tetraformylcalixarene | 266354-15-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: tetraformylcalixarene
• 英文别名: tetrakis-formyl calix[4]arene (5,11,17,23-tetraformylcalix[4]arene)；tetrakis(p-formyl)calix[4]arene；5,11,17,23-Tetrakis(formyl)-25,26,27,28-tetrahydroxy calix[4]arene；25,26,27,28-tetrahydroxypentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(24),3,5,7(28),9,11,13(27),15(26),16,18,21(25),22-dodecaene-5,11,17,23-tetracarbaldehyde
• CAS: 266354-15-8
• 化学式: C₃₂H₂₄O₈
• 分子量: 536.538
• InChiKey: VTSBXPMIJSHUAB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  770.3±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.440±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  149
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tetraformylcalixarene 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 p-carboxylatocalix[4]arene
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Synthetic Route to Partial-Cone p-Carboxylatocalix[4]arenes

  摘要：

  p-羧基卡利克斯[n]芳烃已经成为构建各种超分子组装的有用基础模块。提出了一种方便的途径，用于制备锁定在部分锥形构象中的p-羧基卡利克斯[4]芳烃。该构象使该分子在自组装和金属引导组装研究中相对于以前使用的分子具有显著不同的拓扑定向性。

  DOI：

  10.2533/chimia.2015.516
• 作为产物：
  描述：

  5,11,17,23-tetra-t-butyl-25,26,27,28-tetrahydroxycalix-4-arene 在 aluminum (III) chloride 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 tetraformylcalixarene
  参考文献：
  名称：

  新型席夫碱改性杯[4]芳烃的线性和非线性光学特性：合成与表征

  摘要：

  本文描述了上缘席夫碱杯[4]芳烃的线性和非线性光学特性。杯[4]芳烃席夫碱衍生物是通过将四对甲酰基杯[4]芳烃与适当的芳胺（苯胺和对氨基苯酚作为电子供体）反应以扩展和离域π电子体系而获得的。在这项工作中，使用 FT-IR、1 H 和13 C-NMR 和质量对新合成的席夫碱化合物进行了表征。通过紫外-可见光谱研究合成化合物 ( 2-5 ) 的线性光学性质，并通过 Z 扫描法在乙醇溶剂中获得其非线性光学性质 (NLO)。结果表明，合成的席夫碱化合物具有良好的折射率（n 2）和令人满意的非线性吸收指数（β），适用于非线性材料和非线性光学显微镜的开发和使用。

  DOI：

  10.1002/jccs.202200005

文献信息

• Novel integrated sensing system of calixarene and rhodamine molecules for selective colorimetric and fluorometric detection of Hg2+ ions in living cells
  作者：Bahar Yilmaz、Mukaddes Keskinates、Mevlut Bayrakci

  DOI：10.1016/j.saa.2020.118904

  日期：2021.1

  Three novel and facile calixarene derivatives (5, 6 and 7), which were appended with four rhodamine units at the upper rim of calixarene skeleton, were firstly prepared and evaluated for selective detection of metal ions in solution. Receptors (5) and (7) indicated immediate turn on fluorescence output toward Hg2+ ions over other most competitive metal ions with the ultralow detection limits, indicating

  三个新的和容易的杯芳烃衍生物（5，6和7），将其在杯芳烃骨架的上缘所附四个罗丹明单位，被首先制备并评价在溶液中的金属离子的选择性检测。受体（5）和（7）表示，与其他最具竞争力的金属离子相比，具有超低检测限的荧光输出立即向Hg 2+离子输出，表明它们的高效率和可靠性。对Hg 2+的结合反应还通过发色变化（从无色到浅粉红色）观察到溶液中的离子。此外，还进行了MCF-7或MIA PaCa-2细胞系的体外和生物成像研究，以研究受体在生物系统中的使用，以监测汞离子。结果表明，新受体（5）或（7）具有细胞渗透性，适用于活细胞（MCF-7）或（MIA PaCa-2）中Hg 2+的实时成像，而不会损害健康细胞系（HEK） 293）。
• TETRAKIS[BIS(DIHYDROXYPHOSPHORYL)METHYL]CALIX[4]ARENE OR ITS SODIUM SALT THEREOF AS FIBRIN POLYMERIZATION INHIBITORS
  申请人：Komisarenko Serhii Vasyl'ovych

  公开号：US20130090494A1

  公开（公告）日：2013-04-11

  There is proposed a chemical compound of 5,11,17,23-tetrakis[bis(dihydroxyphosphoryl)methyl]calix[4]arene and a sodium salt thereof, which can be used as antithrombotic agents. A highly specific inhibiting effect of the aforementioned calixarenes on the fibrin polymerization has been identified. It has been found that the addition of the aforementioned calixarenes to blood plasma leads to an increase of the prothrombin time and the activated partial thromboplastin time.

