩合反应生成2‑(6‑溴‑2,3‑二甲氧基苯基)‑1,3‑二氧戊环(15)；再以3,4‑二甲氧基苯乙酸(21)为原料，经还原反应生成3,4‑二甲氧基苯乙醇(22)，经酰化反应生成3,4‑二甲氧基新戊酸苯乙酯(23)，经酰化反应生成2‑乙氧基‑3,4‑二甲氧基新戊酸苯乙酯(24)，中间体(15)和(24)经偶联、环化两步反应制备目标产物黄藤素。

  公开号：

  CN108484593A
• 作为产物：
  描述：

  邻香草醛 在 2-二甲氨基吡啶 乙酸酐 作用下， 以 diisopropylethyl amine 为溶剂， 以85%的产率得到2-乙酰氧基-3-甲氧基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  Hydroxyphenstatin and the prodrugs thereof

  摘要：

  将康柏乙烯A-1的苯甲酮衍生物命名为“羟基苯基苯甲酮”，通过组合保护溴苯和苯甲醛合成苯并醇，随后氧化为酮。通过二苯基磷酸酯磷酸化和随后的苄基裂解，将羟基苯基苯甲酮转化为磷酸钠前药。发现羟基苯基苯甲酮及其前药是强效的微管聚合抑制剂，并对一系列人类癌细胞和小鼠P388淋巴细胞白血病细胞表现出惊人的有效抗肿瘤活性。

  公开号：

  US20030220304A1

文献信息

• NOVEL INHIBITORS OF HEPATITIS C VIRUS REPLICATION
  申请人：Buckman Brad

  公开号：US20110152246A1

  公开（公告）日：2011-06-23

  The embodiments provide compounds of the general Formulae I, II, III, IV, or V as well as compositions, including pharmaceutical compositions, comprising a subject compound. The embodiments further provide treatment methods, including methods of treating a hepatitis C virus infection and methods of treating liver fibrosis, the methods generally involving administering to an individual in need thereof an effective amount of a subject compound or composition.

  实施例提供了一般式I、II、III、IV或V的化合物，以及包括药物组合物在内的组合物，其中包括一种主体化合物。实施例还提供了治疗方法，包括治疗丙型肝炎病毒感染的方法和治疗肝纤维化的方法，这些方法通常涉及向需要的个体施用一种主体化合物或组合物的有效量。
• Synthesis and Biological Evaluation of Cystobactamid 507: A Bacterial Topoisomerase Inhibitor from Cystobacter sp.
  作者：Andreas Kirschning、María Moreno、Walid Elgaher、Jennifer Herrmann、Nadin Schläger、Mostafa Hamed、Sascha Baumann、Rolf Müller、Rolf Hartmann

  DOI：10.1055/s-0034-1380509

  日期：——

  total synthesis of cystobactamid 507, a member of a class of new natural products with strong inhibitory activity towards bacterial topoisomerases, is reported. Synthetic key challenges are the central tetrasubstitued arene and the low chemical reactivity of anilines and ortho-phenolic and isopropoxy-substituted benzoic acids. Biological evaluations demonstrate that cystobactamid 507 inhibits several

  据报道，cystobactamid 507 是一类对细菌拓扑异构酶具有强抑制活性的新型天然产物的成员，首次全合成。合成的关键挑战是中心四取代芳烃以及苯胺和邻苯酚和异丙氧基取代苯甲酸的低化学反应性。生物学评估表明，cystobactamid 507 可抑制多种革兰氏阳性病原体，但其浓度明显低于该天然产物家族中较大成员所描述的浓度。
• CYSTOBACTAMIDES
  申请人：HELMHOLTZ-ZENTRUM FÜR INFEKTIONSFORSCHUNG GMBH

  公开号：US20160145304A1

  公开（公告）日：2016-05-26

  The present invention provides cystobactamides of formula (I) and the use thereof for the treatment or prophylaxis of bacterial infections:

  本发明提供了式（I）的囊胞菌素及其用于治疗或预防细菌感染的用途：
• [EN] AMINOQUINOLINE DERIVATIVES AS ANTIVIRAL AGENTS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'AMINOQUINOLÉINE COMME AGENTS ANTIVIRAUX
  申请人：GLAXOSMITHKLINE LLC

  公开号：WO2012037108A1

  公开（公告）日：2012-03-22

  Provided are compounds of Formula (I) and Formula (II) and pharmaceutically acceptable salts thereof, their pharmaceutical compositions, their methods of preparation, and their use for treating viral infections mediated by a member of the Flaviviridae family of viruses such as hepatitis C virus (HCV).

  提供的是式(I)和式(II)的化合物及其药用盐，它们的药物组合物，它们的制备方法，以及它们用于治疗由黄病毒科病毒介导的病毒感染，如丙型肝炎病毒（HCV）。
• First Bovine Serum Albumin-Promoted Synthesis of Enones, Cinnamic Acids and Coumarins in Ionic Liquid: An Insight into the Role of Protein Impurities in Porcine Pancreas Lipase for Olefinic Bond Formation
  作者：Nandini Sharma、Upendra K. Sharma、Rajesh Kumar、Nidhi Katoch、Rakesh Kumar、Arun K. Sinha

  DOI：10.1002/adsc.201000870

  日期：2011.4.18

  bromide (BSA‐[bmim]Br) has been developed for the synthesis of (E)‐α,β‐unsaturated compounds including a one‐pot cascade synthesis of cinnamic acids and coumarins via aldol, Knoevenagel and Knoevenagel–Doebner condensations.

  在利用离子液体中的粗猪胰脂肪酶（PPL）催化混杂性进行C catalyticC键形成的研究中，发现牛血清白蛋白（BSA）参与了这些反应。经过详细的研究，我们确定通过非特异性蛋白质催化而不是“ PPL”的催化混杂可能实现这些转化-这是对蛋白质杂质在粗酶中的作用的首次了解。因此，已开发出一种新颖且高效，环保的方法，该方法涉及牛血清白蛋白-1-丁基-3-甲基咪唑鎓溴化物（BSA- [bmim] Br）的协同催化，用于合成（E）-α，β-不饱和化合物，包括的肉桂酸和香豆素一锅合成级联经由 醛醇缩合，Knoevenagel和Knoevenagel–Doebner缩合。