杯[4]芳烃 | 74568-07-3

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 烯烃（环状与无环状）
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 杯[4]芳烃
• 中文别名: 杯[4]芳烃
• 英文名称: 25,26,27,28-tetrakis(hydroxy)calix[4]arene
• 英文别名: Calix[4]arene；calix[4]arene-25,26,27,28-tetrol；pentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(25),3(28),4,6,9(27),10,12,15,17,19(26),21,23-dodecaene-25,26,27,28-tetrol
• CAS: 74568-07-3
• 化学式: C₂₈H₂₄O₄
• 分子量: 424.496
• InChiKey: YPNHVQZZPXPQOS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  310-314 °C
• 沸点：
  500.52°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1077 (rough estimate)
• 溶解度：
  易溶于氯仿。
• 稳定性/保质期：

  远离氧化物。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  80.9
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29072990
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  存放在密封容器中，并放置在阴凉、干燥的地方。务必远离氧化剂。

SDS

杯[4]芳烃(含约8%的氯仿) 修改号码：6

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模块 1. 化学品
产品名称： Calix[4]arene (coNTains ca. 8% Chloroform)
修改号码： 6

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
生殖细胞敏感性 第2级
致癌性 第2级
生殖毒性 第2级
特异性靶器官毒性 肝脏, 肾脏
- 单一接触 [第1级]
特异性靶器官毒性 麻醉作用
- 单一接触 [第3级]
特异性靶器官毒性 肝脏, 呼吸系统, 肾脏, 中枢神经系统
- 单一接触 [第1级]
环境危害
急性水生毒性 第3级
慢性水生毒性 第3级
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 危险
危险描述 造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
怀疑会造成遗传缺陷
怀疑会致癌
怀疑会损害生育能力或胎儿
对器官引起损害： 肝脏 肾脏
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模块 2. 危险性概述
可能因延长或接触对器官产生损害： 肝脏 呼吸系统 肾脏
中枢神经系统
可能会导致嗜睡或头晕
对水生生物有害
长期影响对水生生物有害
防范说明
[预防] 使用前获取特定手册。
处理前必须阅读并理解所有安全措施。
切勿吸入。
只能在室外或通风良好的环境下使用。
避免释放到环境中。
使用本产品时切勿吃东西，喝水或吸烟。
处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 吸入：将受害者移到新鲜空气处，在呼吸舒适的地方保持休息。
眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。
如接触到或相关接触：求医/就诊。
[储存] 存放于通风良好处。保持容器密闭。
存放处须加锁。
[废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 混和物
化学名(中文名)： 杯[4]芳烃(含约8%的氯仿)
百分比： >98.0%(HPLC)
CAS编码： 74568-07-3
俗名： Tetrahydroxycalix[4]arene (coNTains ca. 8% Chloroform)
分子式：
C28H24O4

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。
求医/就诊。
食入： 求医/就诊。漱口。
危害迹象： 头痛, 呕吐, 意识丧失
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
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模块 5. 消防措施
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用特殊的个人防护用品（针对有毒颗粒的P3过滤式空气呼吸器）。远离溢出物/泄露
紧急措施： 处并处在上风处。
泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果可能，使用封闭系统。如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免所有部位的接触！
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗、通风良好处。
存放处须加锁。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统。同时安装淋浴器和洗眼器。
接触极限： (Chloroform)
ACGIH TLV(TWA):10 ppm
OSHA PEL(CL):10 ppm
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具，自携式呼吸器（SCBA），供气呼吸器等。使用通过政府标准的呼吸器。依
据当地和政府法规。
手部防护： 防渗手套。
眼睛防护： 护目镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防渗防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色类白色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 无资料
(Chloroform) -64°C
沸点/沸程 无资料
(Chloroform) 60°C
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
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模块 9. 理化特性
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料
log 水分配系数 = (Chloroform) 1.97

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂, 强碱
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氯化氢, 光气

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
(Chloroform)
ihl-hmn LCLo:25000 ppm/5M
orl-rat LD50:695 mg/kg
ihl-rat LC50:47702 mg/m3/4H
skn-rbt LD50:>20 g/kg
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
(Chloroform)
skn-rbt 500 mg/24H MLD
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
(Chloroform)
eye-rbt 20 mg/24H MOD
生殖细胞变异原性： 无资料
(Chloroform)
dni-hmn-hla 19 mMOl/L
mMO-sato 20 ug/plate (±S9)
cyt-rat-orl 597 mg/kg/5D-I
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
(Chloroform)
orl-rat TDLo:13832 mg/kg/2Y-C
IARC = 2B
NTP = b
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constaNT(PaM3/MOl):
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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

结构特性

杯[4]芳烃作为第三代超分子主体之一，是由苯酚单元与甲醛缩合而成的大环状化合物。它具有空腔可调、构象可变、结构易修饰和合成方便的优点，通过氢键、静电作用、分子间作用力以及π-π堆积等非共价键（超分子作用）识别客体分子。杯[4]芳烃基超分子凝胶引起了广泛关注，并被用于制备多种刺激响应性凝胶体系。

