5,11,17,23-tetramethylcalix[4]arene-25,26,27,28-tetraol | 53255-02-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 5,11,17,23-tetramethylcalix[4]arene-25,26,27,28-tetraol
• 英文别名: p-methyl-calix[4]arene；4,11,18,25-tetramethyl-[1.1.1.1]metacyclophane-7,14,21,28-tetraol；4,11,18,25-Tetramethyl-[1.1.1.1]metacyclophan-7,14,21,28-tetraol；7,14,21,28-Tetrahydroy-4,11,18,25-tetramethyl-[1,1,1,1]metacyclophan；5,11,17,23-Tetramethylpentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(24),3,5,7(28),9,11,13(27),15(26),16,18,21(25),22-dodecaene-25,26,27,28-tetrol
• CAS: 53255-02-0；140146-44-7
• 化学式: C₃₂H₃₂O₄
• 分子量: 480.604
• InChiKey: RLHKNBXVFHOQAR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  80.9
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,11,17,23-tetramethylcalix[4]arene-25,26,27,28-tetraol 在 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 2-[[26,27,28-Tris(2-hydroxyethoxy)-5,11,17,23-tetramethyl-25-pentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(24),3,5,7(28),9,11,13(27),15(26),16,18,21(25),22-dodecaenyl]oxy]ethanol
  参考文献：
  名称：

  CALIXARENE COMPOUND, CURABLE COMPOSITION, AND CURED PRODUCT

  摘要：

  提供下面公式（1）所代表的一个杯芳烃化合物。该杯芳烃化合物每个分子至少含有一个—CH2OH基团或酚羟基，以及至少一个碳-碳不饱和键。R1是一个结构基团（A），含有一个—CH2OH基团；一个结构基团（B），含有一个碳-碳不饱和键；一个结构基团（C），含有一个—CH2OH基团和一个碳-碳不饱和键；一个与（A）、（B）和（C）不同的一价有机基团（D）；或一个氢原子（E）。R2是（A）、（B）、（C）、（D）或（E），但不能全部为（E）。R3是氢原子、脂肪烃基团或芳基之一。n为2至10。*表示连接到芳香环的位置。提供包含该杯芳烃化合物的可固化组合物。提供可固化组合物的固化产物。

  公开号：

  US20210198178A1
• 作为产物：
  描述：

  5,11,17,23-tetra(chloromethyl)-25,26,27,28-tetra-hydroxycalix[4]arene 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5,11,17,23-tetramethylcalix[4]arene-25,26,27,28-tetraol
  参考文献：
  名称：

  卡利沙芳烃的氯甲基化和新型水溶性大环宿主的合成

  摘要：

  在室温下，使用氯甲基正辛基醚和 SnCl4 在氯仿中对 calix[4]芳烃 1a 以及 calix[6]芳烃 1b 和 calix[8]芳烃 1c 的甲醚进行氯甲基化，首次以良好的产率进行了。氯甲基化产物 2a-c 已被用作中间体，在卡利沙芳烃上引入膦酸基团，使这些大环具有水溶性，并可能在宿主客体化学中发挥作用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80077-6

文献信息

• Synthesis, characterization, and alkyne cyclotrimerization chemistry of titanium complexes supported by calixarene-derived bis(aryloxide) ligation
  作者：Folami T. Ladipo、Vallipuram Sarveswaran、Jesudoss V. Kingston、Rebecca A. Huyck、Sergei Y. Bylikin、Shana D. Carr、Randy Watts、Sean Parkin

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2003.10.039

  日期：2004.2

  Proximally bridged calix[4]arene compounds (DESC)H2 (3), (DMSHC)H2 (4), (DMSMC)H2 (5), and (DPSC)H2 (6), in which one R2Si group (R=alkyl or aryl) bridges adjacent oxygens, were synthesized via reaction between dialkyl- or diaryldichlorosilane and the corresponding calix[4]arene. Treatment of p-tert-butylcalix[4]arene with Ph2SiCl2 at room temperature or (o-MeC6H4)2SiCl2 at 80 °C gave (ClPh2SiCl)2Calix-H2

