25,27-(3,6,9-trioxaundeca-1,11-diyl)oxy-26,28-dihydroxy-5,11,17,23-tetra-tert-butyl-calix[4]arene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 25,27-(3,6,9-trioxaundeca-1,11-diyl)oxy-26,28-dihydroxy-5,11,17,23-tetra-tert-butyl-calix[4]arene
• 英文别名: p-tert-butylcalix[4]crown-5；p-ter-Butylcalix[4]arene-crown-5；2,20,25,35-tetrakis(1,1-dimethylethyl)-6,7,9,10,12,13,15,16-octahydro-28H-4,18-(methano<1,3>benzenomethano)-23,27-metheno-22H-dibenzo<1,4,7,10,13>pentaoxycyclotetracosin-29,32-diol；p-tert-butylcalix<4>crown-5；5,11,17,23-tetra-tert-butyl-25,27-dihydroxy-26,28-(3',6',9'-trioxaundecylene)dioxy-calix<4>arene；5,11,17,23-Tetrakis(1,1-dimethylethyl)-25,27-(crown-5)-26,28-dihydroxycalix[4]arene；5,11,17,23-tetrakis(1,1-dimethylethyl)-25,27-dihydroxycalix[4]arene-crown-5；1,3-dihydroxy-p-tert-butyl-calix[4]arene-crown-5；1,3-p-tert-butylcalix[4]arene crown-5；2,20,25,35-Tetra-tert-butyl-6,7,9,10,12,13,15,16-octahydro-22H,28H-4,18-(methano[1,3]benzenomethano)-23,27-(metheno)dibenzo[n,w][1,4,7,10,13]pentaoxacyclotetracosine-29,32-diol；19,25,31,36-tetratert-butyl-3,6,9,12,15-pentaoxahexacyclo[15.15.7.123,27.134,38.02,29.016,21]hentetraconta-1,16,18,20,23(41),24,26,29,31,34,36,38(40)-dodecaene-40,41-diol
• 化学式: C₅₂H₇₀O₇
• 分子量: 807.124
• InChiKey: YSLRFVIIENSTRV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.9
• 重原子数：
  59
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  86.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  25,27-(3,6,9-trioxaundeca-1,11-diyl)oxy-26,28-dihydroxy-5,11,17,23-tetra-tert-butyl-calix[4]arene 在 硫酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以91%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  A route to virtually unlimited functionalization of water-soluble p-sulfonatocalix[4]arenes

  摘要：

  多种窄边缘衍生物可以通过使用丙炔基化/CuAAC反应序列从p-磺酸卡利克斯[4]芳烃中轻松制备。

  DOI：

  10.1039/d0cc01196g
• 作为产物：
  描述：

  2-[2-[2-(2-氯乙氧基)乙氧基]乙氧基]乙醇 在 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 potassium iodide 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 25,27-(3,6,9-trioxaundeca-1,11-diyl)oxy-26,28-dihydroxy-5,11,17,23-tetra-tert-butyl-calix[4]arene
  参考文献：
  名称：

  Selective O-alkylations with glycol chlorohydrins via the Mitsunobu reaction. A versatile route to calix[4]- and 1,1′-binaphthocrowns

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.04.020

文献信息

• Synthesis, Crystal Structures, Cation‐Binding Properties and the Influence of Intramolecular C–H···O Interactions on the Complexation Behaviour of a Family of Cone <i>p</i> ‐ <i>tert</i> ‐Butylcalix[4]arene‐crown‐5 Compounds
  作者：Pragati Agnihotri、Eringathodi Suresh、Parimal Paul、Pushpito K. Ghosh

  DOI：10.1002/ejic.200600354

  日期：2006.9

  structures revealed that in case of the ionophore with two COCH3 substituents, the C–H···O interactions form an eight-membered zigzag ring almost perpendicular to the crown ring, which prevents entry of the metal ions into the calix-crown cavity. The ionophore with CH2CO2C2H5 substituents, where no such interaction is observed, forms metal complexes easily and exhibits the highest association constant

  合成了一系列锥对叔丁基杯[4]芳烃-冠-5化合物，在相反的酚氧原子上附加了各种取代基（H、COCH3、CH2CO2C2H5和CH2CO2H），以评估它们对不同碱和碱的效率和选择性。碱土金属离子，并确定附加的侧臂在络合过程中的作用。这些离子载体对 Na+、K+、Mg2+ 和 Ca2+ 的选择性已经用含有这些离子的等摩尔混合物的水溶液进行了评估。提取物（有机相）中金属离子的浓度已通过离子色谱分析法估计。在这些离子中，K+ 在所有情况下都表现出最高的选择性，除了一种情况，其中两个酚氧原子含有 COCH3 取代基。所有离子载体对 Mg2+ 和 Ca2+ 的选择性都很差。Na+ 和 K+ 与这些离子载体结合的结合常数 (Ka) 已通过分光光度法确定。Ka (7.2 × 107) 是 K+ 与带有 CH2CO2C2H5 取代基的离子载体结合的最高值。四种离子载体和四种金属配合物的分子结构已通过单晶 X
• Structures of potassium calix[4]arene crown ether inclusion complexes and application in polymerization of rac-lactide
  作者：Yingguo Li、Hongwei Zhao、Xiaoyang Mao、Xiaobo Pan、Jincai Wu

