5,11,17,23-tetra-tert-butyl-25,27-dibutoxycalyx[4]arene | 170796-12-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5,11,17,23-tetra-tert-butyl-25,27-dibutoxycalyx[4]arene
• 英文别名: 5,11,17,23-Tetrakis(1,1-dimethylethyl)-25,27-dibutoxy-26,28-dihydroxycalix[4]arene；25,27-dibutoxy-5,11,17,23-tetra-tert-butyl-26,28-dihydroxycalyx[4]arene；5,11,17,23-tetra-tert-butyl-25,27-dibutoxycalix[4]arene；5,11,17,23-tetra-tert-butyl-25,27-dibutoxy-26,28-dihydroxycalix[4]arene；5,11,17,23-tetra-t-butyl-25,27-bis(butoxy)-26,28-dihydroxy-calix[4]arene；p-tert-butyl-1,3-dibutoxycalix[4]arene；26,28-Dibutoxy-5,11,17,23-tetratert-butylpentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(24),3,5,7(28),9,11,13(27),15(26),16,18,21(25),22-dodecaene-25,27-diol
• CAS: 170796-12-0
• 化学式: C₅₂H₇₂O₄
• 分子量: 761.141
• InChiKey: HMGMTTQQFVEJRN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  16.1
• 重原子数：
  56
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,11,17,23-tetra-tert-butyl-25,27-dibutoxycalyx[4]arene 在 硝酸 、 溶剂黄146 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 5,17-di-tert-butyl-11,23-diamino-25,27-dibutoxycalyx[4]arene
  参考文献：
  名称：

  杯[4]芳烃席夫碱化合物的合成，表征，金属离子络合和萃取性能

  摘要：

  六个新的杯[4]的合成，表征和金属离子络合和提取功能芳烃席夫碱的化合物，5 - 10，被报告。该化合物的制备是通过-5,17-二氨基11,23二的缩合来实现叔丁基25,27二Ñ丁氧基26,28-dihydroxycalix [4]与适当的醛芳烃（5-溴水杨醛为5，茴香醛为6，4-（二甲氨基）苯甲醛为7，9-anthracenecarboxaldehyde为8，1- pyrenecarboxaldehyde为9，和9-fluorenecarboxaldehyde为10）在回流的乙醇中。将化合物，其特征在于1 H和13 C NMR光谱法，IR光谱法，高分辨质谱和元素分析。的X射线晶体结构7，8和9（如二氯甲烷溶剂化物），发现该杯芳烃分子采用H-键稳定化，扭曲锥构象和形成在固态中心对称二聚体。化合物5 - 10没有形成主-客体复合物与净4 [（BDT）的MoO 2（OSiPh 3）]（BDT 2-=苯-1

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.05.120
• 作为产物：
  描述：

  5,11,17,23-tetra-t-butyl-25,26,27,28-tetrahydroxycalix-4-arene 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 5,11,17,23-tetra-tert-butyl-25,27-dibutoxycalyx[4]arene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and characterization of heteroarylthio derivatives of 5,17-di-tert-butyl-11,23-diamido-25, 27-diprotected calix[4]arene

  摘要：

  已合成并通过IR、¹H NMR、¹³C NMR和MS进行表征的一系列卡利克斯[4]芳烃的2-吡啶硫基和2-嘧啶硫基衍生物。

  DOI：

  10.1515/hc-2012-0154

文献信息

• Synthesis of Distally Substituted Calix[4]arene Dialkyl Ethers in High Yield
  作者：Lakhbeer Singh Arora、Har Mohindra Chawla、Mohammad Shahid、Nalin Pant

  DOI：10.1080/00304948.2017.1320903

  日期：2017.5.4

  and bridged alkyl calix[4]arenes (VIII and IX) depending upon the base and the amount of alkyl halide used. The process often runs into low yield, no reaction, multiple product formation or change in the conformation of starting calixarenes. There is need for a simple high yield protocol for etherification of calix[4]arenes without undergoing change in conformational characteristics. From amongst numerous

  杯[4]芳烃是大环环芳烃，在离子识别、传感、药物输送、纳米技术、自组装和催化等方面有着广泛的应用。它们具有四个酚-OH 基团，它们在环状阵列中参与强分子内氢键，以产生显着的疏水和亲水区域，称为杯 [4] 芳烃的上缘和下缘。可以修改这些站点以用于目标应用程序。下缘杯[4]芳烃羟基的选择性醚化是实现分子受体进行化学和生物识别的重要方法。由于杯芳烃羟基的 pKa 值范围很窄，当使用不同的碱作为催化剂时，它们的醚化作用通常会导致产物的混合物（图 1）。使用二卤代烷烃进行烷基化也可能导致双杯[4]芳烃（VI和VII）和桥接烷基杯[4]芳烃（VIII和IX），这取决于所使用的烷基卤化物的碱和量。该过程通常会遇到产率低、无反应、形成多种产物或起始杯芳烃构象发生变化的情况。需要一种简单的高产率方案用于杯 [4] 芳烃的醚化，而不会改变构象特征。在众多已知的获得醚的方法中，只有少数可用于杯[4]芳烃化学。许
• Synthesis, characterization and metal ion complexation and extraction capabilities of calix[4]arene Schiff base compounds
  作者：James P. Ward、Jonathan M. White、Charles G. Young

