5,11,17,23-tetra-t-butyl-25,27-di(2-bromopropyl)-26,28-dihydroxycalix[4]arene | 444004-66-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5,11,17,23-tetra-t-butyl-25,27-di(2-bromopropyl)-26,28-dihydroxycalix[4]arene
• 英文别名: 25,27-bis(3-bromopropoxy)-26,28-dihydroxy-5,11,17,23-tetra(tert-butyl)calix[4]arene；5,11,17,23-tetra(tert-butyl)-25,27-bis(3-bromopropoxy)-26,28-(dihydroxy)calix[4]arene；3²,7²-bis(3-bromopropoxy)-1⁵,3⁵,5⁵,7⁵-tetra-tert-butyl-1,3,5,7(1,3)-tetrabenzenacyclooctaphane-1²,5²-diol；32,72-Bis(3-bromopropoxy)-15,35,55,75-tetra-tert-butyl-1,3,5,7(1,3)-tetrabenzenacyclooctaphane-12,52-diol；26,28-bis(3-bromopropoxy)-5,11,17,23-tetratert-butylpentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(24),3,5,7(28),9,11,13(27),15(26),16,18,21(25),22-dodecaene-25,27-diol
• CAS: 444004-66-4
• 化学式: C₅₀H₆₆Br₂O₄
• 分子量: 890.88
• InChiKey: TWZKNDXKVLYABN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  15.8
• 重原子数：
  56
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,11,17,23-tetra-t-butyl-25,27-di(2-bromopropyl)-26,28-dihydroxycalix[4]arene 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以68.5%的产率得到25,27‑bis(3‑azidopropoxy)‑26,28‑dihydroxy‑5,11,17,23‑tetra(tert‑butyl)calix[4]arene
  参考文献：
  名称：

  基于带有两个三唑-香豆素单元的杯[4]芳烃的新型荧光传感器：用于检测人血清中的Cu2+

  摘要：

  通过点击反应合成了一种新型荧光化学传感器杯[4]芳烃L，在下缘含有两个荧光香豆素单元。该化学传感器的结构通过红外光谱、核磁共振光谱和元素分析表征。用不同金属离子在乙腈中研究了 L 的离子结合特性，并通过荧光、UV-Vis 和 1H NMR 光谱变化监测识别过程。与其他金属离子相比，化学传感器 L 显示出对铜离子的特定选择性。作业图分析显示 L 与 Cu2+ 之间的结合比例为 1:1。发现复合物 L.Cu2+ 的缔合常数 (Ka) 为 1.6 × 105 M-1。传感器 L 的检测限被确定为 5.4 × 10−7 M。

  DOI：

  10.1007/s10847-018-0872-3
• 作为产物：
  描述：

  4-叔丁基苯酚 在 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二苯醚 、 乙腈 为溶剂， 生成 5,11,17,23-tetra-t-butyl-25,27-di(2-bromopropyl)-26,28-dihydroxycalix[4]arene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a Series of Novel Tetra-tert-butylcalix[4]arene Linked to 1,2,4-Triazole and 1,3,4-Oxadiazole Derivatives

  摘要：

  A series of tetra-tert-butylcalix[4] arene linked to 1,2,4-triazole-5-thiones and 1,3,4-oxadiazole-5-thiones derivatives at lower rim were synthesized by the reaction of 1,2,4-triazole-5-thione and 1,3,4-oxadiazole-5-thione with 5,11,17,23-tetra-tert-butyl-25,27-bis(3-bromopropoxy)-26,28-dihydroxycalix[4] arene (2). The synthesized compounds were characterized by FT-IR, H-1 NMR, C-13 NMR spectral data, elemental analysis and ESI-MS.