化学性质

杯[4]芳烃拥有疏水空腔，易于与离子和中性分子络合，但也存在溶解性差、构象不稳定等缺点。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  杯[4]芳烃 在 硫酸 作用下， 反应 24.0h， 以95%的产率得到4-磺酰杯[4]芳烃
  参考文献：
  名称：

  杯芳烃-芳烃银纳米颗粒与表面活性剂的相互作用取决于电荷，大小和临界胶束浓度。

  摘要：

  研究了在对位和/或酚类表面上带有磺酸盐基团的各种杯芳烃所覆盖的银纳米颗粒与阳离子，中性和阴离子表面活性剂的相互作用。等离子体吸收的变化表明，只有在对位被磺化的杯[4]芳烃衍生物相互作用，然后才与阳离子表面活性剂相互作用。相互作用遵循表面活性剂的CMC值，即简单分子或混合胶束。

  DOI：

  10.1039/c2cc34670b
• 作为产物：
  描述：

  4-叔丁基苯酚 在 aluminum (III) chloride 、 二苯醚 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 杯[4]芳烃
  参考文献：
  名称：

  基于三聚氰胺连接的三酰胺四偶氮[4]芳烃的化学传感器的合成与表征

  摘要：

  在这项研究中，偶氮杯[4]芳烃是通过重氮偶联反应将4-甲基苯胺与杯[4]芳烃连接起来制备的，并借助其单酯、单酸和单酰氯衍生物合成了目标酰胺衍生物，分别。新型三酰胺四偶氮杯[4]芳烃[2,4,6-三(25-氨基羰基甲氧基-26,27,28-三羟基-5,11,17,23-四(4-甲基苯基)偶氮杯]的合成与表征[4] arene)-1,3,5-triazine] 是由 25-(chloroformylmethoxy)-26,27,28-trihydroxy-5,11,17,23-tetrakis(4-methylphenyl)azocalix[4]arene 和三聚氰胺反应制备的(2,4,6-triamino-1,3,5-triazine) 到酰胺形成反应。该化合物经元素分析表征，11H NMR、IR 和质谱。使用选定的金属离子（K +、Sr 2+、Ag +、Hg +、Hg 2+、Co 2+、Ni

  DOI：

  10.1007/s00706-023-03045-8
• 作为试剂：
  描述：

  (苯乙炔基)金 在 sodium tetrahydroborate 、 杯[4]芳烃 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 4.0h， 以5%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  均炔基保护的金纳米簇：Au44（PhC≡C）28和Au36（PhC≡C）24

  摘要：

  首次报道了均炔基保护的金纳米团簇的总结构测定。通过直接还原PhC≡CAu来合成纳米簇，得到Au 44（PhC≡C）28和Au 36（PhC≡C）24。Au 44和Au 36纳米团簇分别具有fcc型Au 36和Au 28仁，以及周围的PhC≡C‐Au‐C 2（Ph）Au‐C≡CPh二聚体“主食”和简单的PhC≡C桥。Au 44（PhC≡C）28和Au 36（PhC≡C）24的结构类似于Au 44（SR）28和Au 36（SR）24，但UV / Vis光谱不同。保护配体显着影响纳米团簇的电子结构。这两个炔基保护的金纳米团簇的合成表明，可以预期会有一系列通式为Au x（RC≡C）y的金纳米团簇与Au x（SR）y对应。

  DOI：

  10.1002/anie.201706021

文献信息

• Synthesis and study of binuclear calix[4]arene Schiff base Co(II) complexes as catalyst in the presence of PhIO for the catalytic oxidation of olefin
  作者：Ravindra V. Patel、Jayesh G. Panchal、Shobhana K. Menon

  DOI：10.1007/s10847-009-9669-8

  日期：2010.6

  The binuclear Co(II) complexes of calix[4]arene substituted 2-vanillin (R1) and 2-hydroxy naphthaldimine (R2), Schiff bases (Co2L1 and Co2L2) have been synthesized, characterized and employed as models to mimic monooxygenase in the catalytical oxidation of olefins. The kinetic mathematical model (oxygen rebound mechanism) for olefin cleavage catalyzed by the complexes has been proposed. The results show that, compared to the calix[4]arene-free analogous, the mono and multinuclear complexes of calix[4]arene Schiff bases as catalyst exhibit high activity in the olefin catalytic oxidation.

