5,11,17,23-tetra-tert-butyl-25-(carboxymethoxy)-26,27,28-trihydroxycalix<4>arene | 147441-81-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5,11,17,23-tetra-tert-butyl-25-(carboxymethoxy)-26,27,28-trihydroxycalix<4>arene
• 英文别名: 5,11,17,23-tetra-tert-butyl-25-(carboxymethoxy)-26,27,28-trihydroxycalix[4]arene；mono(carboxymethoxy)-p-tert-butylcalix[4]arene；2-[(5,11,17,23-Tetratert-butyl-26,27,28-trihydroxy-25-pentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(24),3,5,7(28),9,11,13(27),15(26),16,18,21(25),22-dodecaenyl)oxy]acetic acid
• CAS: 147441-81-4
• 化学式: C₄₆H₅₈O₆
• 分子量: 706.963
• InChiKey: WVHRRBLTVGCZLO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.9
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,11,17,23-tetra-tert-butyl-25-(carboxymethoxy)-26,27,28-trihydroxycalix<4>arene 在 高氯酸 、 lead dioxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 以55%的产率得到p-tBu-calix[4]arene-monoacid-trisquinone
  参考文献：
  名称：

  通过 HClO4/PbO2 介导的杯 [n] 芳烃氧化一步合成杯 [n] 醌

  摘要：

  使用 HClO4 和 PbO2 的程序允许对位取代和未取代的杯[n]芳烃直接氧化成相应的杯[n]醌，每个醌单元的产率约为 82%。这些温和的条件是经典程序的一个很好的替代方案，该程序涉及三氟乙酸中的剧毒铊 (III) 盐。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201600092
• 作为产物：
  描述：

  5,11,17,23-tetra-tert-butyl-25-<(ethoxycarbonyl)methoxy>-26-hydroxy-27,28-(phthaloyldioxy)calix<4>arene 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以99%的产率得到5,11,17,23-tetra-tert-butyl-25-(carboxymethoxy)-26,27,28-trihydroxycalix<4>arene
  参考文献：
  名称：

  Kraft, Dagmar; Boehmer, Volker; Vogt, Walter, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 9, p. 1221 - 1230

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Calix[4]arene-based low molecular mass gelators to form gels in organoalkoxysilanes
  作者：Hui Yang、Shaofei Zhang、Kaiqiang Liu、Yu Fang

  DOI：10.1039/c6ra22731g

  日期：——

  carboxyl acid structures were prepared. Gelation behaviours of the compounds and calix[4]arene itself in ten common organoalkoxysilanes were studied. It was found that at a concentration of 2% (w/v), only the compound with the most carboxyl groups (CTA) functions as a gelator, and only this compound gels with three of the liquids tested; however, the as created gels possess smart thixotropic and thermo-reversible

  制备了三个带有一个，两个或四个羧酸结构的杯[4]芳烃衍生物（CMA，CDA和CTA）。研究了该化合物和杯[4]芳烃本身在十种常见有机烷氧基硅烷中的胶凝行为。发现在浓度为2％（w / v）的情况下，只有羧基最多的化合物（CTA）用作胶凝剂，只有该化合物与三种测试液体胶凝。然而，所产生的凝胶具有智能的触变和热可逆的相变特性。尤其是，CTA /三甲氧基苯基硅烷（PTMS）凝胶具有优异的机械强度，储能模量（G '）大于1.9×10 6Pa，在6.0％（w / v）的浓度下屈服应力超过3600 Pa。进一步的测试表明，该凝胶可用作检测薄膜制造，注射成型和无熔融沉积成型的基材。而且，通过进一步的水解和缩合反应，来自模塑和制造的物体可以变成永久性结构。据信基于LMMGs的有机烷氧基硅烷凝胶具有用作3D打印的智能材料和功能导向型固体基质的前体的潜力。
• 4-tert-Butylcalix[4]arenes containing azacrown ether substituents at the narrow rim as membrane carriers
  作者：E. A. Ivanova、P. E. Prokhorova、Yu. Yu. Morzherin、A. P. Lukyanenko、E. A. Alekseeva、S. S. Basok

  DOI：10.1007/s11172-015-0953-z

  日期：2015.4

  Calixarenes substituted at the narrow rim with one or four N-methoxycarbonylmonoaza12-crown-4 moieties were used in liquid membranes to transport transition metal chlorides.

  用一个或四个N-甲氧基羧基单氮杂12-冠-4基团替代窄边的Calixarenes被用于液膜中以运输过渡金属氯化物。
• 用于检测肿瘤的糖基杯芳烃荧光探针
  申请人：天津大学

  公开号：CN113185559B

  公开（公告）日：2022-05-13

  本发明公开了用于检测肿瘤的糖基杯芳烃荧光探针，所述荧光探针，其特征是具有式(I)所示结构：本发明的用于检测肿瘤的糖基杯芳烃荧光探针能够直接用在细胞体系中分析和检测高表达GLUT肿瘤细胞，从而完成对肿瘤细胞的筛选和识别。本发明的靶向肿瘤沃伯格效应的用于检测肿瘤的糖基杯芳烃荧光探针能够直接用在细胞系中分析和检测肿瘤细胞GLUT蛋白的表达程度，从而完成对肿瘤细胞的筛选。为肿瘤早期筛选和诊断，开发新的抗肿瘤药物等提供了有效的手段和有用的工具。
• Glycocalixarene with luminescence for Warburg effect-mediated tumor imaging and targeted drug delivery
  作者：Yang Li、Shengnan Liu、Min Liang、Yujun Cui、Hongxia Zhao、Qingzhi Gao

  DOI：10.1039/d1cc04169j

  日期：——

  Fluorescently labeled calix[4]arene glycoconjugates demonstrate multifunctional potential in both Warburg effect mediated tumor imaging and GLUT1 targeted drug delivery. Nitrobenzoxadiazole and mannose conjugated NBD-Man-CA was found to be selectively recognized by GLUT1 and act as a “molecular carrier” for selective tumor targeting.

  荧光标记的杯 [4] 芳烃糖缀合物在 Warburg 效应介导的肿瘤成像和 GLUT1 靶向药物递送中均表现出多功能潜力。发现硝基苯并恶二唑和甘露糖结合的 NBD-Man-CA 被 GLUT1 选择性识别，并作为选择性肿瘤靶向的“分子载体”。
• Synthesis, electrochemical and intramolecular charge-transfer properties of ‘calix[4]arene-acceptor’ diad and triad derivatives
  作者：Cheng-Chu Zeng、James Y Becker

  DOI：10.1016/j.tet.2003.11.090

  日期：2004.2

  Calix[4]arenes substituted with various acceptor moieties (naphthoquinone (NQ), tetracyanoanthraquinodimethane (TCNAQ)) have been synthesized. In these derivatives the three-dimensional structure of calix[4]arene acts as a weak electron donor (D), connected via a linear sigma spacer to one or two electroactive acceptor (A) units. The electrochemical behavior of these derivatives has been studied by cyclic voltammetry. The UV-Vis spectrum of the TCNAQ triad (A-D-A, 13) reveals the presence of a weak intramolecular charge transfer absorption band. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.