  提出了一种化学化合物，即5,11,17,23-四(双羟基磷酰基)甲基]卡利克斯[4]芳烃及其钠盐，可用作抗血栓药物。已确定上述卡利克斯芳烃对纤维蛋白聚合的高度特异性抑制作用。发现将上述卡利克斯芳烃添加到血浆中会导致凝血酶原时间和活化部分凝血活酶时间的增加。
• Taming the Topology of Calix[4]arene-Based 2D-Covalent Organic Frameworks: Interpenetrated vs Noninterpenetrated Frameworks and Their Selective Removal of Cationic Dyes
  作者：Bikash Garai、Dinesh Shetty、Tina Skorjanc、Felipe Gándara、Nawavi Naleem、Sabu Varghese、Sudhir Kumar Sharma、Maria Baias、Ramesh Jagannathan、Mark A. Olson、Serdal Kirmizialtin、Ali Trabolsi

  DOI：10.1021/jacs.0c12125

  日期：2021.3.10

  exciting host–guest chemistry is a versatile supramolecular building block for the synthesis of distinct coordination cages or metal–organic frameworks. However, its utility in the synthesis of crystalline covalent organic frameworks (COFs) remains challenging, presumably due to its conformational flexibility. Here, we report the synthesis of a periodic 2D extended organic network of calix[4]arenes joined

  碗状杯[4]芳烃及其令人兴奋的主客体化学是一种多功能的超分子构件，用于合成不同的配位笼或金属-有机骨架。然而，它在合成结晶共价有机骨架 (COF) 中的效用仍然具有挑战性，大概是由于其构象灵活性。在这里，我们报告了由线性联苯胺连接体通过动态亚胺键连接的杯状 [4] 芳烃的周期性 2D 扩展有机网络的合成。通过改变反应混合物中的浓度来调整相邻杯芳烃单元之间的相互作用，我们展示了互穿（CX4-BD-1）和非互穿（CX4-BD-2）框架的选择性形成。结构骨架中的锥形杯芳烃部分允许 CX4-BD-1 中两个相邻层的交织，使其成为相互渗透的 2D 图层的独特示例。由于杯芳烃单元的高负表面电荷，这两种 COF 在电荷选择性染料去除方面都表现出高性能，并且无论其分子大小如何，都对阳离子染料具有出色的选择性。使用计算方法进一步研究了 COF 的电荷分布和由此产生的对阳离子染料的选择性。
• Self-assembly of stimuli-responsive imine-linked calix[4]arene nanocapsules for targeted camptothecin delivery
  作者：Dinesh Shetty、Tina Skorjanc、Mark Anthony Olson、Ali Trabolsi

  DOI：10.1039/c9cc02214g

  日期：——

  Here we report template-free synthesis of imine-linked calix[4]arene hollow nanocapsules and their utility in the effective delivery of a poorly soluble cancer drug into tumor cells. These stimuli-responsive nanocapsules show high drug loading and release which resulted in a 40-fold higher cytotoxicity for breast cancer cell line over normal cells.

  在这里，我们报告的亚胺连接的杯[4]芳烃空心纳米胶囊的无模板合成及其在难溶性癌症药物有效传递到肿瘤细胞中的效用。这些刺激响应性纳米胶囊显示出高的药物负载和释放，这导致乳腺癌细胞系的细胞毒性比正常细胞高40倍。
• Synthesis and spectral properties of novel cationic fazo dyes and calix[4]arene macromolecule: Application studies towards the cationic dyeing and dye effluent water purification technology
  作者：Raju Penthala、Minwoo Han、Ramalingam Manivannan、Young-A Son

  DOI：10.1016/j.molstruc.2023.135645

  日期：2023.8

  results confirm that pyridone cationic dyes exist in hydrazone tautomeric form. Dyeing experiments were performed with these dyes on modacrylic fabrics in an aqueous medium. All three dyes displayed good color strength in acidic pH. The binding interactions between the fiber and dyes have been proposed. Calix[4]arene macromolecule is used to extract these dyes from the wastewater. The removal efficiency

  在此，我们合成了三种新型吡啶酮基阳离子偶氮染料和杯[4]芳烃大分子。所有合成的分子都通过 NMR、IR 和 HRMS 分析进行表征和确认。结构优化、振动频率、HOMO 和 LUMO 能量计算是使用 6–311 G 基组从 B3LYP 级别的 Gaussian 09 程序包中获得的。理论振动频率与实验值吻合良好。FT-IR 和 NMR 结果证实吡啶酮阳离子染料以腙互变异构形式存在。在水性介质中用这些染料对变性腈纶织物进行染色实验。所有三种染料在酸性 pH 值下都显示出良好的颜色强度。已经提出了纤维和染料之间的结合相互作用。杯[4]芳烃大分子用于从废水中提取这些染料。对于所有三种阳离子偶氮染料，杯 [4] 芳烃的去除效率均超过 95%。出色的吸附能力可保持长达三个循环。这些结果表明，基于杯 [4] 芳烃的大分子由于易于合成和低成本而成为从废水中去除阳离子染料的有吸引力的候选者。