  DOI：10.1039/c6dt01417h

  日期：——

  3-dipropoxy-p-tert-butyl-calix[4]arene (L1H2) with KN(SiMe3)2 afforded a one-dimensional (1D) chain complex [K2L1]n (1). Upon reaction with 1 equivalent 18-crown-6, complex 1 can convert to complex [K2(18-crown-6)L1] (2) which possesses a sandwich structure. Treatment of two calix[4]arene-crown ligands of 1,3-dihydroxy-p-tert-butyl-calix[4]arene-crown-5 (L2H2) and 1,2-dihydroxy-p-tert-butyl-calix[4]arene-crown-5 (L3H2)

  1,3-二丙氧基-对叔丁基-杯杯[4]芳烃（L 1 H 2）与KN（SiMe 3）2反应得到一维（1D）链络合物[K 2 L 1 ] n（1）。在与1当量的18-冠-6反应时，配合物1可以转化为具有夹心结构的配合物[K 2（18-冠-6）L 1 ]（2）。1,3-二羟基对叔丁基-杯杯的两个杯[4]芳烃-冠配体的处理[4]芳烃-冠-5（L 2 H 2）和1,2-二羟基对叔丁基杯杯[4]芳烃-冠-5（L 3 H 2）和KN（SiMe 3）2生成双核络合物[K 2 L 2 ]（3）和单核络合物[K（THF）L 3 H]（4）。配合物1-4均通过单晶X射线衍射技术表征。可变温度1 H NMR光谱表明在配合物3中两个苯氧基具有快速旋转平衡。此外，配合物1-4已经测试了rac-丙交酯的开环聚合（ROP），结果表明配合物2和3对rac-丙交酯的ROP具有高活性。将所得到的聚合物显示低分散性值（Đ）和分子
• Enhanced etherification of calix[4]arenes by microwave irradiation
  作者：Zhen Xu、Zao Sheng Lü、Lei Chen

  DOI：10.1007/s10847-017-0709-5

  日期：2017.6

  Microwave irradiation has been found to be a highly efficient method for etherification of p-tert-butylcalix[4]arene with alkyl bromides or ditosylate. The corresponding products were obtained as a pure form in modest yield within short reaction time when the reactions were performed under microwave irradiation.

  已发现微波辐射是对叔丁基杯[4]芳烃与烷基溴或二甲苯磺酸酯醚化的一种高效方法。当反应在微波辐射下进行时，在较短的反应时间内以中等产率以纯形式获得相应的产物。
• Complexation of alkali metal cations by conformationally rigid, stereoisomeric calix[4]arene crown ethers: a quantitative evaluation of preorganization
  作者：Eleonora Ghidini、Franco Ugozzoli、Rocco Ungaro、Sybolt Harkema、A. Abu El-Fadl、David N. Reinhoudt

  DOI：10.1021/ja00175a035

  日期：1990.9

  bridging of p-tert-butylcalix[4]arene (1) with tetra- and pentaethylene glycol ditosylate gives the 1,3- dihydroxy-p-tert-butylcalix[4]arene crown ethers 7 and 9 in good yields. The subsequent alkylation of the two phenolic groups of 7 and 9 with substituents (R) bulkier than CH 3 gives a series of conformationally rigid 1,3-dialkoxy-p-tert-butylcalix[4]arene crown ethers.

  对叔丁基杯 [4] 芳烃 (1) 与四和五乙二醇二甲苯磺酸酯的选择性桥接得到 1,3- 二羟基-对叔丁基杯[4] 芳烃冠醚 7 和 9，收率良好。随后用比 CH 3 更大的取代基 (R) 对 7 和 9 的两个酚基进行烷基化，得到一系列构象刚性的 1,3-二烷氧基-对叔丁基杯[4] 芳烃冠醚。
• Unprecedented cyclisations of calix[4]arenes with glycols under the Mitsunobu protocol. Part 1: A new perspective for the synthesis of calixcrowns
  作者：Viktor Csokai、Alajos Grün、István Bitter

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01077-3

  日期：2003.6

  Selective ring closures of p-tert-butylthiacalix[4]arene and p-tert-butylcalix[4]arene with oligoethylene glycols were performed under the Mitsunobu protocol using the DEAD/TPP system. The method opens a new perspective for the syntheses of 1,3-calixcrowns.

  的选择性环封闭件对叔丁基硫[4]芳烃和对-叔丁基杯[4]芳烃与低聚乙二醇进行使用DEAD / TPP系统的Mitsunobu方案下进行。该方法为1，3-杯冠的合成开辟了新的前景。