tris(propoxy)-4-tert-butylcalix[4]arene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: tris(propoxy)-4-tert-butylcalix[4]arene
• 英文别名: p-tert-butyl-25,26,27-tripropyloxy-28-hydroxycalix[4]arene；5,11,17,23-tetra-tert-butyl-25-hydroxy-26,27,28-tripropoxycalix[4]arene；p-tert-butylcalix[4]tripropoxyarene；5,11,17,23-tetra-tert-butyl-25-hydroxy-26,27,28-tripropoxy-calix<4>arene；25,26,27-tripropoxy-28-hydroxy-p-tert-butylcalix<4>arene；25,26,27-tripropoxy-28-hydroxy-p-t-butylcalix<4>arene；25,26,27-tri-propoxy-28-hydroxy-p-tert-butyl-calix[4]arene；25,26,27-tripropyloxy-tert-butyl-calix[4]arene；Tripropoxytetra-t-butylcalix[4]arene；calix[4]arene tris-O-n-propyl；5,11,17,23-tetra-tert-butyl-25-hydroxy-26,27,28-tripropanoxycalix[4]arene；5,11,17,23-p-tert-butyl-25,26,27-tripropoxy-28-hydroxycalix[4]arene；25,26,27-tripropoxy-5,11,17,23-tetratert-butylcalix[4]arene；tripropoxy-p-tert-butylcalix[4]arene；15,35,55,75-Tetra-tert-butyl-32,52,72-tripropoxy-1,3,5,7(1,3)-tetrabenzenacyclooctaphan-12-ol；5,11,17,23-tetratert-butyl-26,27,28-tripropoxypentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(24),3(28),4,6,9,11,13(27),15,17,19(26),21(25),22-dodecaen-25-ol
• 化学式: C₅₃H₇₄O₄
• 分子量: 775.168
• InChiKey: FSAPMLQPNUCBDL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  16.6
• 重原子数：
  57
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tris(propoxy)-4-tert-butylcalix[4]arene 在 thallium(III) trifluoroacetate 作用下， 以 三氟乙酸 为溶剂， 反应 12.0h， 以68%的产率得到11,17,23-Tritert-butyl-25,26,27-tripropoxypentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(24),3,6,9,11,13(27),15(26),16,18,21(25),22-undecaene-5,28-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and self-assembly of novel calix[4]arenocrowns: formation of calix[4]areno[2]catenanes

  摘要：

  A series of novel calix[4]arenocrowns la-c were efficiently synthesized by a one-pot reaction of calix[4]monohydroquinone diacetate 5 with ditosylate 6 and its analogues in the presence of sodium hydroxide. It was found that the calix[4]arenocrowns could form stable pseudorotaxane-type complexes 2a-c with paraquat, and further self-assemble into calix[4]areno[2]catenanes 3a-C with dicationic salt 8 and p-bis(bromomethyl)benzene. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.06.108
• 作为产物：
  描述：

  5,11,17,23-tetra-t-butyl-25,26,27,28-tetrahydroxycalix-4-arene 在 三甲基溴硅烷 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 tris(propoxy)-4-tert-butylcalix[4]arene
  参考文献：
  名称：

  O-烷基-对-丁基杯[4]芳烃的所有可能的构象异构体的合成

  摘要：

  在PT-丁基杯[4]芳烃（1H 4）和它的单- ，二- ，三- ，和四- O-烷基衍生物（1HR 3，1H 2 - [R 2，1HR 3，和1R 4分别地），23个不同的同源物可以存在（包括1H 4）。我们发现未修饰的苯酚单元中的OH基团可通过杯[4]芳烃环渗透。因此，在OH基团经过环空的氧旋转后，几种构象异构体变得等效，并且可能的同系物数减少到13（包括1H 4）。我们在这里报告了所有这些可能的构象异构体的合成，方法是使用具有苄基和金属模板作用的保护-脱保护方法。结果是在1H理解构象异构体的分布非常有用的2 - [R 2，1HR 3，和1R 4，该混淆杯芳烃化学家时间长和仍然是讨论的问题。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87102-7

文献信息

• Efficient gene transfection with functionalised multicalixarenes
  作者：Ruth Lalor、Jessica L. DiGesso、Anja Mueller、Susan E. Matthews

  DOI：10.1039/b712100h

  日期：——

  Novel amino-functionalised multicalixarenes have been synthesised which show low cellular toxicity, effective DNA binding and, when featuring aliphatic amines, are efficient gene transfection agents.