  DOI：10.1016/j.tet.2013.05.120

  日期：2013.10

  The syntheses, characterization and metal ion complexation and extraction capabilities of six new calix[4]arene Schiff base compounds, 5–10, are reported. The preparation of the compounds was achieved by the condensation of 5,17-diamino-11,23-di-tert-butyl-25,27-di-n-butoxy-26,28-dihydroxycalix[4]arene with the appropriate aldehyde (5-bromosalicylaldehyde for 5, 4-anisaldehyde for 6, 4-(dimethylamino)benzaldehyde

  六个新的杯[4]的合成，表征和金属离子络合和提取功能芳烃席夫碱的化合物，5 - 10，被报告。该化合物的制备是通过-5,17-二氨基11,23二的缩合来实现叔丁基25,27二Ñ丁氧基26,28-dihydroxycalix [4]与适当的醛芳烃（5-溴水杨醛为5，茴香醛为6，4-（二甲氨基）苯甲醛为7，9-anthracenecarboxaldehyde为8，1- pyrenecarboxaldehyde为9，和9-fluorenecarboxaldehyde为10）在回流的乙醇中。将化合物，其特征在于1 H和13 C NMR光谱法，IR光谱法，高分辨质谱和元素分析。的X射线晶体结构7，8和9（如二氯甲烷溶剂化物），发现该杯芳烃分子采用H-键稳定化，扭曲锥构象和形成在固态中心对称二聚体。化合物5 - 10没有形成主-客体复合物与净4 [（BDT）的MoO 2（OSiPh 3）]（BDT 2-=苯-1
• An easy access to tetra-o-alkylated calix[4]arenes of cone conformation
  作者：István Bitter、Alajos Grün、Béla Ágai、László Tôke

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00401-s

  日期：1995.7

  Fully O-alkylated calix[4]arenes have been synthesized by the alkylation of p-tertbutylcalix[4]arene and its 1,3-dialkylated derivatives in liquid-liquid phase-transfer catalytic process. 1H4 and 1H2R2 could effeciently be deprotonated by aqueous NaOH (50% w/w)-toluene system and alkylated with alkyl (aralkyl, allyl) halogens in good yields affording calix[4]arene tetraethers of cone conformation.

  通过对-叔丁基杯[4]芳烃及其1,3-二烷基化衍生物在液-液相转移催化过程中的烷基化反应，可以合成出完全O-烷基化的杯[4]芳烃。1H 4和1H 2 R 2可以用NaOH（50％w / w）甲苯水溶液有效地去质子化，并用烷基（芳烷基，烯丙基）卤素进行烷基化，收率很高，得到圆锥构象的杯[4]芳烃四醚。
• Regioselective ipso formylation of p-tert-butylcalix[4]arene
  作者：H.M. Chawla、N. Pant、Bindu Srivastava

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.08.041

  日期：2005.10

  A convenient procedure for direct introduction of one formyl group into p-tert-butylcalix[4]arenes through ipso substitution is described.

  对于直接导入一个甲酰基到一个方便的过程p -叔-butylcalix [4]芳烃通过本位取代说明。
• Binding and Redox Properties of Iron(II) Bonded to an Oxo Surface Modeled by Calix[4]arene
  作者：Vittorio Esposito、Euro Solari、Carlo Floriani、Nazzareno Re、Corrado Rizzoli、Angiola Chiesi-Villa

  DOI：10.1021/ic991467h

  日期：2000.6.1

  In the case of 7 and 8, the reaction with O2 led to the dealkylation of one of the alkoxo groups, with the formation of a dimeric iron(III) derivative ([mu-p-Bu(t)-calix[4]-(O)3(OR))2Fe2] [R = PhCH2, 14; R = SiMe3, 15] [J = -9.8 cm-1]. The reaction of the parent compounds with ButNC and diazoalkanes led to the formation of [Fe=C] functionalities supported by a calix[4]arene oxo surface. The following

  母体化合物[（p-Bu（t）-杯[4]-（O）2（OR）2）Fe-L]的合成[R = Me，L = THF，5; R = Bu（n），L = THF，6; R = PhCH 2，L = THF，7; 通过使二烷基杯[4]芳烃的质子化形式与[Fe2Mes4] [Mes = 2,4,6-Me3C6H2]反应，可以完成R = SiMe3，L =无，8]。它们全部经历单电子氧化官能化。通过使用不同的氧化剂，获得了以下铁（III）衍生物：[[（p-Bu（t）-calix [4]-（O）2（OR）2）Fe-X] [X = Cl， R =我9岁；X = I，R = Me，10]和[（p-Bu（t）-calix [4]-（O）2（OR）2）2Fe2（mu-X] [X = O，R = Me，11 ; X = O，R = Bu（n），12; X = S，R = Me，13]，9和10特别适合于金属的进一步官能化。后三个显示典型的反铁磁行为[J