  通过取代2-香兰素（R1）和2-羟基萘二亚胺（R2）的杯[4]芳烃合成了双核Co(II)配合物，即席夫碱（Co2L1和Co2L2），并对其进行了表征，将其作为模型用于模拟单加氧酶在烯烃催化氧化中的作用。提出了由这些配合物催化的烯烃裂解的动态数学模型（氧反弹机制）。结果表明，与不含杯[4]芳烃的类似物相比，杯[4]芳烃席夫碱的单核和多核配合物作为催化剂在烯烃催化氧化中表现出高活性。
• Liquid crystals based on calix[4]arene Schiff bases
  作者：Ravindra V. Patel、Jayesh G. Panchal、V. A. Rana、Shobhana K. Menon

  DOI：10.1007/s10847-009-9620-z

  日期：2010.4

  investigated for liquid crystalline properties using DSC (Differential Scanning Calorimetry), DTA (Differential Thermal Analysis) and POM (Polarizing Optical Microscopy) attached with a hot stage. They generally exhibited nematic and typical fanlike or mosaic texture, which suggest the ordered smectic mesophases. Compounds were found to adopt a specific molecular structure due to the rigid bowl like calix[4]arene

  通过四氨基-杯[4]芳烃与醛类（4-羟基苯甲醛、2-香兰素、4-香兰素和2-羟基萘醛）反应制备了基于杯[4]芳烃席夫碱的新型液晶。对形成 N、SMA 和 SmC 相的磁性取向样品进行了介电研究。介电常数（ε' 和 ε”）和介电损耗（TAn δ）已被确定为频率 (20 Hz–2 MHz) 的函数。合成的衍生物通过FT-IR、1H-NMR、13C-NMR和MALDI-TOF MS进行纯化和表征。使用附有热台的 DSC（差示扫描量热法）、DTA（差示热分析）和 POM（偏振光学显微镜）研究所有合成化合物的液晶特性。它们通常表现出向列和典型的扇状或马赛克纹理，这表明有序的近晶中间相。由于具有刚性碗状杯[4]芳烃核，即在分子内具有排列的介晶单元的锥形结构，发现化合物采用特定的分子结构。
• Antiradical and Antioxidative Activity of Azocalix[4]arene Derivatives: Combined Experimental and Theoretical Study
  作者：Jiaqi Ni、Lilin Lu、Yi Liu

  DOI：10.3390/molecules24030485

  日期：——

  antiradical and antioxidative mechanisms have been explored. The results demonstrated that these two azocalix[4]arene derivatives both exhibited remarkable antiradical and antioxidative activity. The macrocyclic framework of the calix[4]arene and para-azo substituent group at the upper rim of calix[4]arene contributed synergistically and importantly to its excellent antiradical and antioxidant activity.

  开发高效抗氧化剂对于保护活细胞和工程材料免受氧化损伤至关重要。在本研究中，通过杯[4]芳烃和重氮盐之间的重氮偶联反应合成了两种偶氮杯[4]芳烃衍生物。通过羟自由基清除和连苯三酚自氧化抑制实验评估了它们的抗自由基和抗氧化性能。结合理论研究，探讨其抗自由基、抗氧化机制。结果表明，这两种azocalix[4]芳烃衍生物均表现出显着的抗自由基和抗氧化活性。杯[4]芳烃的大环骨架和杯[4]芳烃上缘的对偶氮取代基协同作用，对其优异的抗自由基和抗氧化活性做出了重要贡献。
• The light-driven macroscopic directional motion of a water droplet on an azobenzene–calix[4]arene modified surface
  作者：Fei Zhu、Shiliang Tan、Manivannan Kalavathi Dhinakaran、Jing Cheng、Haibing Li

  DOI：10.1039/d0cc00519c

  日期：——

  Asymmetric UV light irradiation can drive the macroscopic directional motion of water droplet on an azobenzene-calix[4]arene (ABC4) modified silicon surface.

  非对称紫外光照射可以驱动偶氮苯基-杯[4]芳烃（ABC4）修饰的硅表面上水滴的宏观定向运动。
• A new calix[4]azacrown ether based boradiazaindacene (Bodipy): Selective fluorescence changes towards trivalent lanthanide ions
  作者：Mevlüt Bayrakcı、Ahmed Nuri Kursunlu、Ersin Güler、Şeref Ertul

  DOI：10.1016/j.dyepig.2013.05.025

  日期：2013.11

  We report on the synthesis and photophysical properties of a new calix[4]azacrown derivative, capped with two amide bridges, in the cone conformation bearing two boradiazaindacene (Bodipy) groups at the narrow rim. Its binding properties towards trivalent lanthanide ions such as La3+, Gd3+, Tb3+, Dy3+, Er3+ and Yb3+ were investigated by using spectroscopic techniques. With respect to fluorescence intensity

  我们报告了一个新的杯[4]氮杂row烯衍生物的合成和光物理性质，该衍生物在两个狭窄的边缘带有两个硼氮杂吲哚（Bodipy）基团的圆锥构象中被两个酰胺桥所覆盖。利用光谱技术研究了其与La 3+，Gd 3+，Tb 3+，Dy 3+，Er 3+和Yb 3+等三价镧系离子的结合特性。关于三价镧系元素离子络合后的荧光强度变化，基于杯[4]氮杂row基醚的Bodipy显示出对Yb 3+的更高选择性离子超过其他离子。观察到杯形[4]氮杂row基醚基Bodipy中存在近端的两个酰胺基，在展示其与镧系元素离子的结合中起着重要作用。