  新合成了具有低细胞毒性、有效结合DNA能力的、带有氨基功能化基团的多冠醚化合物，且当其特征为脂肪胺时，是高效的基因转染试剂。
• Fourfold tetraurea calix[4]arenes—potential cores for the formation of self-assembled dendrimers
  作者：Yuliya Rudzevich、Karl Fischer、Manfred Schmidt、Volker Böhmer

  DOI：10.1039/b509948j

  日期：——

  Wide rim tetraurea calix[4]arenes monofunctionalized at the narrow rim by COOH or NH2 have been synthesized in five steps from t-butylcalix[4]arene tripropylether. Their covalent linkage via the narrow rim to a central calix[4]arene fixed in the 1,3-alternate conformation led to pentacalix[4]arenes 9 bearing four tetraurea derivatives in the cone conformation in a flexible tetrahedral arrangement.

  由叔丁基杯[4]芳烃三丙醚经五步合成了在CO 2或NH 2的作用下在窄边单官能化的宽边四脲杯[4]芳烃。它们通过狭窄的边缘与固定在1,3-交替构象中的中心杯[4]芳烃的共价键合导致五元螺旋[4]芳烃9带有呈柔性四面体排列的圆锥构象中的四个四脲衍生物。在不同条件下研究了它们通过形成氢键合二聚体胶囊的自组装。1 H NMR光谱和动态光散射证实了类型9的四-四脲衍生物与四甲苯脲10的四重异二聚。
• 2-(Diphenylphosphino)benzoyl-Substituted Calix[4]arene: Efficient Organocatalyst in Aza-Morita-Baylis-Hillman Reaction of N-Sulfonated Imines with Methyl Vinyl Ketone
  作者：Weihui Zhong、Yanyan Shen、Qian Tang、Chenchen Zhang

  DOI：10.1055/s-0031-1290358

  日期：2012.3

  A novel bifunctional organocatalyst 5,11,17,23-tetra­butyl-25-[2-(diphenylphosphino)benzoate]-26,27,28-trihydroxycalix-[4]arene (LB3) was synthesized and applied to promote the aza-Morita-Baylis-Hillman (aza-MBH) reaction of N-sulfonated im­ines with methyl vinyl ketone. It was found that in the presence of acidic additives the reaction rate could be accelerated to give aza-MBH adducts in good to excellent

  合成了新型双功能有机催化剂5,11,17,23-四丁基-25- [2-（二苯基膦基）苯甲酸酯] -26,27,28-三羟基杯-[4]芳烃（LB3），并用于促进氮杂-森田-N-磺化亚胺与甲基乙烯基酮的-Baylis-Hillman（aza-MBH）反应。已经发现，在酸性添加剂的存在下，可以加快反应速率，从而以良好或优异的产率得到氮杂-MBH加合物。与我们以前的含膦的杯[4]亚芳基LB1相比，该新型催化剂更为有效。 含膦的杯[4]芳烃-有机催化-Aza-Morita-Baylis-Hillman
• Synthesis and characterization of new symmetrical 3,6-bis[(25,26,27- tripropoxy-28-(3-(4-iodophenyl) propoxy)-p-tert-butyl calix[4]arene ethynyl]-9H- fluoren-9-one by Sonogashira coupling as a novel precursor for synthesis of quinodimethane (QDM)
  作者：KARIM AKBARI DILMAGHANI、FAZEL NASUHI PUR

  DOI：10.3906/kim-1006-693

  日期：——

  Novel symmetrical 3,6-bis[(25,26,27-tripropoxy-28-(3-(4-iodophenyl)propoxy)-p-tert-butyl calix[4]arene ethynyl]-9H-fluoren-9-one with a cone conformation was synthesized by palladium-catalyzed coupling of (25,26,27-tripropoxy- 28-(3-(4-iodophenyl)propoxy)-p-tert-butyl calix[4]arene and 3,6-diethynyl-9H-fluoren-9-one. Its structure was confirmed by FT-IR, ^1H-NMR, and ^13}C-NMR spectroscopy, and elemental analysis and positive ion FAB mass spectrometry.

  合成了一种新型对称的3,6-二[(25,26,27-三丙氧基-28-(3-(4-碘苯基)丙氧基)-p-叔丁基大环[4]芳烃乙炔]-9H-芴-9-酮，具有锥形构象。该化合物是通过钯催化的偶联反应合成的，反应物为(25,26,27-三丙氧基-28-(3-(4-碘苯基)丙氧基)-p-叔丁基大环[4]芳烃和3,6-二乙炔基-9H-芴-9-酮。其结构通过傅里叶变换红外光谱（FT-IR）、^1H-NMR和^13}C-NMR光谱、元素分析和正离子FAB质谱进行了确认。
• MATERIALS COATED WITH CALIXARENES
  申请人：UNIVERSITE LIBRE DE BRUXELLES (ULB)

  公开号：US20150064455A1

  公开（公告）日：2015-03-05

  This invention relates to the direct grafting of a calixarene mostly onto the surface of a material, as well as to a grafting process, and certain calixarene intermediates useful for carrying the grafting process.

  这项发明涉及将杯芳烃直接嫁接到材料表面上，以及嫁接过程和用于进行嫁接过程的某些有用的杯芳烃中间体。