  DOI：

  10.17344/acsi.2016.2637

文献信息

• Azocalix[4]arene-Rhodamine Supramolecular Hypoxia-Sensitive Systems: A Search for the Best Calixarene Hosts and Rhodamine Guests
  作者：Diana Mironova、Vladimir Burilov、Farida Galieva、Mohamed Ali Mohamed Khalifa、Sofia Kleshnina、Alsu Gazalieva、Ramil Nugmanov、Svetlana Solovieva、Igor Antipin

  DOI：10.3390/molecules26185451

  日期：——

  spectrometry and fluorescence as well as 1D and 2D NMR techniques. It was found that all three calixarenes form a complex with rhodamine dyes with a 1:1 composition. The association constants of calixarene-dye complexes with sulfonate calixarenes, especially in the case of tetra-anionic calixarene, turned out to be higher compared with carboxyl calixarene due to the more intense electrostatic interactions. For

  一种潜在的缺氧敏感系统主客体复合物，由三个杯芳烃组成（包括两个在上缘有四个阴离子羧基和磺酸盐偶氮片段，以及新合成的锥体结构的杯芳烃双偶氮加合物，在下缘有偶氮片段）使用 UV-VIS 光谱法和荧光以及 1D 和 2D NMR 技术对最广泛使用的阳离子和两性离子罗丹明染料（123、6G 和 B））进行了研究。结果发现，所有三种杯芳烃与罗丹明染料以 1:1 的组成形成复合物。由于更强烈的静电相互作用，杯芳烃-染料复合物与磺酸盐杯芳烃的缔合常数，特别是在四阴离子杯芳烃的情况下，与羧基杯芳烃相比更高。首次使用 HRESI MS 技术表明，用连二亚硫酸钠 (SDT) 处理罗丹明 6G 和 123 会产生非荧光无色形式的染料，并且只有罗丹明 B 可以与 SDT 一起使用而不会发生这种情况。的侧面减少。此外，还发现除了偶氮基团的减少之外，SDT 还会导致芳基醚键部分断裂。当 SDT 用作偶氮还原酶模拟物时，应考虑
• Synthesis of Distally Substituted Calix[4]arene Dialkyl Ethers in High Yield
  作者：Lakhbeer Singh Arora、Har Mohindra Chawla、Mohammad Shahid、Nalin Pant

  DOI：10.1080/00304948.2017.1320903

  日期：2017.5.4

  and bridged alkyl calix[4]arenes (VIII and IX) depending upon the base and the amount of alkyl halide used. The process often runs into low yield, no reaction, multiple product formation or change in the conformation of starting calixarenes. There is need for a simple high yield protocol for etherification of calix[4]arenes without undergoing change in conformational characteristics. From amongst numerous

  杯[4]芳烃是大环环芳烃，在离子识别、传感、药物输送、纳米技术、自组装和催化等方面有着广泛的应用。它们具有四个酚-OH 基团，它们在环状阵列中参与强分子内氢键，以产生显着的疏水和亲水区域，称为杯 [4] 芳烃的上缘和下缘。可以修改这些站点以用于目标应用程序。下缘杯[4]芳烃羟基的选择性醚化是实现分子受体进行化学和生物识别的重要方法。由于杯芳烃羟基的 pKa 值范围很窄，当使用不同的碱作为催化剂时，它们的醚化作用通常会导致产物的混合物（图 1）。使用二卤代烷烃进行烷基化也可能导致双杯[4]芳烃（VI和VII）和桥接烷基杯[4]芳烃（VIII和IX），这取决于所使用的烷基卤化物的碱和量。该过程通常会遇到产率低、无反应、形成多种产物或起始杯芳烃构象发生变化的情况。需要一种简单的高产率方案用于杯 [4] 芳烃的醚化，而不会改变构象特征。在众多已知的获得醚的方法中，只有少数可用于杯[4]芳烃化学。许
• 杯[4]芳烃噻二唑衍生物、杯[4]芳烃噻二唑衍 生物-多壁碳纳米管复合物及其制备方法和应 用
  申请人：同济大学

