5,11,17,23-tert-butyl-25,27-bis(chlorocarbonylmethoxy)-26,28-hydroxycalix[4]arene | 131225-78-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5,11,17,23-tert-butyl-25,27-bis(chlorocarbonylmethoxy)-26,28-hydroxycalix[4]arene
• 英文别名: 1,3-di(chlorocarbonyl-methoxy)-p-tert-butylcalix[4]arene；2,2'-((15,35,55,75-Tetra-tert-butyl-32,72-dihydroxy-1,3,5,7(1,3)-tetrabenzenacyclooctaphane-12,52-diyl)bis(oxy))diacetyl chloride；2-[[5,11,17,23-tetratert-butyl-27-(2-chloro-2-oxoethoxy)-26,28-dihydroxy-25-pentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(24),3,5,7(28),9,11,13(27),15(26),16,18,21(25),22-dodecaenyl]oxy]acetyl chloride
• CAS: 131225-78-0
• 化学式: C₄₈H₅₈Cl₂O₆
• 分子量: 801.891
• InChiKey: XUOVCELODRRPEG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.8
• 重原子数：
  56
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  93.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,11,17,23-tert-butyl-25,27-bis(chlorocarbonylmethoxy)-26,28-hydroxycalix[4]arene 在 羟胺 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 以59.8%的产率得到25,27-dihydroxy-26,28-bis[4-(N-hydroxycarbamoyl)butoxy]-5,11,17,23-p-tert-butylcalix[4]arene
  参考文献：
  名称：

  Li, Jian-Zhang; Zhang, Chun-Chun; Zhou, Bo, Journal of Chemical Research, 2004, # 9, p. 624 - 625

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  25,27-bis(methoxycarboxylic, acid)-26,28-dihydroxy-4-tert-butylcalix-[4]arene 在 氯化亚砜 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以99%的产率得到5,11,17,23-tert-butyl-25,27-bis(chlorocarbonylmethoxy)-26,28-hydroxycalix[4]arene
  参考文献：
  名称：

  双（螺内酰胺）1,3-双臂杯[4]芳烃化合物及其作为萃取剂测定重金属离子的应用

  摘要：

  已经合成并研究了许多双臂杯[4]芳烃化合物，其下缘带有源自脯氨酸的螺内酰胺连接基团，并作为水溶液中有毒重金属离子的萃取剂进行了研究。Pedersen 的提取技术用于确定这些新的 1,3-末端衍生杯[4]芳烃螺内酰胺从水相中提取选定的重金属离子（例如 Pb2+、Cd2+、Zn2+、Cu2+、Ni2+、Co2+）的能力。有机相。使用紫外-可见光谱法计算提取百分比。合成的所有化合物都对选择的重金属比碱金属和碱土金属离子具有良好的选择性，特别是对 Pb2+。观察到的选择性水平取决于连接到窄杯 [4] 芳烃边缘的交替酚氧上的螺内酰胺部分的 N 取代基。有趣的是，当剩下的两个 –OH 基团被 –OCH3 基团取代时，发现了更高的灵敏度和更低的选择性。图形摘要

  DOI：

  10.1007/s10847-015-0574-z

文献信息

• Anion recognition and luminescent sensing by new ruthenium(II) and rhenium(I) bipyridyl calix[4]diquinone receptors
  作者：Paul D. Beer、Vadim Timoshenko、Mauro Maestri、Paolo Passaniti、Vincenzo Balzani

  DOI：10.1039/a905277a

  日期：——

  New ruthenium(II) and rhenium(I) bipyridyl calix[4]diquinone receptors have been prepared and shown to selectively bind and sense acetate anions via remarkable luminescent emission intensity retrieval effects.

  新制备的二吡啶基杯[4]二喹二酮钌(II)和铼(I)受体能选择性地结合并感知乙酸根阴离子，其显著的发光强度恢复效应已得到证实。
• Synthesis of Calix[4]arene-Cryptand Hybrid Systems: A New Generation of Hosts for Metal Ions and Molecules
  作者：Prasun Bandyopadhyay、Parimal K. Bharadwaj

  DOI：10.1055/s-1998-1961

  日期：1998.12

  A Cryptand with derivatizable secondary amino nitrogens has been successfully coupled to the lower rim of a calix[4]arene through different spacer units.

  一种含有可衍生化次级氨基氮的穴醚已成功通过不同的间隔单元连接至杯[4]芳烃的下缘。
• Lower Rim 1,3-Di{4-antipyrine}amide Conjugate of Calix[4]arene: Synthesis, Characterization, and Selective Recognition of Hg²⁺and Its Sensitivity toward Pyrimidine Bases
  作者：Jayaraman Dessingou、Khatija Tabbasum、Atanu Mitra、Vijaya Kumar Hinge、Chebrolu P. Rao

