4-叔-丁基-2,6-二(羟基甲基)苯酚 | 2203-14-7

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-叔-丁基-2,6-二(羟基甲基)苯酚
• 英文名称: 4-tert-butyl-2,5-bis(hydroxymethyl)phenol
• 英文别名: 2,6-bis(hydroxymethyl)-4-tert-butylphenol；4-tert-butyl-2,6-dihydroxymethylphenol；4-tert-butyl-2,6-bis(hydroxymethyl)phenol；(5-(tert-butyl)-2-hydroxy-1,3-phenylene)dimethanol
• CAS: 2203-14-7
• 化学式: C₁₂H₁₈O₃
• mdl: MFCD00455647
• 分子量: 210.273
• InChiKey: SIBBGGADHQDMHI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  88.2-89.0 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  342.7±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.154±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2906299090

上下游信息

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	p-(tert-butyl)hexahomotrioxacalix[3]arene	76543-12-9	C36H48O6	576.774
  ——	p-tert-Butyloctahomotetraoxacalix<4>arene	105613-49-8	C48H64O8	769.031
  ——	7,15-Ditert-butyl-3,11,19-trioxatetracyclo[19.3.1.15,9.113,17]heptacosa-1(25),5(27),6,8,13,15,17(26),21,23-nonaene-25,26,27-triol	206879-33-6	C32H40O6	520.666
  ——	4-t-Butyl-2,6-bis-(5-t-butyl-2-hydroxy-3-hydroxymethyl-benzyloxymethyl)-phenol	——	C36H50O7	594.789
  2-羟基-3-(羟基甲基)-5-(2-甲基-2-丙基)苯甲醛	2-hydroxy-3-hydroxymethyl-5-tert-butylbenzaldehyde	39117-96-9	C12H16O3	208.257
  4-叔-丁基-2,6-二甲苯酚	2,6-dimethyl-4-tert-butylphenol	879-97-0	C12H18O	178.274
  ——	5-tert-butyl-2-hydroxyisophthalic acid	157436-33-4	C12H14O5	238.24
  ——	[5-Tert-butyl-3-(hydroxymethyl)-2-(methoxymethoxy)phenyl]methanol	206879-62-1	C14H22O4	254.326
  ——	7,15,23,31-Tetra-tert-butyl-33,34,35,36-tetramethoxy-2,3,10,11,18,19,26,27-octahomo-3,11,19,27-tetraoxacalix<4>arene	——	C52H72O8	825.139
  ——	[2-(benzyloxy)-5-(tert-butyl)-1,3-phenylene]dimethanol	728006-44-8	C19H24O3	300.398

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-叔-丁基-2,6-二(羟基甲基)苯酚 生成 5-tert-butyl-2-hydroxy-isophthalaldehyde-dioxime
  参考文献：
  名称：

  Hultzsch; Schiemann, Chemische Berichte, 1942, vol. 75, p. 363,366

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 4-叔丁基苯酚 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 168.0h， 以60%的产率得到4-叔-丁基-2,6-二(羟基甲基)苯酚
  参考文献：
  名称：

  杯[4]芳烃附加的亚水杨亚胺（H 2 L）的下边缘1，3-衍生物：[ZnL]对H 2 L对Zn 2+的选择性识别和传感磷酸盐和氨基酸的选择性的实验和计算研究

  摘要：

  合成了一种新的杯[4]芳烃并带有羟甲基水杨基亚胺的1，3-衍生物，并研究了其对与生物相关的M n +离子的离子识别能力。受体H 2 L通过研究的12种金属离子中的开启荧光显示了对Zn 2+的选择性，检测限为192 ppb。吸收研究进一步支持了Zn 2+与H 2 L的相互作用，并且在吸收和ESI MS的基础上建立了所形成的配合物（1：1）的化学计量。进行竞争性离子滴定表明，即使存在其他具有生物重要性的金属离子，也可以检测到Zn 2+。锌的相互作用方式通过在配体或配合物上以级联方式进行的一系列计算计算，确定了具有共轭物的2+，其中最终优化是通过密度泛函理论（DFT）进行的，发现Zn 2 +和Cd 2+的结合确实不同。原位制备的[ZnL]复合物对无机磷酸盐以及AMP，ADP和ATP均具有最低426 ppb的检测限，其中来自复合物的Zn 2+通过添加的磷酸盐部分分离并复合。可以使用Zn 2+和HPO

  DOI：

  10.1021/jo1004247

文献信息

• (<i>o</i>-Hydroxyphenyl)methylphosphonic acids: Synthesis and potentiometric determinations of their p<i>K</i>_aValues
  作者：Volker Böhmer、Walter Vogt、Salah Chafaa、Jean Meullemeestre、Marie-José Schwing、François Vierling

  DOI：10.1002/hlca.19930760108

  日期：1993.2.10

  (o-Hydroxyphenyl)methylphosphonic acids are readily obtained from o-(bromomethyl)- or o-(hydroxymethyl)phenols and trialkyl phosphites. Subsequent hydrolysis leads to the corresponding phosphonic acids. For a series of such compounds, the pKa values have been determined by potentiometry. Their dependence on additional substituents in the aromatic ring is discussed in terms of electronic and steric

  从邻-（溴甲基）-或邻-（羟甲基）酚和亚磷酸三烷基酯容易获得（邻-羟基苯基）甲基膦酸。随后的水解产生相应的膦酸。对于一系列此类化合物，p K a值已通过电位计确定。根据电子和空间效应，讨论了它们对芳环中其他取代基的依赖性。
• Novolac resin-containing resist underlayer film-forming composition using bisphenol aldehyde
  申请人：NISSAN CHEMICAL INDUSTRIES, LTD.