  公开号：CN105175356B

  公开（公告）日：2017-07-07

  本发明涉及一种杯[4]芳烃噻二唑衍生物、杯[4]芳烃噻二唑衍生物‑多壁碳纳米管复合物及其制备方法和应用。分两大步骤进行，第一步将2‑氨基‑5‑巯基‑1，3，4－噻二唑和无水碳酸钾溶于无水乙腈和丙酮中，油浴搅拌加热。一段时间后，分批加入用乙腈溶解的杯[4]芳烃二溴化合物溶液。所得粗产物萃取，洗至中性，干燥，过滤，分离纯化。第二步将多壁碳纳米管在浓硫酸和浓硝酸中加热回流，洗涤，离心直至近中性，烘干，回流等，最后得到黑色粉末状的杯芳烃噻二唑衍生物‑多壁碳纳米管复合物。利用本发明方法制备出的杯芳烃噻二唑衍生物‑碳纳米管复合物，表现出了优异的电子传导性能和识别能力，通过电化学方法可知该复合物可测定痕量铜。
• Self-Assembling Calix[4]arene [2]Catenanes. Preorganization, Conformation, Selectivity, and Efficiency
  作者：Zhan-Ting Li、Guo-Zhen Ji、Cheng-Xue Zhao、Shen-Dong Yuan、Hui Ding、Chen Huang、Ai-Lin Du、Ming Wei

  DOI：10.1021/jo9824100

  日期：1999.5.1

  [2]catenanes were investigated, which reveal that incorporation of calix[4]arene into the tetracationic cyclophane reduces pi-stacking interactions between the donor and acceptor units and catenation has substantial influence on conformational distributions of the calix[4]arene moiety. The results demonstrate the versatility of calix[4]arene derivatives as building blocks in the construction of supramolecular

  一类新型的预组织U形杯[4]芳烃裂口，指示盐3a，c，e.2Cl，3b.2PF（6）（）和3f.2Br，由一个圆锥杯[4]芳烃和两个通过脂肪族链连接的联吡啶残基已被设计和合成为利用水醌和联吡啶鎓单元之间的pi堆积相互作用自组装杯盖斯[4]亚芳基[2]邻苯二酚的前体。还研究了构型柔性的6.2PF（6）（）和圆锥10.2Cl（其构象由下缘的两个丙氧基固定），以研究杯形[4]芳烃部分的构象和氢键对自组装。对于所有反应，使用双对亚苯基-34-冠醚-10（11）作为供体组分。从掺入乙烯的3a的反应中，以8％的产率获得了交替的[2]环戊烷13.4Cl。2Cl和1，4-双（溴甲基）苯（12a）。通过掺丙烯的3b.PF（6）（）和3c.2Cl与12a，1,3-双（溴甲基）苯（12b）的反应，以中等至良好的产率获得了三个锥和一个构象柔性的[2]邻苯二酚。或4,4'-（溴甲基）联苯（12c）。圆锥和部分圆锥[
• Rare earth (Eu3+, Tb3+) mesoporous hybrids with calix[4]arene derivative covalently linking MCM-41: Physical characterization and photoluminescence property
  作者：Ya-Juan Li、Bing Yan、Li Wang

  DOI：10.1016/j.jssc.2011.07.040

  日期：2011.9

  organic–inorganic mesoporous luminescent hybrid containing RE3+ (Eu3+, Tb3+) complexes covalently attached to the functionalized ordered mesoporous MCM-41, which are designated as RE-Calix[4]-MCM-41 and RE-Calix[4]Br-MCM-41, respectively, are obtained by sol–gel process. It is found that they all have high surface area, uniform in the mesostructure and good crystallinity. Measurement of the photoluminescence properties

  MCM-41介孔二氧化硅已通过两种大环杯芳烃衍生物Calix [4]和Calix [4] Br（Calix [4] = P-叔丁基杯[4] arene，Calix [4] Br = 5.11,17.23）进行了功能化。十六烷基三甲基溴化铵（CTAB）表面活性剂为模板，通过四乙氧基硅烷（TEOS）的缩合方法合成-四叔丁基-25.27-联羟基-26.28-二溴丙氧基杯[4]芳烃。新型有机-无机介孔发光杂化体，包含共价键合到功能化有序介孔MCM-41上的RE 3+（Eu 3+，Tb 3+）配合物，分别称为RE -Calix [4] -MCM-41和RE-Calix [4] Br-MCM-41分别通过溶胶-凝胶法获得。发现它们都具有高的表面积，介孔结构均匀和良好的结晶度。光致发光性能的测量表明，共价键合的Tb 3+络合物（Tb-Calix [4] -MCM-41和Tb-Calix [4] Br-MCM-41）显示出更强的Tb