25,26,27,28-tetrakis(4-carboxybutoxy)-p-tert-butylcalix[4]arene | 193342-95-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 25,26,27,28-tetrakis(4-carboxybutoxy)-p-tert-butylcalix[4]arene
• 英文别名: 5-[[5,11,17,23-Tetratert-butyl-26,27,28-tris(4-carboxybutoxy)-25-pentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(24),3,5,7(28),9,11,13(27),15(26),16,18,21(25),22-dodecaenyl]oxy]pentanoic acid
• CAS: 193342-95-9；873304-08-6
• 化学式: C₆₄H₈₈O₁₂
• 分子量: 1049.4
• InChiKey: BXFDJGNNCRQTRS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  15.1
• 重原子数：
  76
• 可旋转键数：
  28
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  186
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  25,26,27,28-tetrakis(4-carboxybutoxy)-p-tert-butylcalix[4]arene 在 草酰氯 作用下， 反应 6.0h， 生成 5-[[5,11,17,23-Tetratert-butyl-26,27,28-tris(5-chloro-5-oxopentoxy)-25-pentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(24),3,5,7(28),9,11,13(27),15(26),16,18,21(25),22-dodecaenyl]oxy]pentanoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  4-tert-Butylcalix[4]arene tetrahydroxamate chelators for the selective extraction of actinide ions: synthesis and preliminary metal ion extraction studies 1

  摘要：

  有机萃取剂能够选择性地、高效地去除水处理废物流中的钚和镅等锕系元素，在放射性废物修复方面具有潜在的用途。在此背景下，在分子建模的帮助下，4-叔丁基钙[4]炔四羟酰胺螯合剂 1 和 2 被确定为能够实现从水溶液中选择性溶剂萃取锕系元素（IV）离子的结构。利用较短的合成序列，从 4-叔丁基钙[4]炔合成了 1 和 2，产量适中。我们使用 Th4+（作为 Pu4+的替代物）、Fe3+、UO22+ 和 Cu2+ 进行了一些萃取研究，以评估这些螯合剂的金属离子选择性和萃取效果。我们的初步结果表明，这些配体能够有效地萃取钍（IV），但在存在铁（III）的情况下，它们对萃取钍（IV）可能没有选择性。

  DOI：

  10.1039/a607354i
• 作为产物：
  描述：

  乙基5-碘戊酸酯 在 氢氧化钾 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 126.0h， 生成 25,26,27,28-tetrakis(4-carboxybutoxy)-p-tert-butylcalix[4]arene
  参考文献：
  名称：

  4-tert-Butylcalix[4]arene tetrahydroxamate chelators for the selective extraction of actinide ions: synthesis and preliminary metal ion extraction studies 1

  摘要：

  有机萃取剂能够选择性地、高效地去除水处理废物流中的钚和镅等锕系元素，在放射性废物修复方面具有潜在的用途。在此背景下，在分子建模的帮助下，4-叔丁基钙[4]炔四羟酰胺螯合剂 1 和 2 被确定为能够实现从水溶液中选择性溶剂萃取锕系元素（IV）离子的结构。利用较短的合成序列，从 4-叔丁基钙[4]炔合成了 1 和 2，产量适中。我们使用 Th4+（作为 Pu4+的替代物）、Fe3+、UO22+ 和 Cu2+ 进行了一些萃取研究，以评估这些螯合剂的金属离子选择性和萃取效果。我们的初步结果表明，这些配体能够有效地萃取钍（IV），但在存在铁（III）的情况下，它们对萃取钍（IV）可能没有选择性。

  DOI：

  10.1039/a607354i

文献信息

• Fourfold tetraurea calix[4]arenes—potential cores for the formation of self-assembled dendrimers
  作者：Yuliya Rudzevich、Karl Fischer、Manfred Schmidt、Volker Böhmer

  DOI：10.1039/b509948j

  日期：——

  Wide rim tetraurea calix[4]arenes monofunctionalized at the narrow rim by COOH or NH2 have been synthesized in five steps from t-butylcalix[4]arene tripropylether. Their covalent linkage via the narrow rim to a central calix[4]arene fixed in the 1,3-alternate conformation led to pentacalix[4]arenes 9 bearing four tetraurea derivatives in the cone conformation in a flexible tetrahedral arrangement.

  由叔丁基杯[4]芳烃三丙醚经五步合成了在CO 2或NH 2的作用下在窄边单官能化的宽边四脲杯[4]芳烃。它们通过狭窄的边缘与固定在1,3-交替构象中的中心杯[4]芳烃的共价键合导致五元螺旋[4]芳烃9带有呈柔性四面体排列的圆锥构象中的四个四脲衍生物。在不同条件下研究了它们通过形成氢键合二聚体胶囊的自组装。1 H NMR光谱和动态光散射证实了类型9的四-四脲衍生物与四甲苯脲10的四重异二聚。
• 4-tert-Butylcalix[4]arene tetrahydroxamate chelators for the selective extraction of actinide ions: synthesis and preliminary metal ion extraction studies 1
  作者：Lakkaraju Dasaradhi、Peter C. Stark、Vincent J. Huber、Paul H. Smith、Gordon D. Jarvinen、Aravamudan S. Gopalan

  DOI：10.1039/a607354i

  日期：——

  Organic extractants capable of selective and efficient removal of actinides such as plutonium and americium from aqueous process waste streams are potentially useful in radioactive waste remediation. In this context, with the help of molecular modelling, the 4-tert-butylcalix[4]arene tetrahydroxamate chelators 1 and 2 have been identified as structures capable of achieving the selective solvent extraction of actinide(IV) ions from aqueous solutions. The syntheses of 1 and 2 from 4-tert-butylcalix[4]arene have been accomplished in moderate yields using short synthetic sequences. Some extraction studies have been performed using Th4+ (as a surrogate for Pu4+), Fe3+, UO22+ and Cu2+ to estimate the metal ion selectivity and extraction efficacy of these chelators. Our preliminary results show these ligands are capable of extracting thorium(IV) efficiently but that they may not be selective for its extraction in the presence of iron(III).

  有机萃取剂能够选择性地、高效地去除水处理废物流中的钚和镅等锕系元素，在放射性废物修复方面具有潜在的用途。在此背景下，在分子建模的帮助下，4-叔丁基钙[4]炔四羟酰胺螯合剂 1 和 2 被确定为能够实现从水溶液中选择性溶剂萃取锕系元素（IV）离子的结构。利用较短的合成序列，从 4-叔丁基钙[4]炔合成了 1 和 2，产量适中。我们使用 Th4+（作为 Pu4+的替代物）、Fe3+、UO22+ 和 Cu2+ 进行了一些萃取研究，以评估这些螯合剂的金属离子选择性和萃取效果。我们的初步结果表明，这些配体能够有效地萃取钍（IV），但在存在铁（III）的情况下，它们对萃取钍（IV）可能没有选择性。