  邻近桥接的杯芳烃[4]芳烃化合物（DESC）H 2（3），（DMSHC）H 2（4），（DMSMC）H 2（5）和（DPSC）H 2（6），其中一个R 2通过二烷基或二芳基二氯硅烷与相应的杯[4]芳烃之间的反应合成Si基（R =烷基或芳基），桥连相邻的氧。的治疗p -叔-butylcalix [4]芳烃的Ph 2的SiCl 2在室温或（ø -MeC 6 ħ 4）2的SiCl 2在80℃下分别得到（ClPh 2 SiCl）2 Calix-H 2（7）和（邻-Tol 2 SiCl）2 Calix-H 2（8）。通过3 – 6与TiCl 4的反应可以高收率制备二氯化钛络合物9 – 12（L 2 TiCl 2，其中L 2 = DESC，DMSHC，DMSMC或DPSC）。7和12的分子结构是通过单晶X射线衍射研究确定的。减少9，11，和12与活化的镁（Mg *）在过量的Me的存在3 SiCCH产
• Calixarenes. 22. Synthesis, properties, and metal complexation of aminocalixarenes
  作者：C. David. Gutsche、Kye Chun. Nam

  DOI：10.1021/ja00226a034

  日期：1988.8

  Preparation de calix [4] arene et de derives fonctionnalises. Formation de complexes avec Ni, Cu, Pd, Co et Fe divalents. Donnees RMN et IR

  准备 de calix [4] arene et de 衍生 fonctionnalises。形成 avec Ni、Cu、Pd、Co 和 Fe 二价复合物。Donnees RMN 和 IR
• Solvent-free synthesis of trisphenols as starting precursors for the synthesis of calix[4]arenes using sulfonated multi-walled carbon nanotubes
  作者：Reza Fareghi-Alamdari、Mohsen Golestanzadeh、Negar Zekri

  DOI：10.1039/c5nj03136b

  日期：——

  enols (BMP) (6 examples) is reported using sulfonated multi-walled carbon nanotubes (SO3H@MWCNTs) under solvent-free conditions as starting precursors for the synthesis of macrocyclic molecules of calix[4]arenes. The new protocol provides a series of trisphenol derivatives (21 examples) in high yields (up to 94%) and relatively short reaction times (15–120 min). Also, direct synthesis of calix[4]arenes

  据报道，在无溶剂条件下使用磺化多壁碳纳米管（SO 3 H @ MWCNTs）作为苯酚衍生物（12种底物）与2,6-双（羟甲基）苯酚（BMP）的缩合（6个实例）用于合成杯[4]芳烃的大环分子。该新方案以高收率（高达94％）和相对较短的反应时间（15-120分钟）提供了一系列三酚衍生物（21个实例）。另外，已有报道通过使用催化剂由不同的三酚直接合成杯[4]芳烃（5个实例）。此外，合成的杯[4]芳烃是通过一锅法从简单易得的原料（如p）获得的。-甲酚合成5,11,17,23-四甲基杯[4]芳烃-25,26,27,28-四醇。同样，在此过程中，SO 3 H @ MWCNTs可以以几乎一致的效率重复使用七次，并且可以通过简单的过滤回收。
• Multicavitands V: Synthesis and X-ray analysis of unsymmetrical linear koilands based on double fusion of two different calix[4]arenes by two silicon atoms
  作者：Frédérique Hajek、Ernest Graf、Mir Wais Hosseini、AndréDe Cian、Jean Fischer

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00994-5

  日期：1997.6

  Unsymmetrical hollow molecular modules possessing two cavities oriented divergently were prepared by fusing two different calix[4]arene derivatives with two silicon atoms. Several of the compounds obtained were characterised by X-ray analysis.

  通过将两个不同的杯[4]芳烃衍生物与两个硅原子融合，制备了具有两个发散取向的空腔的不对称空心分子模块。通过X射线分析表征了所获得的几种化合物。
• Multicavitands IV: Synthesis of linear koilands obtained by fusion of calix[4]arene derivatives by silicon atoms
  作者：Frédérique Hajek、Ernest Graf、Mir Wais Hosseini

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00036-6

  日期：1996.2

  The synthesis of koilands based on the double fusion of two p-methylcalix[4]arenes, two p-phenylcalix[4]arenes with two silicon atoms, and of compounds composed of two and three calix[4]arene units fused with one and two silicon atoms, respectively was achieved.

  基于两个对甲基杯[4]芳烃，两个对苯杯[4]芳烃与两个硅原子的双融合以及由两个和三个杯[4]芳烃单元与一个和一个稠合的化合物的双重融合合成koilands分别获得两个硅原子。