  DOI：10.1021/jo2022372

  日期：2012.2.3

  3-di4-antipyrine}amide conjugate of calix[4]arene (L) exhibits high selectivity toward Hg2+ among other biologically important metal ions, viz., Na+, K+, Ca2+, Mg2+, Mn2+, Fe2+, Co2+, Ni2+, Cu2+, Zn2+, Cd2+, Hg2+, Pb2+, and Ag+ as studied by fluorescence, absorption, and ESI MS. L acts as a sensor for Hg2+ by switch-off fluorescence and exhibits a lowest detectable concentration of 1.87 ± 0.1 ppm. The complex formed

  杯[4]芳烃（L）的结构特征较低的下边缘1,3-二4-安替比林}酰胺共轭物对Hg 2+表现出对Hg 2+的高选择性，以及其他生物学上重要的金属离子，即Na +，K +，Ca荧光研究表明2 +，Mg 2 +，Mn 2 +，Fe 2 +，Co 2 +，Ni 2 +，Cu 2 +，Zn 2 +，Cd 2 +，Hg 2 +，Pb 2+和Ag +，吸收和ESI MS。L用作Hg 2+的传感器通过关闭荧光检测，可检测到的最低浓度为1.87±0.1 ppm。基于吸收和荧光滴定，发现L和Hg 2+之间形成的络合物为1：1，并通过ESI MS证实。L的汞络合物的配位特征是根据DFT计算得出的，发现Hg 2+通过从两个臂延伸的N 2 O 2结合，从而导致具有两个空位的扭曲的八面体几何形状。使用AFM和TEM获得的纳米结构特征（例如形状和大小）将L与Hg 2+区别开来复杂，不同于简单的高氯酸汞。L还适合通过荧
• Synthesis and evaluation of the antitumor activity of Calix[4]arene l-proline derivatives
  作者：Mehmet Oguz、Alev Gul、Serdar Karakurt、Mustafa Yilmaz

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.103207

  日期：2020.1

  compounds a valuable candidate against cancer. The aim of the present study is the synthesis of the upper rim and lower rim-functionalized l-proline-based calix[4]arene derivatives and evaluation of their cytotoxic potential for human cancerous cells as well as to determine the death mechanism. Synthesized calix[4]arene (3, 8a, 8b 13a, and 13b) derivatives were characterized by different spectroscopic

  杯形芳烃基化合物具有独特的构象特性，功能性，低毒性和低成本，使其成为抗癌的重要候选药物。本研究的目的是合成上边缘和下边缘功能化的基于l-脯氨酸的杯[4]芳烃衍生物，评估其对人癌细胞的细胞毒性潜力，并确定其死亡机理。合成的杯[4]芳烃（3、8a，8b，13a和13b）衍生物通过不同的光谱技术进行了表征，例如1HNMR，13CNMR和FTIR。测试了化合物3、8a，8b，13a和13b对人癌细胞（HEPG2，PC-3，A-549和DLD-1）以及人健康上皮细胞（PNT1A）的体外作用。结果表明，化合物3、8a，8b和13b对人结肠直肠癌细胞（DLD-1）具有细胞毒性潜能，IC50值分别为43 µM，45.2 µM，64.57 µM和29.35 µM。以7-AAD和Annexin-V为标记，用流式细胞仪研究细胞死亡的凋亡率。发现8a的细胞毒性潜力是由于凋亡增加所致，与健康细胞相比，凋亡细胞死亡显着（p
• Lower Rim 1,3-Di{bis(2-picolyl)}amide Derivative of Calix[4]arene (L) as Ratiometric Primary Sensor toward Ag⁺ and the Complex of Ag⁺ as Secondary Sensor toward Cys: Experimental, Computational, and Microscopy Studies and INHIBIT Logic Gate Properties of L
  作者：Roymon Joseph、Balaji Ramanujam、Amitabha Acharya、Chebrolu P. Rao

  DOI：10.1021/jo901676s

  日期：2009.11.6

  nanostructural features obtained in TEM clearly differentiates L from its Ag+ complex. The in situ prepared silver complex of L detects Cys ratiometrically among the naturally occurring amino acids to a lowest concentration of 514 ppb by releasing L from the complex followed by formation of the cysteine complex of Ag+. These were demonstrated on the basis of emission, absorption, 1H NMR, and ESI mass

  杯[4]亚芳基（L）的结构特征较低的下边缘1,3-二双（2-甲基吡啶基）}酰胺衍生物通过形成1：1络合物以及其他九种生物学上重要的金属离子，具有对Ag +的高选择性。，即 通过荧光，吸收和1 H NMR光谱研究了Na +，K +，Mg 2 +，Ca 2 +，Mn 2 +，Fe 2 +，Co 2 +，Ni 2+和Zn 2+。L和Ag +之间形成的1：1配合物已经在ESI质谱的基础上得到了进一步证明，并已证明具有缔合常数K基于荧光数据，a为11117±190 M -1。大号充当朝向银主比例传感器+由开关-对荧光和显示出450个ppb的最低检测浓度。为了模拟L和Ag +之间1：1复合物的形成而进行的DFT计算研究导致了四面体复合物，其中存在于两个臂上的所有四个吡啶基部分的氮原子均被配位。尽管这些吡啶基在晶体结构中位于更远的位置，但是在存在银离子的情况下，在臂中诱导了适当的二面体变化，以形成配位