O(1),O(3)-双(羧基甲基)-O(2),O(4)-二甲基对叔丁基杯芳烃 | 136157-98-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: O(1),O(3)-双(羧基甲基)-O(2),O(4)-二甲基对叔丁基杯芳烃
• 中文别名: O(1),O(3)-双(羧甲基))-O(2),O(4)-二甲基角丁基杯[4]芳烃
• 英文名称: 5,11,17,23-tetra-tert-butyl-25,27-dicarboxymethoxy-26,28-dimethoxycalix[4]arene
• 英文别名: 25,27-bis(hydroxycarbonylmethoxy)-26,28-dimethoxy-p-tert-butylcalix[4]arene；O(1),O(3)-Bis(carboxymethyl)-O(2),O(4)-dimethyl-p-tert-butylcalix[4]arene；2-[[5,11,17,23-tetratert-butyl-27-(carboxymethoxy)-26,28-dimethoxy-25-pentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(24),3,5,7(28),9,11,13(27),15(26),16,18,21(25),22-dodecaenyl]oxy]acetic acid
• CAS: 136157-98-7
• 化学式: C₅₀H₆₄O₈
• 分子量: 793.053
• InChiKey: GRSQCGICFHAMOA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  250-252°C
• 稳定性/保质期：

  如果按照规格使用和储存，则不会分解，也不存在已知的危险反应。请避免与氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.4
• 重原子数：
  58
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O(1),O(3)-双(羧基甲基)-O(2),O(4)-二甲基对叔丁基杯芳烃 在 草酰氯 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 5,11,17,23-tetra-tert-butyl-25,27-dichloroformylmethoxy-26,28-dimethoxycalix[4]arene
  参考文献：
  名称：

  Calix[4]arenes with a novel proton-ionizable group: synthesis and metal ion separations

  摘要：

  新的 calix[4]arene类化合物通过相应的 calixarene 二羧酸合成，包含两个 N-(X)磺酰羧胺基团，具有“可调”的酸性，并且对 Pb2+ 在大多数碱金属、碱土金属和过渡金属离子中表现出良好到优异的选择性提取。

  DOI：

  10.1039/a708150b
• 作为产物：
  描述：

  O(1),O(3)-双(乙酸基甲基)-O(2),O(4)-二甲基对叔丁基杯芳烃 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以98%的产率得到O(1),O(3)-双(羧基甲基)-O(2),O(4)-二甲基对叔丁基杯芳烃
  参考文献：
  名称：

  双（螺内酰胺）1,3-双臂杯[4]芳烃化合物及其作为萃取剂测定重金属离子的应用

  摘要：

  已经合成并研究了许多双臂杯[4]芳烃化合物，其下缘带有源自脯氨酸的螺内酰胺连接基团，并作为水溶液中有毒重金属离子的萃取剂进行了研究。Pedersen 的提取技术用于确定这些新的 1,3-末端衍生杯[4]芳烃螺内酰胺从水相中提取选定的重金属离子（例如 Pb2+、Cd2+、Zn2+、Cu2+、Ni2+、Co2+）的能力。有机相。使用紫外-可见光谱法计算提取百分比。合成的所有化合物都对选择的重金属比碱金属和碱土金属离子具有良好的选择性，特别是对 Pb2+。观察到的选择性水平取决于连接到窄杯 [4] 芳烃边缘的交替酚氧上的螺内酰胺部分的 N 取代基。有趣的是，当剩下的两个 –OH 基团被 –OCH3 基团取代时，发现了更高的灵敏度和更低的选择性。图形摘要

  DOI：

  10.1007/s10847-015-0574-z

文献信息

• Directing the Cation Recognition Ability of Calix[4]arenes toward Asymmetric Phase-Transfer Catalysis
  作者：Nicola Alessandro De Simone、Rosaria Schettini、Carmen Talotta、Carmine Gaeta、Irene Izzo、Giorgio Della Sala、Placido Neri

