5,11,17,23-tetra-t-butyl-25,26,27,28-tetrahydroxycalix-4-arene | 288302-12-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 5,11,17,23-tetra-t-butyl-25,26,27,28-tetrahydroxycalix-4-arene
• 英文别名: para-tert-butylcalix[4]arene；p-tert-butyl-calix[4]arene；4-tert-butylcalix[4]arene；5,11,17,23-tetra-tert-butyl-25,26,27,28-tetrahydroxycalix[4]arene；p-t-butyl-calix[4]arene；5,11,17,23-tetratert-butylpentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(24),3,5,7(28),9,11,13(27),15(26),16,18,21(25),22-dodecaene-25,26,27,28-tetrol
• CAS: 288302-12-5
• 化学式: C₄₄H₅₆O₄
• 分子量: 648.926
• InChiKey: NVKLTRSBZLYZHK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  683.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.095±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  80.9
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,11,17,23-tetra-t-butyl-25,26,27,28-tetrahydroxycalix-4-arene 在 硫酸 作用下， 反应 5.0h， 生成 4-磺酰杯[4]芳烃
  参考文献：
  名称：

  p-sulfonic acid calix[4]arene: An efficient reusable organocatalyst for the synthesis of bis(indolyl)methanes derivatives in water and under solvent-free conditions

  摘要：

  摘要 本文描述了一种绿色、简便且高效的合成双（吲哚基）甲烷的方法。在无溶剂条件下，采用对磺酸基的 calix[4]arene 催化吲哚的缩合反应，在水相中获得了高产率和相对较短反应时间的目标化合物。

  DOI：

  10.1016/j.crci.2012.10.014
• 作为产物：
  描述：

  4-叔丁基杯[8]芳烃 在 sodium hydroxide 作用下， 以 二苯醚 为溶剂， 以71%的产率得到5,11,17,23-tetra-t-butyl-25,26,27,28-tetrahydroxycalix-4-arene
  参考文献：
  名称：

  两种含铜和锂离子的杯杯[4]芳烃的Langmuir和Langmuir-Blodgett膜之间的相互作用

  摘要：

  铜（Cu 2+）和锂（Li +）离子与Langmuir单层膜和Langmuir-Blodgett（LB）多层膜之间的结合相互作用已通过研究表面压力-面积（Π- A）等温线和表面电位-面积（ Δ V -甲），以便找到有效偶极矩的行为，μ ⊥，在未复合的和络合的状态下的杯芳烃分子。两个杯[4]芳烃的取向，即5,11,17,23-四叔丁基-25,27-二乙氧羰基亚甲基氧基-26,28-二羟基杯[4]芳烃和5,17-（9H-芴-2-基）亚甲基氨基）-11,23 -二-叔-丁基-25,27-二乙氧基羰基亚甲氧基-26,28-二羟基杯[4]芳烃是这样的，无论子相的离子含量如何，杯形环的平面均与水表面的平面平行。Gibbs方程用于解释两个杯[4]芳烃对离子的吸附与浓度的关系。有效的偶极矩已使用Helmholtz方程根据表面电势值计算得出。在这项工作中，采用两种带有不同上边缘取代基的新型两亲杯[4]芳烃衍

  DOI：

  10.1021/la100808r
• 作为试剂：
  描述：

  2-噻吩硼酸 、 2-bromo-2,2-difluoro-N-(m-tolyl)acetamide 在 potassium fluoride 、 5,11,17,23-tetra-t-butyl-25,26,27,28-tetrahydroxycalix-4-arene 、 copper(ll) bromide 、 magnesium chloride 作用下， 反应 8.0h， 以71%的产率得到N-(3-甲基苯基)-2-噻吩甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  芳基硼酸、芳基三烷氧基硅烷和二甲基芳基锍盐对溴二氟乙酰胺的铜催化芳基化：芳香酰胺的新进展

  摘要：

  我们描述了一种以机制为导向的合成方法发现，该方法能够利用铜催化的直接芳基化从 2-溴-2,2-二氟乙酰胺制备芳香酰胺。使用易于获得且结构简单的芳基前体，例如芳基硼酸、芳基三烷氧基硅烷和二甲基芳基锍盐作为芳基取代基的来源。测试了反应的范围，并且反应对芳基的电子性质不敏感，因为富电子和缺电子的芳基都被成功引入。多种 2-溴-2,2-二氟乙酰胺（作为脂肪族或芳香族仲酰胺或叔酰胺）在开发的条件下也具有反应性。所描述的合成方案显示出优异的效率，并成功用于以良好到优异的产率快速制备各种芳香酰胺。反应规模扩大至克级。

  DOI：

  10.3390/molecules26102957

文献信息

• First use of p-tert-butylcalix[4]arene-tetra-O-acetate as a nanoreactor having tunable selectivity towards cross azo-compounds by trapping silver ions
  作者：Piyali Sarkar、Chhanda Mukhopadhyay

  DOI：10.1039/c5gc01859e

  日期：——

  p-tert-Butylcalix[4]arene-tetra-O-acetate was established for the first time as a member of the nanoreactor series, even without having any –OH group.

  p-tert-Butylcalix[4]arene-tetra-O-acetate首次被确定为纳米反应器系列的一员，即使没有任何-OH基团。

• Di-substituted azocalix[4]arenes containing chromogenic groups: synthesis, characterization, extraction, and thermal behavior
  作者：Serkan Elçin、Hasalettin Deligöz

