1,3-2,4-p-tert-butylcalix[4]arene bis-crown-5 | 124657-96-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,3-2,4-p-tert-butylcalix[4]arene bis-crown-5
• 英文别名: 19,25,45,51-Tetratert-butyl-3,6,9,12,15,29,32,35,38,41-decaoxaheptacyclo[25.25.1.117,43.02,49.016,21.023,28.042,47]tetrapentaconta-1,16(21),17,19,23(28),24,26,42,44,46,49,51-dodecaene；19,25,45,51-tetratert-butyl-3,6,9,12,15,29,32,35,38,41-decaoxaheptacyclo[25.25.1.117,43.02,49.016,21.023,28.042,47]tetrapentaconta-1,16(21),17,19,23(28),24,26,42,44,46,49,51-dodecaene
• CAS: 124657-96-1
• 化学式: C₆₀H₈₄O₁₀
• 分子量: 965.321
• InChiKey: BYRSTUBVUYHNCT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >280 °C
• 沸点：
  903.6±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.046±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.9
• 重原子数：
  70
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  92.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-2,4-p-tert-butylcalix[4]arene bis-crown-5 在 亚硝酸特丁酯 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.5h， 以18%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  杯[4]芳烃桥单硝化与亚硝酸叔丁酯：桥接手性对叔丁基杯[4]芳烃与单硝基桥取代基的合成

  摘要：

  为探索桥式硝化反应的普适性，以亚硝酸叔丁酯为硝化试剂，对不同的对叔丁基杯[4]芳烃衍生物进行单硝化反应。系统研究了杯[4]芳烃构象、下缘取代基和反应条件对桥式单硝化的影响。对叔丁基杯[4]芳烃衍生物在1,3-交替构象、1,2-交替构象和部分锥体构象中的桥硝化可以顺利进行，而对叔丁基杯[4]芳烃衍生物的桥硝化可以顺利进行。丁基杯[4]芳烃衍生物不能严格控制在锥形构象中。硝化产物复杂度与桥氢类型呈正相关，最佳的桥单硝化底物为仅一种桥氢类型的杯[4]芳烃。下边缘的吸电子取代基显然有利于桥式单硝化。因此，已成功合成了多种具有单硝基桥取代基的桥联手性对叔丁基杯[4]芳烃。在最佳反应条件下，1,3-替代对叔丁基杯[4]芳烃biscrown-5的最高桥接单硝化收率可达27% 。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00253
• 作为产物：
  描述：

  四乙二醇二对甲苯磺酸酯 、 5,11,17,23-tetra-t-butyl-25,26,27,28-tetrahydroxycalix-4-arene 在 potassium carbonate 、 caesium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1,3-2,4-p-tert-butylcalix[4]arene bis-crown-5
  参考文献：
  名称：

  微波辐射增强杯[4]芳烃醚化

  摘要：

  已发现微波辐射是对叔丁基杯[4]芳烃与烷基溴或二甲苯磺酸酯醚化的一种高效方法。当反应在微波辐射下进行时，在较短的反应时间内以中等产率以纯形式获得相应的产物。

  DOI：

  10.1007/s10847-017-0709-5

文献信息

• Complexation of alkali metal cations by conformationally rigid, stereoisomeric calix[4]arene crown ethers: a quantitative evaluation of preorganization
  作者：Eleonora Ghidini、Franco Ugozzoli、Rocco Ungaro、Sybolt Harkema、A. Abu El-Fadl、David N. Reinhoudt

  DOI：10.1021/ja00175a035

  日期：1990.9

  bridging of p-tert-butylcalix[4]arene (1) with tetra- and pentaethylene glycol ditosylate gives the 1,3- dihydroxy-p-tert-butylcalix[4]arene crown ethers 7 and 9 in good yields. The subsequent alkylation of the two phenolic groups of 7 and 9 with substituents (R) bulkier than CH 3 gives a series of conformationally rigid 1,3-dialkoxy-p-tert-butylcalix[4]arene crown ethers.

  对叔丁基杯 [4] 芳烃 (1) 与四和五乙二醇二甲苯磺酸酯的选择性桥接得到 1,3- 二羟基-对叔丁基杯[4] 芳烃冠醚 7 和 9，收率良好。随后用比 CH 3 更大的取代基 (R) 对 7 和 9 的两个酚基进行烷基化，得到一系列构象刚性的 1,3-二烷氧基-对叔丁基杯[4] 芳烃冠醚。
• Enhanced etherification of calix[4]arenes by microwave irradiation
  作者：Zhen Xu、Zao Sheng Lü、Lei Chen

  DOI：10.1007/s10847-017-0709-5

  日期：2017.6

  Microwave irradiation has been found to be a highly efficient method for etherification of p-tert-butylcalix[4]arene with alkyl bromides or ditosylate. The corresponding products were obtained as a pure form in modest yield within short reaction time when the reactions were performed under microwave irradiation.

  已发现微波辐射是对叔丁基杯[4]芳烃与烷基溴或二甲苯磺酸酯醚化的一种高效方法。当反应在微波辐射下进行时，在较短的反应时间内以中等产率以纯形式获得相应的产物。
• Calix[4]arene Bridge Mononitration with <i>tert</i>-Butyl Nitrite: Synthesis of Bridging Chiral <i>p</i>-<i>tert</i>-Butylcalix[4]arene with a Mononitro Bridge Substituent
  作者：Ying-Hong Ma、Yu Yu、Shuai Fan、Xiao-Pu Jia、Sheng-An Tang、Shu-Qing Wang、Wei-Li Dong、Shao-Yong Li

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00253

  日期：2022.6.17

  different p-tert-butylcalix[4]arene derivatives was executed with tert-butyl nitrite as a nitration reagent. The effects of calix[4]arene conformations, substituents on the lower rim, and reaction conditions on bridge mononitration are systematically studied. The bridge nitration of p-tert-butylcalix[4]arene derivatives in 1,3-alternate, 1,2-alternate, and partial cone conformations can be smoothly executed

  为探索桥式硝化反应的普适性，以亚硝酸叔丁酯为硝化试剂，对不同的对叔丁基杯[4]芳烃衍生物进行单硝化反应。系统研究了杯[4]芳烃构象、下缘取代基和反应条件对桥式单硝化的影响。对叔丁基杯[4]芳烃衍生物在1,3-交替构象、1,2-交替构象和部分锥体构象中的桥硝化可以顺利进行，而对叔丁基杯[4]芳烃衍生物的桥硝化可以顺利进行。丁基杯[4]芳烃衍生物不能严格控制在锥形构象中。硝化产物复杂度与桥氢类型呈正相关，最佳的桥单硝化底物为仅一种桥氢类型的杯[4]芳烃。下边缘的吸电子取代基显然有利于桥式单硝化。因此，已成功合成了多种具有单硝基桥取代基的桥联手性对叔丁基杯[4]芳烃。在最佳反应条件下，1,3-替代对叔丁基杯[4]芳烃biscrown-5的最高桥接单硝化收率可达27% 。