  公开号：US10017664B2

  公开（公告）日：2018-07-10

  Resist underlayer film-forming composition for forming resist underlayer film with high dry etching resistance, wiggling resistance and exerts good flattening property and embedding property for uneven parts, including resin obtained by reacting organic compound A including aromatic ring and aldehyde B having at least two aromatic hydrocarbon ring groups having phenolic hydroxy group and having structure wherein the aromatic hydrocarbon ring groups are bonded through tertiary carbon atom. The aldehyde B may be compound of Formula (1): The obtained resin may have a unit structure of Formula (2): Ar1 and Ar2 each are C6-40 aryl group. The organic compound A including aromatic ring may be aromatic amine or phenolic hydroxy group-containing compound. The composition may contain further solvent, acid and/or acid generator, or crosslinking agent. Forming resist pattern used for semiconductor production, including forming resist underlayer film by applying the resist underlayer film-forming composition onto semiconductor substrate and baking it.

  用于形成具有高干法蚀刻抗性、抗扭曲性并具有良好的平整性和嵌入性能的抗蚀底层膜形成组合物，包括通过使含有芳香环的有机化合物A和至少具有两个含酚羟基的芳香烃环团的醛B反应而获得的树脂，并具有芳香烃环团通过三级碳原子键合的结构。醛B可以是化合物的化学式（1）： 所得的树脂可能具有化学式（2）的单元结构： Ar1和Ar2各自是C6-40芳基团。含有芳香环的有机化合物A可能是芳香胺或含酚羟基的化合物。该组合物可能进一步含有溶剂、酸和/或酸发生剂，或交联剂。用于半导体生产的形成抗蚀图案，包括通过将抗蚀底层膜形成组合物涂覆在半导体衬底上并对其进行烘烤来形成抗蚀底层膜。
• Water-promoted ortho-selective monohydroxymethylation of phenols in the NaBO₂ system
  作者：Hui-Jing Li、Ying-Ying Wu、Qin-Xi Wu、Rui Wang、Chun-Yang Dai、Zhi-Lun Shen、Cheng-Long Xie、Yan-Chao Wu

  DOI：10.1039/c4ob00228h

  日期：——

  Water-promoted ortho-selective monohydroxymethylation of phenols in the NaBO₂ system generates salicyl alcohols in excellent yields.

  在NaBO2体系中，水促进了酚的ortho-选择性单羟甲基化反应，产生了优良产率的水杨醇。
• Facile synthesis of calix[4]arenes in ABAC type upper rim substitution
  作者：Kwanghyun No、Jong Eun Kim、Kyoung Mee Kwon

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01820-8

  日期：1995.11

  Calix[4]arenes with three different substituents in ABAC pattern at the upper rim of calix are synthesized by '3 + 1' fragmentation condensation reaction between trimer of p-substituted phenol (ABA) and 2.6-bishydroxymethylated p-substituted phenol (C).

  通过在对位取代苯酚（ABA）的三聚体和2.6-双羟甲基化对位取代苯酚（C）的'3 +1'片段缩合反应合成杯中杯上部边缘ABAC模式中具有三个不同取代基的杯杯[4]芳烃。
• Facile Synthesis of Calix[5]arenes with Three Different Upper Rim Substituents
  作者：Kwanghyun No、Kyoung Mee Kwon

  DOI：10.1055/s-1996-4391

  日期：1996.11

  Four calix[5]arenes, which have three different substituents at the upper rim of calix, are synthesized by the ‘3+2’ fragmentation condensation reaction. An equimolar mixture of p-substituted phenol trimer (BCB) and 2,2’-bishydroxymethyl p-substituted phenol dimer (AA) was refluxed for 3.5 days in xylene to produce calix[5]arenes 5a-d in 27-32% isolated yield. The structure of the calix[5]arenes was established by elemental analysis and 1H NMR/13C NMR spectroscopy.

  通过“3+2”碎裂缩合反应合成了四种杯[5]芳烃，它们在杯的上缘具有三种不同的取代基。将等摩尔的p-取代苯酚三聚体（BCB）和2,2’-双羟甲基p-取代苯酚二聚体（AA）在二甲苯中回流3.5天，得到分离产率为27-32%的杯[5]芳烃5a-d。通过元素分析和1H NMR/13C NMR光谱确定了杯[5]芳烃的结构。