  DOI：10.1016/j.tet.2013.06.018

  日期：2013.8

  In this study, the synthesis of chromogenic di-substituted azocalix[4]arene derivatives is described. Six novel azocalix[4]arenes (4a–f)were prepared by linking 4-methoxy, 4-methyl, 4-ethyl, 4-chloro, 4-bromo, and 4-nitroaniline to 25,26,27,28-tetrahydroxy-11,23-di-(tert-butyl)calix[4]arene through a diazo-coupling reaction, and were characterized by elemental analysis, FTIR, 1H NMR spectra and thermogravimetric

  在这项研究中，描述了生色二取代的偶氮杯[4]芳烃衍生物的合成。通过将4-甲氧基，4-甲基，4-乙基，4-氯，4-溴和4-硝基苯胺连接到25,26,27,28-四羟基制备了六种新颖的偶氮杯[4]芳烃（4a – f）通过重氮偶合反应得到-11,23-二叔丁基杯芳烃[4]芳烃，并用元素分析，FTIR，1 H NMR光谱和热重分析（TGA）进行了表征。通过液-液萃取某些金属阳离子（Sr 2 +，Ag +，Hg +，Hg 2 +，Co 2 +，Ni 2 +，Cu2+，Pb 2 +，Cr 3+，Al 3+）。已经观察到，二取代的偶氮杯[4]芳烃对Ag +，Hg +和Hg 2+离子具有很高的亲和力，但对其他金属几乎没有亲和力。比较了这些azocalix [4]芳烃的颜色，以了解不同pH值对吸收能力的影响。还通过热重分析（TG）和热分析（DTA）报告了这些化合物的热行为。
• Polyoxomolybdate-Calix[4]arene Hybrid: A Catalyst for Sulfoxidation Reactions with Hydrogen Peroxide
  作者：Sara Meninno、Alessandro Parrella、Giovanna Brancatelli、Silvano Geremia、Carmine Gaeta、Carmen Talotta、Placido Neri、Alessandra Lattanzi

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02607

  日期：2015.10.16

  polyoxomolybdate–calix[4]arene hybrid 1 has been synthesized and applied as a heterogeneous catalyst in the sulfoxidation of thioethers to sulfoxides and to sulfones under strictly stoichiometric amounts of 30% H2O2 in CH3CN as the solvent. This study represents the first promising example of successful employment of calixarenes–polyoxometalate (POM) hybrid materials in the area of catalytic oxidations.

  合成了一种容易获得的聚氧钼酸盐-杯[4]芳烃杂化物1，并作为非均相催化剂在严格化学计量的CH 3 CN中以30％H 2 O 2为溶剂将硫醚硫氧化为亚砜和砜。这项研究代表了在催化氧化领域成功使用杯芳烃-多金属氧酸盐（POM）杂化材料的第一个有希望的例子。
• Synthesis and study of binuclear calix[4]arene Schiff base Co(II) complexes as catalyst in the presence of PhIO for the catalytic oxidation of olefin
  作者：Ravindra V. Patel、Jayesh G. Panchal、Shobhana K. Menon

  DOI：10.1007/s10847-009-9669-8

  日期：2010.6

  The binuclear Co(II) complexes of calix[4]arene substituted 2-vanillin (R1) and 2-hydroxy naphthaldimine (R2), Schiff bases (Co2L1 and Co2L2) have been synthesized, characterized and employed as models to mimic monooxygenase in the catalytical oxidation of olefins. The kinetic mathematical model (oxygen rebound mechanism) for olefin cleavage catalyzed by the complexes has been proposed. The results show that, compared to the calix[4]arene-free analogous, the mono and multinuclear complexes of calix[4]arene Schiff bases as catalyst exhibit high activity in the olefin catalytic oxidation.

  通过取代2-香兰素（R1）和2-羟基萘二亚胺（R2）的杯[4]芳烃合成了双核Co(II)配合物，即席夫碱（Co2L1和Co2L2），并对其进行了表征，将其作为模型用于模拟单加氧酶在烯烃催化氧化中的作用。提出了由这些配合物催化的烯烃裂解的动态数学模型（氧反弹机制）。结果表明，与不含杯[4]芳烃的类似物相比，杯[4]芳烃席夫碱的单核和多核配合物作为催化剂在烯烃催化氧化中表现出高活性。
• Liquid crystals based on calix[4]arene Schiff bases
  作者：Ravindra V. Patel、Jayesh G. Panchal、V. A. Rana、Shobhana K. Menon

  DOI：10.1007/s10847-009-9620-z

  日期：2010.4

  investigated for liquid crystalline properties using DSC (Differential Scanning Calorimetry), DTA (Differential Thermal Analysis) and POM (Polarizing Optical Microscopy) attached with a hot stage. They generally exhibited nematic and typical fanlike or mosaic texture, which suggest the ordered smectic mesophases. Compounds were found to adopt a specific molecular structure due to the rigid bowl like calix[4]arene

  通过四氨基-杯[4]芳烃与醛类（4-羟基苯甲醛、2-香兰素、4-香兰素和2-羟基萘醛）反应制备了基于杯[4]芳烃席夫碱的新型液晶。对形成 N、SmA 和 SmC 相的磁性取向样品进行了介电研究。介电常数（ε' 和 ε”）和介电损耗（tan δ）已被确定为频率 (20 Hz–2 MHz) 的函数。合成的衍生物通过FT-IR、1H-NMR、13C-NMR和MALDI-TOF MS进行纯化和表征。使用附有热台的 DSC（差示扫描量热法）、DTA（差示热分析）和 POM（偏振光学显微镜）研究所有合成化合物的液晶特性。它们通常表现出向列和典型的扇状或马赛克纹理，这表明有序的近晶中间相。由于具有刚性碗状杯[4]芳烃核，即在分子内具有排列的介晶单元的锥形结构，发现化合物采用特定的分子结构。

表征谱图