  DOI：10.1002/ejoc.201700912

  日期：2017.10.10

  the first time in asymmetric phase-transfer catalysis. The binding affinities of a series of chiral α-methylbenzylamine-derived calix[4]arene-amides toward Na+ guest have been determined by 1H NMR spectroscopic titration experiments. The good apparent association constant values are consistent with the macrocycles' catalytic efficiency in the asymmetric alkylation reaction of N-(diphenylmethylene)glycine

  首次在不对称相转移催化中利用了手性杯芳烃主体对碱性阳离子客体的识别能力。一系列手性α-甲基苄胺衍生的杯[4]芳烃-酰胺对Na+客体的结合亲和力已通过1H NMR光谱滴定实验确定。良好的表观缔合常数值与大环在相转移条件下 N-（二苯基亚甲基）甘氨酸酯的不对称烷基化反应中的催化效率一致。
• Turn on fluorescence strip based sensor for recognition of Sr2+ and CN− via lowerrim substituted calix[4]arene and its computational investigation
  作者：Pinkesh G. Sutariya、Heni Soni、Sahaj A. Gandhi、Alok Pandya

  DOI：10.1016/j.saa.2020.118456

  日期：2020.9

  around a calix[4]arene scaffold, bearing two fluorogenic aminoquinoline moities, has been synthesized. It is found to be selective and sensitive towards Sr2+ and CN- over a wide range of cations and anions in a spectrofluorometric study in acetonitrile. The ion-binding property of L was monitored by fluorescence spectroscopy, UV-vis spectroscopy, ESI-MS, 1H NMR, FT-IR investigation and PXRD study. The

  已经合成了围绕有两个荧光氨基喹啉部分的杯[4]芳烃骨架设计的荧光传感器L。在乙腈的分光光度法研究中，发现它对多种阳离子和阴离子具有选择性，并对Sr2 +和CN-敏感。通过荧光光谱，紫外可见光谱，ESI-MS，1H NMR，FT-IR研究和PXRD研究监测L的离子结合特性。宿主L的最低检测限分别为Sr2 +为1.36 nM和CN-为1.23 nM，浓度范围分别为5-120 nM和5-115 nM。L：Sr2 +和L：CN-的计算结合常数分别为8.859×108 M-1和8.574×108 M-1。我们的主机L已被用于形成用户友好，价格合理，一次性纸质分析仪（PAD），可通过单条纸快速化学筛选Sr2 +和CN-离子。此外，MOPAC-2016软件包还使用NM7流行方法对探针L进行了优化，得到-21.71 kcals / MOl的形成热，并确定了L，L：Sr2 +和L的HOMO-LUMO能带隙。
• Single-step fluorescence recognition of As³⁺, Nd³⁺ and Br⁻ using pyrene-linked calix[4]arene: application to real samples, computational modelling and paper-based device
  作者：Pinkesh G. Sutariya、Heni Soni、Sahaj A. Gandhi、Alok Pandya

  DOI：10.1039/c8nj03506g

  日期：——

  A new fluorescence sensor has been synthesized for its selective recognition of As³⁺ (11.53 nM), Nd³⁺ (0.65 nM) and Br⁻ (11.25 nM).

  一种新的荧光传感器已经合成，可以选择性地识别As³⁺（11.53 nM）、Nd³⁺（0.65 nM）和Br⁻（11.25 nM）。
• Dey, Mishtu; Ali, Amjad; Acharya, Amitabha, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2010, vol. 49, # 8, p. 1098 - 1108
  作者：Dey, Mishtu、Ali, Amjad、Acharya, Amitabha、Rao, Chebrolu P.

  DOI：——

  日期：——
• Calorimetric Investigation of Nano-Basket’s Binding
  作者：Bahram Mokhtari、Kobra Pourabdollah

  DOI：10.14233/ajchem.2013.12058a

  日期：——